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二点配位型ルイス酸触媒の精密デザインと合成的応用

研究課題

研究課題/領域番号 19350020
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関京都大学

研究代表者

丸岡 啓二  京都大学, 大学院・理学研究科, 教授 (20135304)

研究分担者 加納 太一  京都大学, 大学院・理学研究科, 講師 (40372560)
橋本 卓也  京都大学, 大学院・理学研究科, 助教 (20437198)
研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
18,200千円 (直接経費: 14,000千円、間接経費: 4,200千円)
2008年度: 9,100千円 (直接経費: 7,000千円、間接経費: 2,100千円)
2007年度: 9,100千円 (直接経費: 7,000千円、間接経費: 2,100千円)
キーワード触媒的不斉合成 / 二点配位型 / ルイス酸 / ブレンステッド酸 / 有機触媒 / 二点配位型触媒 / 不斉合成 / 精密有機合成化学 / チタン触媒 / イミノアザエナミン反応 / アジリジン化反応 / デザイン / 1,3-双極子環状付加 / シクロプロパン化
研究概要

本研究では、次世代の精密有機合成化学への多大な進展に向けて、二点配位型ルイス酸触媒の合理的、合目的な触媒設計を行い、他の反応触媒では及びもつかないような反応性、選択性が獲得できるような、精密合成反応プロセス(触媒的不斉合成も含む)の確立を目指した.その結果、酸素架橋された光学活性チタンルイス酸触媒によるニトロンの1, 3-双極子付加環化反応において、配位子および基質の分子デザインにより、二点配位型ルイス酸触媒に特異的な優れた基質一般性を有する反応系の構築に成功した.また新たな精密ルイス酸触媒の創製では、触媒の活性中心として典型金属や前周期遷移金属のみならず、二つのカルボン酸部位を単一分子内に有する触媒設計に取り組んだ.

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (29件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 13件) 学会発表 (14件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Asymmetric 1, 3-Dipolar Cycloadditions of N-Benzyl and N-Diphenylmethyl Nitrones and α , β -Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Bis-Titanium Chiral Lewis Acids2008

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T. ; Omote, M. ; Hato, Y. ; Kano, T. ; Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Chem. Asian J 3

      ページ: 407-412

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 6, 6'-Substituent Effect of BINOL in Bis-Titanium Chiral Lewis Acid Catalyzed 1, 3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones2008

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T. ; Omote, M. ; Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem 6

      ページ: 2263-2265

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Design of an Axially Chiral Dicarboxylic Acid and Its Application in Syntheses of Optically Active β-Amino Acids and β-Amino Phosphonic Acid Derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T. ; Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 3703-3706

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Imino Aza-enamine Reaction Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid : Use of Arylaldehyde N, N- ialkylhydrazones as Acyl Anion Equivalent2008

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T. ; Hirose, M. ; Maruoka, K
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc 130

      ページ: 7556-7557

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Trans-Selective Asymmetric Aziridination of Diazoacetamides and N-Boc Imines Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid2008

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T. ; Uchiyama, N. ; Maruoka, K.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc 130

      ページ: 14380-14381

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses of Manzacidins : A Stage for the Demonstration of Synthetic Methodologies2008

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T. ; Maruoka, K
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem 6

      ページ: 829-835

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric 1.3-Dipolar Cycloadditions of N-Benzyl and N-Diphcnvlmcthyl Niironos and α, β-Unsaturated Aldehydes Catl]yzed by Bis-Titanium Chiral Lewis Acids2008

    • 著者名/発表者名
      T. Hashimoto
    • 雑誌名

      Chemistry : An Asian Journal 3

      ページ: 407-412

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Imino Aza-enamine Reaction Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid : Use of Arylaldehyde N, N-Dialkyhydrazoncs as Acyl Anion Equivalent2008

    • 著者名/発表者名
      T. Hashimoto
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 130

      ページ: 7556-7557

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Trans-Selective Asymmetric Aziridination of Diazoacetamides and N-Boc Imines Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid2008

    • 著者名/発表者名
      T. Hashimoto
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 130

      ページ: 14380-14381

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric 1, 3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones and Methacrolein Catalyzed by Chiral Bis-Titanium Lewis Acids : A Dramatic Effect of N-Substituent on Nitrone2007

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T. ; Omote, Kano, T. ; Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Org. Lett 9

