| 研究課題/領域番号 |
19390006
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 広島大学 |
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研究代表者 |
武田 敬 広島大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 教授 (30135032)
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| 研究分担者 |
佐々木 道子 広島大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 助教 (30379888)
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| 研究期間 (年度) |
2007 – 2009
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| 研究課題ステータス |
完了 (2009年度)
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| 配分額 *注記 |
18,720千円 (直接経費: 14,400千円、間接経費: 4,320千円)
2009年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2008年度: 6,110千円 (直接経費: 4,700千円、間接経費: 1,410千円)
2007年度: 7,150千円 (直接経費: 5,500千円、間接経費: 1,650千円)
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| キーワード | 不斉転写 / キラルカルバニオン / [2,3]-Wittig転位 / 不斉反応 / 転位反応 / [2, 3]-Wittig転位 / 光学活性アレン |
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| 研究概要 |
(1)光学活性な3位置換1-propenyloxy-1-phenyl-2-propene-1-yl カルバニオンの[2,3]-Wittig転位における不斉転写の程度に基づき,共役性電子求引性基およびα-アニオンを安定化するヘテロ原子置換基Xのカルバニオンの立体化学的安定性に対する効果を評価できることを見出した.
(2)光学活性な3-(tert-butyldimethylsilyl)-1-cyano-3-hydroxyprop-1-enyl carbamateを触媒量の塩基で処理すると,アリルシリケートの形成/S_E2'型プロトン化がおこり,ニトリルのα位に最大77% eeで不斉が転写されることを見いだした.また,生成物の立体化学から,アリルシリケートのS_E2'型プロトン化はantiモードで進行することが判明した.
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