海洋産ポリ環状エーテルの効率的全合成

• 研究課題/領域番号: 19350023
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 岡山大学
• 研究代表者: 門田 功 岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 教授 (30250666)
• 研究分担者: 高村 浩由 岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 助教 (70422798)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 19,110千円 (直接経費: 14,700千円、間接経費: 4,410千円); 2009年度: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円); 2008年度: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円); 2007年度: 9,490千円 (直接経費: 7,300千円、間接経費: 2,190千円)
• キーワード: 合成有機化学 / 天然有機化合物 / 海洋産天然物 / ポリ環状エーテル / 収束的合成 / 分子内アリル化 / 閉環メタセシス / 全合成 / ブレベナール / シガトキシン / 海産天然物 / 収束適合性

研究概要

近年、海洋産の生理活性天然物が多くの注目を集めている。中でも、渦鞭毛藻が生産するポリ環状エーテル類は、その特異な構造と強力な生理活性から魅力的かつチャレンジングな合成ターゲットとして興味が持たれている。また、これらの化合物は天然からは極微量しか得られず、生理活性に関する詳細な研究が行われていないため、化学合成による試料供給が重要な課題となっている。本研究では、分子内アリル化反応と閉環メタセシス反応を基盤とする収束的合成法を利用し、ブレベナールおよびシガトキシンCTX3Cの合成研究を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Stereoselective synthesis of the C14-C24 degraded fragment of symbiodinolide. (2010)
  • 著者名/発表者名: Takamura, H., Kadonaga, Y., Kadota, I., Uemura, D.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 51,(19) ページ: 2603-2605
• [雑誌論文] Convergent synthesis of the A-E ring segment of ciguatoxin CTX3C. (2009)
  • 著者名/発表者名: Kadota, I., Abe, T., Uni, M., Takamura, H., Yamamoto, Y.
  • 雑誌名: Tetrahedron 65,(37) ページ: 7784-7789
• [雑誌論文] Stereoselective synthesis and absolute configuration of the C33-C42 fragment of symbiodinolide. (2009)
  • 著者名/発表者名: Takamura, H., Kadonaga, Y., Yamano, Y., Han, C., Kadota, I., Uemura, D.
  • 雑誌名: Tetrahedron 65,(36) ページ: 7449-7456
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C1'-C25' Fragment of Symbiodinolide. (2009)
  • 著者名/発表者名: Takamura, H., Murata, T., Asai, T., Kadota, I., Uemura, D.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 74,(17) ページ: 6658-6666
• [雑誌論文] Selective cleavage of primary MPM ethers with TMSI/Et3N. (2009)
  • 著者名/発表者名: Kadota, I., Yamagami, Y., Fujita, N., Takamura, H.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50,(31) ページ: 4552-4553
• [雑誌論文] Synthesis and Structural Revision of Symbiodinolide C23-C34 Fragment. (2009)
  • 著者名/発表者名: Murata, T., Sano, M., Takamura, H., Kadota, I., Uemura, D.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 74,(13) ページ: 4797-4803
• [雑誌論文] Total Synthesis of Brevenal. (2009)
  • 著者名/発表者名: Takamura, H., Kikuchi, S., Nakamura, Y., Yamagami, Y., Kishi, T., Kadota, I., Yamamoto, Y.
  • 雑誌名: Org. Lett. 11,(12) ページ: 2531-2534
  • NAID: 110009757645
• [雑誌論文] A transannular Diels-Alder strategy for the construction of the CDE ring system of nakiterpiosin. (2009)
  • 著者名/発表者名: Takamura, H., Yamagami, Y., Ito, T., Ito, M., Arimoto, H., Kadota, I., Uemura, D.
  • 雑誌名: Heterocycles 77,(1) ページ: 351-364
• [雑誌論文] Synthesis and structural determination of the C33-C42 fragment of symbiodinolide. (2009)
  • 著者名/発表者名: Takamura, H., Kadonaga, Y., Yamano, Y., Han, C., Aoyama, Y., Kadota, I., Uemura, D.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50,(8) ページ: 863-866
• [雑誌論文] Convergent synthesis of the A-E ring segment of ciguatoxin CTX3C (2009)
  • 著者名/発表者名: Isao Kadota
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 7784-7789
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective synthesis and absolute configuration of the C33-C42 fragment of symbiodinolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 7449-7456
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C1'-C25' Fragment of Symbiodinolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 雑誌名: Journal of Organic Chemistry 74 ページ: 6658-6666
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective cleavage of primary MPM ethers with TMSI/Et3N (2009)
  • 著者名/発表者名: Isao Kadota
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 50 ページ: 4552-4553
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Brevenal (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 雑誌名: Organic Letters 11 ページ: 2531-2534
  • NAID: 110009757645
  • 査読あり
• [雑誌論文] A transannular Diels-Alder strategy for the construction of the CDE ring system of nakiterpiosin (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 雑誌名: Heterocycles 77 ページ: 351-364
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and structural determination of the C33-C42 fragment of symbiodinolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 50 ページ: 863-866
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereocontrolled synthesis of the C79-C96 fragment of symbiodinolide. (2008)
  • 著者名/発表者名: Takamura, H., Ando, J., Abe, T., Murata, T., Kadota, I., Uemura, D.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49,(31) ページ: 4626-4629
• [雑誌論文] A cross-metathesis approach to the stereocontrolled synthesis of the AB ring segment of ciguatoxin. (2008)
  • 著者名/発表者名: Kadota, I., Abe, T., Uni, M., Takamura, H., Yamamoto, Y.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49,(22) ページ: 3643-3647
  • NAID: 120002306949
• [雑誌論文] A Cross-metathesis Approach to the Stereocontrolled Synthesis of the AB Ring Segment of Ciguatoxin (2008)
  • 著者名/発表者名: I. Kadota
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 49 ページ: 3643-3647
  • NAID: 120002306949
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of the C79-C96 Fragment of Symbiodinolide (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Takamura
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 49 ページ: 4626-4629
