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芳香環の崩壊反応を鍵とした天然関連化合物の合成

研究課題

研究課題/領域番号 18K19150
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分37:生体分子化学およびその関連分野
研究機関京都府立大学

研究代表者

椿 一典  京都府立大学, 生命環境科学研究科, 教授 (50303897)

研究分担者 今吉 亜由美  京都府立大学, 生命環境科学研究科, 助教 (20786462)
研究期間 (年度) 2018-06-29 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
6,240千円 (直接経費: 4,800千円、間接経費: 1,440千円)
2019年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
2018年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
キーワード脱芳香化反応 / 転位反応 / 1,4-付加 / 1,6-付加 / 天然物合成 / オーキサルスロン / ラメリコル酸無水物 / 脱芳香化 / Blespirol / ブレスピロール / 異常反応 / ナフタレン環 / スピロ化合物
研究成果の概要

我々は蛍光色素の開発研究を通じてナフタレン環が崩壊する現象にたびたび遭遇した。そこで、このナフタレン環の崩壊反応を深く理解し、体系化できれば芳香環の崩壊を合理的に利活用し有用化合物の短工程・高収率での供給が可能となると着想した。本研究では、①芳香族ラクトンと有機リチウム種とのレジオ選択性の解明と、②ナフタレン環の崩壊反応を鍵反応としたオーキサルスロン A, B, D およびFR901235の全合成を目的に研究を行い、それぞれ興味深い成果を得た。

研究成果の学術的意義や社会的意義

芳香族ラクトンと有機リチウム種とのレジオ選択性の解明の研究では、求核剤の立体的な大きさや、会合の度合い、また反応点近傍のかさ高さなどが複雑に絡み合って、レジオ選択性が発現することを示した。特に、n-BuLiとsec-BuLiの場合には、反応機構がそもそも異なっており、前者は極性反応、後者は一電子移動反応の性質を強く帯びていることを示した。またナフタレン環の崩壊反応を鍵反応とした天然物の全合成研究では、ジナフチルケトンの崩壊反応を利用してフェナレノン化合物を合成し、この中間体からオーキサルスロン A, B, D およびFR901235の初の全合成を達成した。

報告書

(3件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (1件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Nucleophilic Addition Reaction with Dearomatization of Naphthalene Ring2020

    • 著者名/発表者名
      Sasaki Hirotaka、Kiyotaki Kotaro、Imayoshi Ayumi、Tsubaki Kazunori
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 68 号: 4 ページ: 384-391

    • DOI

      10.1248/cpb.c19-01117

    • NAID

      130007824932

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 年月日
      2020-04-01
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 新規転位反応を用いた Auxarthrones A, B, D と FR-901235 の全合成2019

    • 著者名/発表者名
      清瀧康太朗,佐々木沙夜香,今吉亜由美,椿一典
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Total Syntheses of Auxarthrones A, B, D, and FR-9012352019

    • 著者名/発表者名
      Kotaro Kiyotaki, Sayaka Sasaki, Ayumi Imayoshi, Kazunori Tsubaki
    • 学会等名
      The 8th Japanese-Sino Symposium on Organic Chemistry for Young Scientists.
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 新奇転位反応を用いた Blespirol の全合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      香川京華・香月尚樹・一色俊平・倉持幸司・今吉亜由美・椿一典
    • 学会等名
      第39回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 新規転位反応を用いたフェナレノン天然物の網羅的全合成2019

    • 著者名/発表者名
      清瀧康太朗・佐々木沙夜香・今吉亜由美・椿一典
    • 学会等名
      第39回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] マイケル付加型反応を利用したナフタレン母核への位置選択的修飾反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      ○佐々木宏隆、今吉亜由美、椿一典
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規転位反応を用いた Lachnanthospirone の全合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      ○岡村樹杏、香月尚樹、今吉亜由美、椿一典
    • 学会等名
      第8回 4大学連携研究フォーラム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-07-25   更新日: 2021-02-19  

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