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シリルロジウム種を触媒活性種とする炭素不活性結合切断反応

研究課題

研究課題/領域番号 19027037
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関大阪大学

研究代表者

茶谷 直人  大阪大学, 大学院・工学研究科, 教授 (30171953)

研究期間 (年度) 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
2,600千円 (直接経費: 2,600千円)
2007年度: 2,600千円 (直接経費: 2,600千円)
キーワード芳香族ニトリル / アルケニルニトリル / ロジウム触媒 / シリル化 / ベンジルシアニド / 炭素-炭素結合活性化 / 炭素-炭素結合切断
研究概要

ロジウムを触媒とする芳香族ニトリルのシリル化反応は、種々の芳香族炭素-シアノ結合に対して有効であることがわかっている。そこで、本シリル化反応の適用範囲を拡大するために、種々のアルケニルニトリルを用いて検討した。trans-ケイ皮ニトリルを用いたところ、73%の単離収率で対応するシリル化体が得られた。一方、cis体を出発物質として反応させると、反応条件化で異性化が進行し、得られた生成物はすべてtrans体であった。アルキル置換のビニルニトリルでは、原料は消失するものの、対応する生成物は全く得られなかった。基質の熱的安定性が原因ではないかと考え、より熱的に安定であると考えられるビニル部位が三置換のニトリル誘導体を反応させたところ、期待通り対応するシリル化体が得られた。不飽和ニトリルのβ位が二置換の誘導体も本反応に適用可能である。さらに立体的に込み入ったビニル部位が四置換の誘導体では、反応が進行しなかった。しかしながら、置換基の一つを、電子吸引基であるエステル基に置き換えると、反応が加速されシリル化体が得られた。反応は、アリルシアニドやベンジルシアニドへも展開することが可能であることがわかった。

報告書

(1件)
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて 2008

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] Catalytic Reactions Involving the Cleavage of Carbon-Cyano and Carbon-Carbon Triple Bonds2008

    • 著者名/発表者名
      N., Chatani
    • 雑誌名

      Chemical Society Review 37(2)

      ページ: 300-307

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Recent Advances on Catalytic Reactions Involving C-H and C-C Activation2008

    • 著者名/発表者名
      Naoto, Chatani
    • 学会等名
      4th Kansai-CMDS Meeting on OMCOS
    • 発表場所
      韓国慶州
    • 年月日
      2008-02-02
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2018-03-28  

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