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solvent-Controlled Stereoselective Formation of a Cyclic Ether in the Lewis Acid-Mediated Allylation of anα-Chloroacetoxy Acyclic Ether. Very High Stereoselectivity in CH3CN vs Low Stereoselectivity in CH2Cl2. (2007)
  • 著者名/発表者名: Gridnev, I.D., Kikuchi, S., Touchy, A.S., Kadota, I., Yamamoto, Y.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 72,(22) ページ: 8371-8375
• [雑誌論文] A Convergent Approach to the Formal Total Synthesis of Hemibrevetoxin B (2007)
  • 著者名/発表者名: I. Kadota
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48 ページ: 219-221
  • 査読あり
• [雑誌論文] ブレベトキシンBの全合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 門田 功
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 65 ページ: 430-438
  • NAID: 10020137685
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solvent-Controlled Stereoselective Formation of a Cyclic Ether in the Lewis Acid-Mediated Allylation of an α-Chloroacetoxy Acyclic Ether. Very High Stereoselectivity in CH_3CN vs Low Stereoselectivity in CH_2Cl_2 (2007)
  • 著者名/発表者名: I.D. Gridnev
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 71 ページ: 8371-8375
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formal Total Synthesis of Hemibrevetoxin B via the Intramolecular Allylation Followed by Ring-closing Metathesis (2007)
  • 著者名/発表者名: I. Kadota
  • 雑誌名: Heterocycles 74 ページ: 617-627
  • NAID: 40015919615
  • 査読あり
• [学会発表] シンビオジノライドC14-C24フラグメントの立体選択的合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 角永悠一郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] シンビオジノライドC94-C104フラグメントの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 津田浩輔
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] 縮環エーテル類に対する新規核間メチル基導入法 (2010)
  • 著者名/発表者名: 岸敬之
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] ピラニシンの全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山神雄司
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] シガトキシンCTX3CのHIJKLM環部の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 阿部享史
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] シガトキシンCTX3CのEFGH環部の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤田直弥
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] シガトキシンCTX3CのHIJKLM環部の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 阿部享史
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] シガトキシンCTX3CのE環部の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐藤優樹
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] シガトキシンCTX3CのEFGH環部の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤田直弥
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] Total Synthesis of Brevenal (2009)
  • 著者名/発表者名: Isao Kadota
  • 学会等名: The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-11)
  • 発表場所: リーグロイヤルホテル京都(京都府)
  • 年月日: 2009-11-11
• [学会発表] 海洋産天然物ブレベナールの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 門田功
  • 学会等名: 2009年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2009-11-07
• [学会発表] 海洋産天然物ブレベナールの全合成(招待講演) (2009)
  • 著者名/発表者名: 門田功
  • 学会等名: 2009年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 愛媛大学城北キャンパス(愛媛県)
  • 年月日: 2009-11-07
• [学会発表] シンビオジノライドC14-C24およびC33-C42フラグメントの立体選択的合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 角永悠一郎
  • 学会等名: 2009年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 愛媛大学城北キャンパス(愛媛県)
  • 年月日: 2009-11-07
• [学会発表] ブレベナールの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山神雄司
  • 学会等名: 第51回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2009-10-09
• [学会発表] ブレベナールの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山神雄司
  • 学会等名: 第51回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 名古屋市公会堂(愛知県)
  • 年月日: 2009-10-09
• [学会発表] ブレベナールの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山神雄司
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] シガトキシンCTX3CのEFGH環部の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐藤優樹
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] シンビオジノライドC23-C34フラグメントの合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐野将之
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] シンビオジノライドC33-C42フラグメントの合成および構造決定 (2009)
  • 著者名/発表者名: 角永悠一郎
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] シンビオジノライドC79-C96フラグメントの立体選択的合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 阿部享史
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 超炭素鎖有機分子シンビオジノライドの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由
  • 学会等名: 日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎
  • 年月日: 2008-11-15
• [学会発表] 海洋産ポリ環状エーテルの合成戦略 (2008)
  • 著者名/発表者名: 門田功
  • 学会等名: 第24回若手化学者のための化学道場
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 2008-09-11
• [学会発表] Convergent Synthesis of Marine Polycyclic Ethers (2008)
  • 著者名/発表者名: 門田功
  • 学会等名: 5th International Symposium on Integrated Synthesis
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2008-09-05
• [学会発表] シガトキシンCTX3CのA-E環部の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 阿部享史
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] ブレベナールの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 菊池重俊
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] シガトキシンAB環部の立体選択的合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 阿部享史
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] シガトキシンCTX3CのA-E環部の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宇仁巳由紀
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] シンビオジノライドの合成研究(1) (2008)
  • 著者名/発表者名: 村田健史
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] シンビオジノライドの合成研究(2) (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐野将之
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス
  • 年月日: 2008-03-27
• [備考]
  • URL: http://chem.okayama-u.ac.jp/~organic/homejpn.html