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光学活性な有機ケイ素化合物の創製と応用

研究課題

研究課題/領域番号 19350019
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関九州大学

研究代表者

友岡 克彦  九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (70207629)

研究分担者 井川 和宣  九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (80401529)
連携研究者 井川 和宣  九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (80401529)
研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
18,070千円 (直接経費: 13,900千円、間接経費: 4,170千円)
2008年度: 8,580千円 (直接経費: 6,600千円、間接経費: 1,980千円)
2007年度: 9,490千円 (直接経費: 7,300千円、間接経費: 2,190千円)
キーワード有機元素化学 / 不斉ケイ素化学 / 不斉合成
研究概要

多様な光学活性有機ケイ素化合物の不斉合成素子として重要なキラルシラノール類の不斉合成法について検討し, ジアステレオ選択的手法とエナンチオ選択的手法を開発した. また, 本法で得られる光学活性なキラルシラノールの立体特異的な官能基変換法の開発に成功した. さらに, ビニルシラン類のオゾン酸化によるアシルシラン合成法を開発した. 一方, 面不斉を賦与したキラルケイ素化合物の創製についても検討し, その合成と立体化学挙動の解明に成功した.

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (12件) 備考 (2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Partial Oxydation of Alkenylsilane with Ozone: A Novel Stereoselective Approach for the Diol-and Triol-derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      Igawa Kazunobu ; Sakita Kyohei ; Murakami Masanori ; Tomooka Katsuhiko
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 1641-1645

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Stereoselective 1,4-Phenyl Migration from Silicon to Carbon in α-Siloxy Cyclic Acetal Systems: A Concise Synthesis of 1,2-cis Phenyl C-Glycoside and Enantioenriched Silanol2008

    • 著者名/発表者名
      Nakazaki Atsuo ; Usuki Junji ; Tomooka Katsuhiko
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 2064-2068

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Silanol2008

    • 著者名/発表者名
      Igawa Kazunobu ; Takada Junko ; Shimono Tomohiro ; Tomooka Katsuhiko
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 130

      ページ: 16132-16133

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Stereoselective 1, 4-Phenyl Migration from Silicon to Carbon in α-Siloxy Cyclic Acetal Systems : A Concise Synthesis of 1, 2-cis Phenyl C-Glycoside and Enantioenriched Silanol2008

    • 著者名/発表者名
      Nakazaki Atsuo, Usuki Junji, Tomooka Katsuhiko
    • 雑誌名

      Synlett なし

      ページ: 2518-2522

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Silanol2008

    • 著者名/発表者名
      Igawa Kazunobu, Takada Junko, Shiraono Tomohiro, Tomooka Katsuhiko
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 130

      ページ: 16132-16133

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 面不斉を有する環状ジアルコキシシランの合成とその反応2009

    • 著者名/発表者名
      宮坂祥司, 本村彰悟, 井川和宣, 友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第89春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アルケニルシランのオゾン酸化 : カルボキシシランエステルの新規合成法2009

    • 著者名/発表者名
      井川和宣, 友岡克彦, 古閑直人
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] シラノールの保護・活性化基の開発2009

    • 著者名/発表者名
      三宅裕樹, 平島亮一, 井川和宣, 友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 面不斉を有する環状ジアルコキシシランの合成とその反応2009

    • 著者名/発表者名
      宮坂祥司, 本村彰悟, 井川和宣, 友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of Chiral Silanol : Asymmetric Nucleophilic Substitution Reaction of Achiral Dialkoxysilane2008

    • 著者名/発表者名
      Igawa Kazunobu ; Takada Junko ; Shimono Tomohiro ; Tomooka Katsuhiko
    • 学会等名
      Chemistry of Organic & Polymer Materials for Ubiquitous ICT
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2008-12-21
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] キラルカルボキシシランの不斉合成2008

    • 著者名/発表者名
      古閑直人, 井川和宣, 友岡克彦
    • 学会等名
      有機合成化学協会 九州山口支部 第20回若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2008-12-13
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] A Novel Facet of Ozone Oxidation : Addition-type Oxidation of Alkene2008

    • 著者名/発表者名
      Igawa Kazunobu ; Murakami Masanori ; Sakita Kyohei ; Kawasaki Yuuya ; Tomooka Katsuhiko
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Organic Reactions
    • 発表場所
      台湾
    • 年月日
      2008-11-22
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アルケンの新規付加型酸化 : アルケニルシランのオゾン酸化2008

    • 著者名/発表者名
      井川和宣, 崎田享平, 村上正徳, 河崎悠也, 友岡克彦
    • 学会等名
      第50回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2008-10-01
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] キラルカルボキシシランの不斉合成2008

    • 著者名/発表者名
      古閑直人, 井川和宣, 友岡克彦
    • 学会等名
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州
    • 年月日
      2008-07-05
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] キラルカルボキシシランの合成とその反応2008

    • 著者名/発表者名
      古閑直人, 井川和宣, 友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] アルケニルシランのオゾン酸化 : α-シリルペルオキシケトンの合成とその反応2008

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也, 井川和宣, 友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 非天然型キラル小分子の化学2008

    • 著者名/発表者名
      友岡克彦
    • 学会等名
      近畿化学協会有機金属部会第4回例会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-02-01
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/tomooka/tomooka/Top%20Page.html

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/tomooka/tomooka/Top%20Page.html

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [産業財産権] シラノール類とその中間体及びその製造方法並びにアルコール類の製造方法2008

    • 発明者名
      友岡克彦, 井川和宣, 齊藤大介
    • 取得年月日
      2008-10-17
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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