| 研究課題/領域番号 |
19350048
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 岐阜大学 |
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研究代表者 |
村井 利昭 岐阜大学, 工学部, 教授 (70166239)
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| 研究分担者 |
芝原 文利 岐阜大学, 工学部, 助教 (60362175)
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| 研究期間 (年度) |
2007 – 2010
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| 研究課題ステータス |
完了 (2010年度)
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| 配分額 *注記 |
18,330千円 (直接経費: 14,100千円、間接経費: 4,230千円)
2009年度: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2008年度: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2007年度: 8,710千円 (直接経費: 6,700千円、間接経費: 2,010千円)
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| キーワード | キラル分子ツール / セレノリン酸塩化物 / セレノリン酸エステル / セレノリン酸塩 / フッ素化加水分解 / セレリン酸クロリド / 絶対配置 / 光学分割 / BISEPCl / 絶対配置決定 / ジアステレオマー混合物 / 31P NMR / 77Se NMR / BISEPCI |
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| 研究概要 |
リン原子上に光学活性なビナフチル基を組込んだセレノリン酸塩化物を出発化合物に用いて、光学活性な二級アルコールを識別する方法、脂肪族置換基のみを有するアルコールやアミンを高い光学純度で導く方法の開発を行った。すなわち塩化物をセレノリン酸エステルに変換し、1^H,<13>^C,<31>^Pさらには<77>^Se NMRの化学シフトの一般的傾向からアルコールの絶対配置を推定する方法を確立した。またエステルとアミンとの反応は立体反転で進行することを利用して、光学活性な2-アルキルピペリジンを導く一般的な方法も開発した。塩化物をセレノリン酸塩さらにはセレノリン酸へと変換し、有機触媒としても用いた。また一連の研究の中で、フッ素原子のリン原子への高い親和性が明らかになった。すなわちセレノリン酸エステルやリン酸エステルに対してフッ化テトラブチルアンモニウムを作用させることで、これらエステルのフッ素化加水分解が進行しモノフッ化リン酸塩を導くことができることも見いだした。
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