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レドックス活性化に基づく不活性炭素化合物の高効率分子変換

研究課題

研究課題/領域番号 19020061
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関大阪府立大学

研究代表者

小川 昭弥  大阪府立大学, 工学研究科, 教授 (30183031)

研究分担者 野元 昭弘  大阪市立大学, 工学研究科, 助教 (60405347)
研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
3,800千円 (直接経費: 3,800千円)
2008年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
2007年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
キーワードレドックス活性化 / バナジウム錯体触媒 / 環境低負荷 / 酸素酸化 / 不活性炭素化合物 / 光活性化 / C-F結合活性化 / 二酸化炭素活性化
研究概要

本研究では、炭素原子を含む不活性結合をレドックスアクティブな遷移金属錯体触媒で活性化することにより、高選択的な酸化的分子変換や還元的分子変換を明らかにし、さらにこれらの反応を基軸とする各種ヘテロ官能基の高効率・高選択的調製法を開発することを目的としている。
本年度は、遷移金属触媒系や光照射系を応用した新反応の開発を行い、これらの新反応群による原子効率の良いヘテロ官能基導入反応について明らかにした。すなわち、(1)バナジウム錯体触媒による炭素一窒素単結合の常圧酸素酸化を検討し、アミンからイミンの高選択的合成に成功した。(2)広範囲の低原子価希土類による炭素-ハロゲン単結合の還元的分子変換を検討し、これに基づいて、光照射下での希土類金属による共役ジエンのアシル化反応に成功した。さらに、本希土類複合試薬はケイ素-ハロゲン結合の還元にも有効であり、ポリシラン合成にも適用可能であることが明らかとなった。(3)リンや硫黄、セレンなどのヘテロ原子間単結合を遷移金属触媒や光照射により活性化することにより、炭素-炭素不飽和結合への各種ヘテロ官能基の高選択的導入法を明らかにした。
以上の述べてきたように、本研究では酸化・還元やヘテロ官能基導入の新手法を開拓することにより、種々の炭素資源に炭素-ヘテロ原子単結合(C-S、C-Se、C-P、C-Si)や炭素-ヘテロ原子多重結合(C=0、C=N)を高選択的に導入できる原子効率の高い反応群を明らかにした。

報告書

(2件)
  • 2008 実績報告書
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (16件) 図書 (4件) 備考 (4件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] On the potentially excellent reducing ability of a series of low-valent rare earths induced by photoirradiation2009

    • 著者名/発表者名
      Tomisaka, Y. ; Nomoto, A. ; Ogawa A.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 50

      ページ: 584-586

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photoaccelerated Reductive Coupling of Acid Chlorides with Conjugate Dienes and Styrenes by Use of Neodymium Metal in N, N-Dimethylacetamide2009

    • 著者名/発表者名
      Li, Z. f. ; Tomisaka, Y. ; Nomoto, A. ; Zhang, Y. ; Ogawa A.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38

      ページ: 16-17

    • NAID

      10023990066

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Hydrophosphination of Alkynes Using a Diphosphine-Hydrosilane Binary System2008

    • 著者名/発表者名
      Kawaguchi, S. ; Nagata, S. ; Nomoto, A. ; Sonoda, M. ; Ogawa A., 他3名
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry 73

      ページ: 7928-7933

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper(0)-induced aminocyclopropanation of olefins via deselenation of N, N-disubstituted aromatic selenoamides2008

    • 著者名/発表者名
      Mitamura T., Ogawa A., 他2名
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 9983-9988

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photoinduced highly selective thiophosphination of alkynes using a (PhS)_2/(Ph_2P)_2 binary system2008

    • 著者名/発表者名
      Shirai T., Ogawa A. 他2名
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 4043-4046

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel photoinduced reduction of conjugate dienes by the combination of benzenethiol and diphenyl diselentide2007

    • 著者名/発表者名
      Mitamura T., Ogawa A. 他3名
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan 80

      ページ: 1444-1446

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lewis acid-catalyzed reduction of dithioacetals by 1,4-cyclohexadiene2007

    • 著者名/発表者名
      Ikeshita K., Ogawa A. 他2名
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 3025-3028

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photoinduced thiotelluration of isocyanides by using a (PhS)(2)-(PhTe)(2) mixed system,and its application to bisthiolation via radical cyclization2007

    • 著者名/発表者名
      Mitamura T., Ogawa A. 他5名
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 5953-5957

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A highly regioselective hydrophosphination of terminal alkynes with tetraphenyldiphosphine in the presence of palladium catalyst2007

    • 著者名/発表者名
      Nagata S., Ogawa A. 他5名
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 6637-6640

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel palladium(0)-catalyzed addition of diphenyl disulfide to allenes leading to vicinal disulfides and its application to carbonylation with carbon monoxide2007

    • 著者名/発表者名
      Kodama S., Ogawa A. 他5名
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 6312-6317

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] トリフェニルボスフィン存在下ジスルフィドと水を用いたアレン類の触媒的ヒドロチオレーション2009

    • 著者名/発表者名
      小玉晋太朗, 小川昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2009-03-30
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] アミン類の高選択的な常圧酸素酸化を指向したバナジウム触媒系の構築2009

