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集積芳香族複素環化合物の高効率合成と機能化

研究課題

研究課題/領域番号 19350093
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 機能材料・デバイス
研究機関京都大学

研究代表者

大江 浩一  京都大学, 大学院・工学研究科, 教授 (90213636)

研究分担者 三木 康嗣  京都大学, 大学院・工学研究科, 助教 (60422979)
研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
20,020千円 (直接経費: 15,400千円、間接経費: 4,620千円)
2008年度: 8,450千円 (直接経費: 6,500千円、間接経費: 1,950千円)
2007年度: 11,570千円 (直接経費: 8,900千円、間接経費: 2,670千円)
キーワード芳香族複素環 / π共役分子 / カルベン錯体 / イリド・スピロ構造 / 有機EL材料 / 環化異性化反応 / スピロフルオレン / 発光性分子 / 遷移金属触媒反応 / カルベン / 炭素-炭素結合生成 / 双性イオン / メタラシクロヘキサジェン / インデノフラン / インデノチオフェン
研究概要

近年特に注目されている発光特性を有するπ共役複素環の高効率合成法の開発と、共役分子内の剛直な構造による化合物の熱安定性・発光性の制御を中心とした研究を行った。我々は, 従来法に比べ安全性や原子効率性において優る複素環置換カルベン錯体の新規発生法を利用して対称および非対称2,5-ビスフリルチオフェンやビフランの合成に成功し、それらの発光特性を明らかにした。また、その研究の過程で、剛直なスピロフルオレン構造がπ共役複素環化合物の発光特性を損なわせることなく化合物の熱安定性を向上させることを見出し、その諸物性を明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (16件) (うち査読あり 16件) 学会発表 (20件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Platinum and Palladium-Catalyzed Sequential Reactions : Regioselective Synthesis of 9-Fluorenylidenes from 9-Ethynylfluore-9-yl Carboxylates and Furans2009

    • 著者名/発表者名
      K. Miki, Y. Senda, T. Kowada, and K. Ohe
    • 雑誌名

      Synlett(in press)

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Entry to 3-Acyl-2-aminobenzofurans : Palladium-Catalysed Cycloisomerisation of 2-(Cyanomethyl)phenyl Esters2009

    • 著者名/発表者名
      M. Murai, K. Miki, and K. Ohe
    • 雑誌名

      Chem. Commun(in press)

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ring-opening Metathesis Polymerization-based Synthesis of ICG-containing Amphiphilic Triblock Copolymers for in vivo Tumor Imaging2009

    • 著者名/発表者名
      K. Miki, Y. Kuramochi, K. Oride, H. Harada, M. Hiraoka, and K. Ohe
    • 雑誌名

      Bioconjugate Chem. 20

      ページ: 511-517

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Addition Reactions of Aromatics and Ketones to 2-Aza-2,4-cyclopentadienone : Facile and Efficient Transformation of Carbonyl-ene-nitriles to 1H-Pyrrolin-2(5H)-ones2008

    • 著者名/発表者名
      M. Murai, K. Miki, and K. Ohe
    • 雑誌名

      J. Org. Chem 73

      ページ: 9174-9176

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Characterization, and Photoluminescence of Thiophene-Containing Spiro Compounds2008

    • 著者名/発表者名
      T. Kowada, Y. Matsuyama, and K. Ohe
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1902-1906

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Nucleophilic Addition Reaction to(2-Furyl)carbene Intermediates Generated from Carbonyl-Eene-Ynes2008

    • 著者名/発表者名
      K. Miki, Y. Kato, S. Uemura, and K. Ohe
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn. 81

      ページ: 1158-1165

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transition Metal-induced Activation of Alkynes Leading to Metal Carbene Species : Synthetic Application to New π-Conjugated Molecules2008

    • 著者名/発表者名
      T. Abo and K. Ohe, J. Phys.
    • 雑誌名

      Conf. Ser 106

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transition Metal-induced Activation of Alkynes Leading to Metal Carbene. Species : Synthetic Application to New π-Conjugated Molecules2008

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Abo, Kouichi Ohe
    • 雑誌名

      J. Phys. : Conf. Ser. 106

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Addition Reactions of Aromatics and Ketones to 2-Aza-2, 4-cyclopentadienone : Facile and Efficient Transfonnation of Carbonyl-ene-nitriles to 1H-Pyrrolm-2(5H)-ones2008

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Koji Miki, Kouichi Ohe
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 9174-9176

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Chaxacterization, and Photoluminescence of Thiophene-Containing Spiro Compounds2008

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Kowada, Yoshio Matsuyama, Kouichi Ohe
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1902-1906

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transition Metal-Catalyzed Pentannulation of Propargyl Acetates via Styrylcarbene Intermediates2007

    • 著者名/発表者名
      Y. Nakanishi, K. Miki, and K. Ohe
    • 雑誌名

      Tetrahedron 63(49)

      ページ: 12138-12148

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transition Metal-catalyzed Ring-opening, Substitution, and Cyclopropanation Reactions via Vinylcarbene Complexes Generated from O-Propargyl Thiocarbamates2007

    • 著者名/発表者名
      Y. Ikeda, M. Murai, T. Abo, K. Miki, and K. Ohe
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48(38)

      ページ: 6651-6654

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transition Metal-catalyzed and-Promoted Reactions via Carbene and Vinylidene Complexes Generated from Alkynes2007