      ページ: 4805-4808

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of Axially Chiral Dicarboxylic Acid for Asymmetric Mannich Reaction of Arylaldehyde N-Boc Imines and Diazo Compounds2007

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T. ; Maruoka, K.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc 129

      ページ: 10054-10055

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Stereodefined 1, 1, 2, 2-Tetrasubstituted Cyclopropanes by Acid Catalyzed Reaction of Aryldiazoacetates and α-Substituted Acroleins2007

    • 著者名/発表者名
      T. Hashimoto
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      ページ: 5143-5145

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of Axially Chiral Dicarboxylic Acid for Asymmetric Mannich Reaction of Arylaldehyde N-Boc Imines and Diazo Compounds2007

    • 著者名/発表者名
      T. Hashimoto
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 129

      ページ: 10054-10055

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric 1, 3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones and Methacrolein Catalyzed by Chiral Bis-Titanium Lewis Acids: A Dramatic Effect of N-Substituent on Nitrone2007

    • 著者名/発表者名
      T. Hashimoto
    • 雑誌名

      Organic Letters 9

      ページ: 4805-4808

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 軸不斉ジカルボン酸触媒によるジアゾアセトアミドとイミンのトランス選択的不斉アジリジン化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      橋本卓也、内山七瀬、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Designer Chiral Organocatalysts for Catalytic Asymmetric Synthesis2008

    • 著者名/発表者名
      Maruoka, K
    • 学会等名
      International Workshop on Green Chemistry
    • 発表場所
      Hong Kong
    • 年月日
      2008-04-28
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 軸不斉ジカルボン酸触媒の創製およびジアゾ化合物の不斉マンニッヒ反応への展開2008

    • 著者名/発表者名
      橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アザエナミンをアシルアニオン等価体として利用した不斉マンニッヒ反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      廣瀬麻野、橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Utility of Diazoacetates with Chiral Metal and Non-Metal Catalysts2008

    • 著者名/発表者名
      Maruoka, K
    • 学会等名
      First Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Design of Binaphthyl-Modified Chiral Organocatalysts for Asymmetric Synthesis2008

    • 著者名/発表者名
      Maruoka, K
    • 学会等名
      9th Netherlands Catalysis and Chemistry Conference
    • 発表場所
      Amsterdam, Netherland
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Organocatalytic Way to the Asymmetric Synthesis of Useful Amino Acids and Alkaloid Derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      Maruoka, K
    • 学会等名
      The 20th French-Japanese Symposium on Medicinal & Fine Chemistry
    • 発表場所
      Bordeaux, France
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Design of Axially Chiral Dicarboxylic acid for Asymmetric Mannich-type Reaction2008

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T. ; Maruoka, K
    • 学会等名
      20th International Synpossium on Chirality (ISCD20)
    • 発表場所
      Geneva, Switzerland
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Organocatalytic Way to the Asymmetric Synthesis of Useful Amino Acids and Alkaloids2008

    • 著者名/発表者名
      K. Maruoka
    • 学会等名
      20th International Symposium on Chirality
    • 発表場所
      Geneva, Switzerland
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Utility of Diazoacetates with Chiral Metal and Non-Metal Catalysts2008

    • 著者名/発表者名
      K. Maruoka
    • 学会等名
      First Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis
    • 発表場所
      National University of Singapor
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Designer Chiral Organocatalysts for Practical Asymmetric Synthesis2007

    • 著者名/発表者名
      Maruoka, K.
    • 学会等名
      Gordon Research Conference on Organic Reactions and Processes
    • 発表場所
      Rhode Island, U. S. A.
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Designer Chiral Organocatalysts for Practical Asymmetric Synthesis2007

    • 著者名/発表者名
      Maruoka, K
    • 学会等名
      The 2nd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemsitry
    • 発表場所
      Busan, Korea
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Binaphthyl-Modified Chiral Organocatalysts for Practical Asymmetric Synthesis2007

    • 著者名/発表者名
      Maruoka, K.
    • 学会等名
      2nd ERA-Chemistry Flash Conference
    • 発表場所
      Evora, Portugal
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Design of Chiral Bifunctional Organocatalysts for Asymmetric Organocatalysis2007

    • 著者名/発表者名
      Maruoka, K.
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2007
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/yugo/index.html

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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