    • 著者名/発表者名
      吉田潤, 小玉晋太朗, 野元昭宏, 植嶌陸男, 小川昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2009-03-30
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 空孔内に亜鉛金属を有するヘミクリプトファンの合成と性質2009

    • 著者名/発表者名
      牧田佳真, 小川昭弥, 他3名
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン元素を導入したジビニルベンゼン誘導体の配位挙動2009

    • 著者名/発表者名
      湊辺悠太, 野元昭宏, 小川昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] アルケンおよびアルキン共存下、粉末銅に誘起されるセレノアミドの脱セレノ化反応2009

    • 著者名/発表者名
      三田村健範, 小川昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 可視光照射下、ジフェニルジテルリドによるo-エチニルイソシアニドの分子内ラジカル環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      岩田起皆代, 三田村健範, 小川昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒存在下、ジホスフィン-ヒドロシラン複合系を用いたビニルボスフィン類の合成2008

    • 著者名/発表者名
      川口真一, 小川昭弥, 他3名
    • 学会等名
      第35回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-12-13
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒存在下エチニル基を有するポルフィリンへのカルコゲン部位の位置選択的な導入2008

    • 著者名/発表者名
      椎野豪, 野元昭宏, 小川昭弥
    • 学会等名
      第55回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-09-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Photoinduced Intramolecular Cyclization of Isocyanides Bearing an Unsaturated Bond by Using (PhS)_2-(PhTe)_2 Mixed System2008

    • 著者名/発表者名
      T. Mitamura, A. Nomoto, A. Ogaiva
    • 学会等名
      10th International Symposium on Organic Free Radicals (ISOFR 10) and 3rd Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC 3)
    • 発表場所
      Australia, Gladstone
    • 年月日
      2008-08-06
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Highly Selective Introduction of Heteroatom Groups into Unsaturated Bonds by Using Heteroatom-Mixed System2008

    • 著者名/発表者名
      A. Nomoto, A. Ogawa
    • 学会等名
      10th International Symposium on Organic Free Radicals (ISOFR 10) and 3rd Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC 3)
    • 発表場所
      Australia, Gladstone
    • 年月日
      2008-08-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Development of Oxidation of Alcohols with Molecular Oxygen Catalyzed by Oxovanadium Complexes2008

    • 著者名/発表者名
      S. Kodama, A. Ogawa, 他2名
    • 学会等名
      10th International Symposium on Organic Free Radicals (ISOFR 10) and 3rd Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC 3)
    • 発表場所
      Australia, Gladstone
    • 年月日
      2008-08-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Development of the Highly Selective Oxidation of Alcohols with Oxygen Catalyzed by Oxovanadium Complexes2008

    • 著者名/発表者名
      S. Kodama, A. Ogawa
    • 学会等名
      Third International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      2008-05-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] バナジウム錯体触媒を用いた環境調和型酸化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      小川 昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 重希土金属を用いた光還元系の開発2007

    • 著者名/発表者名
      小川 昭弥
    • 学会等名
      第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2007-12-01
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] バナジウム錯体触媒による環境調和型酸化反応の開発2007

    • 著者名/発表者名
      小川 昭弥
    • 学会等名
      第40回酸化反応討論会
    • 発表場所
      奈良
    • 年月日
      2007-11-18
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Atom-economical bisthiolation and bisselenation of allenes catalyzed byrakis(triphenylphosphine)palladium(0)2007

    • 著者名/発表者名
      小川 昭弥
    • 学会等名
      Intemaational Conference on Asymmetric Organocatalysis
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      2007-05-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] Tetraphenyldiphosphine. In Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis ; Paquette, L. A.; Fuchs, Philip L.; Crich, D.; M olander, G. (Eds.)2008

    • 著者名/発表者名
      Ogawa A., 他3名
    • 出版者
      John Wiley & Sons(On line)
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [図書] Carbonylation of Allenes In Modern Carbonylation Methods ; Kollar, L. (Ed.)2008

    • 著者名/発表者名
      Nomoto A.; Ogawa A.
    • 総ページ数
      10
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [図書] Handbook of Reagents for Organic Synthesis, ed by L.Paquette2007

    • 著者名/発表者名
      Nomoto A., Ogawa, A.
    • 出版者
      John Wiley & Sons
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] Handbook of Reagents for Organic Synthesis, ed by L.Paquette2007

    • 著者名/発表者名
      Tsuchii K., Ogawa, A.
    • 出版者
      John Wiley & Sons
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka8/research.html

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.iao.osakafu-u.ac.jp/ipbc/fea2007_Postor/12%20nomoto_a.pdf

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.osakafu-u.ac.jp/research/pdf/map.pdf

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.iao.osakafu-u.ac.jp/ipbc/fea2007_postor/12%20nomoto_a.pdf

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] カルボニル化合物の製造方法

    • 発明者名
      小川昭弥、他2名
    • 権利者名
      大阪府立大学
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] アミン化合物の酸化方法及びイミン化合物製造方法

    • 発明者名
      小川昭弥、他2名
    • 権利者名
      大阪府立大学
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2018-03-28  

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