    • 著者名/発表者名
      K. Ohe
    • 雑誌名

      Bull. Korean Chem. Soc 28

      ページ: 2153-2161

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transition Metal-catalyzed Ring-opemng, Substitution, and Cyclopropanation Reactions Via Vinylcarbene Complexes Generated from O-Propargyl Thiocarbamates2007

    • 著者名/発表者名
      Ikeda, Y.; Murai, M.; Abo, T.; Miki, K.; Ohe, K.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 6651-6654

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-catalyzea Transformation of Carbonyl-ene-mtrile Compounds: Vmylation, lmino Ene Keaotton, and Alkynylation of 2-Aza-2, 4-cyclopentadienone Intermediates Generated via Ritter-type Hydration and Dehydrative Cvclization Reactions2007

    • 著者名/発表者名
      Murai, M.; Kawai, S.; Miki, K.; Ohe, K.
    • 雑誌名

      J. Organomet. Chem. 692

      ページ: 579-584

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transition Metal-Catalyzed Pentannulation of Propaxgyl Acetates via Styrylcarbene Intermediates2007

    • 著者名/発表者名
      Nakanishi, Y.; Miki, K.; Ohe, K.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 63

      ページ: 12138-12148

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] パラジウム触媒による2-(シアノメチル)フェノール,一酸化炭素,臭化アリールとの三成分連結反応2009

    • 著者名/発表者名
      村井征史, 大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2009-03-30
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 水共存下における銅触媒によるニトリルとアルケンとの反応 : 2級アミド合成反応2009

    • 著者名/発表者名
      吉田翔太郎, 村井征史, 大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2009-03-30
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] スピロインデノフラン誘導体の固体発光特性2009

    • 著者名/発表者名
      小和田俊行, 大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] スピロフルオレン骨格を有するBOBIPY誘導体の合成と物性2009

    • 著者名/発表者名
      山口修平, 小和田俊行, 大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] (Z)-1,4-ジエチニルシクロヘキサ-2,5-ジエン骨格を含むシクロファン化合物の合成とその変換反応2009

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣, 藤田充康, 大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Transition Metal-catalyzed Cycloisomerization : New Synthetic Methods of Heterocvcles2008

    • 著者名/発表者名
      Kouichi Ohe
    • 学会等名
      Japan-Korea Joint Symposium on Functional Materials toward Future Catalysts : Chemistry Showcase
    • 発表場所
      KAIST, Daejeon, Korea
    • 年月日
      2008-11-03
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 2つのスピロフルオレン骨格を有するジインデノフランの合成と物性2008

    • 著者名/発表者名
      小和田俊行, 〓原寿久, 大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] スピロインデノフランを基本骨格とする新規π共役化合物の合成2008

    • 著者名/発表者名
      小和田俊行, 大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] チエニルカルベン錯体を鍵中間体とするロジウム触媒によるカルベン移動反応2008

    • 著者名/発表者名
      池田優二, 村井征史, 三木康嗣, 大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた分子内環化付加反応による3-アシル-2-アミノベンゾフランの合成 : 反応機構と窒素含有へテロ環化合物合成への応用2008

    • 著者名/発表者名
      村井征史, 三木康嗣, 大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた三成分連結反応による3-アシル-2-アミノベンゾフランの合成2008

    • 著者名/発表者名
      香村健太郎, 村井征史, 三木康嗣, 大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 遷移金属カルベン錯体を用いる新規π共役分子の構築2008

    • 著者名/発表者名
      中西祐輔, 安保友博、三木康嗣、大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 白金触媒によるカルボニルエンニトリルとプロパルギルエステルとの反応 : N-フリルイミン誘導体の合成2008

    • 著者名/発表者名
      吉田翔太郎, 村井征史, 三木康嗣, 大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Transition Metal-catalyzed Transformations of Nitriles via Cycloaddition Reactions2008

    • 著者名/発表者名
      Ohe, K.
    • 学会等名
      9th Youngnam-Kinki Joint Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto University, Kyoto Japan
    • 年月日
      2008-01-25
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 新規スピロ型π共役複素環化合物の合成と物性2008

    • 著者名/発表者名
      小和田俊行, 松山嘉夫, 大江浩一
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 芳香族複素環の縮環したジスピロフルオレン化合物の合成と構造2008

    • 著者名/発表者名
      〓原寿久, 小和田俊行, 大江浩一
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた三成分連結反応による3-アシル-2-アミノベンゾフランの合成2008

    • 著者名/発表者名
      村井征史, 香村健太郎, 大江浩一
    • 学会等名
      第55回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキンをアルキリデン前駆体とする触媒反応 : 有機合成と発光するπ共役分子の創製2007

    • 著者名/発表者名
      大江浩一
    • 学会等名
      第58回光ナノサイエンス特別講演会
    • 発表場所
      奈良先端科学技術大学院大学
    • 年月日
      2007-12-19
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 2つのスピロフルオレン骨格を有するジインデノフランの合成と物性2007

    • 著者名/発表者名
      小和田俊行, 〓原寿久, 大江浩一
    • 学会等名
      第37回構造有機化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ニトリルへの分子内オキシシル化による3-アシル-2-アミノベンゾフランの合成2007

    • 著者名/発表者名
      村井征史, 三木康嗣, 大江浩一
    • 学会等名
      第54回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      広島大学
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.ehcc.kyoto-u.ac.jp/eh31/home/index-j.html

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.ehcc.kyoto-u.ac.ip/eh31/home/index-j.html

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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