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核酸-生体高分子相互作用解析を目指した光アフィニティーラベル法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19510210
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物分子科学
研究機関帯広畜産大学

研究代表者

橋本 誠  帯広畜産大学, 畜産学部, 准教授 (90292094)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2008年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2007年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
キーワード光アフィニティーラベル / ジアジリン / 核酸-蛋白質相互作用 / 構造活性相関 / 機能部位解析
研究概要

プラチナ含有エチレンジアミン化合物骨格が核酸親和性を持つことを利用し、核酸-生体高分子相互作用解析を行うための新規光アフィニティーラベル用trifluoromethylphenyldiazirine誘導体の合成反応を検討した。プラチナ含有エチレンジアミン化合物骨格に、最終段階でtrifluoromethylphenyldiazirine を導入する方法を選択し、効率よく光反応性基を持つ2価プラチナ化合物の合成に成功し、その性質を検討した。光分解性については、350nm 付近の光照射によりカルベンが発生し標的生体分子との間にクロスリンク反応が半減期は約3分で進行することを確認した。また核酸との相互作用のモデル系としてGMP(グアノシンー1-リン酸)とtrifluoromethylphenyldiazirine 含有プラチナ含有エチレンジアミン化合物の複合体形成を^1H-NMR解析により検討し、期待した通りGMP との相互作用が起きている事を確認した。この事から合成した化合物が、目的とした核酸親和性を持つことが明らかとなり、有機プラチナ化合物に光反応性trifluoromethylphenyldiazirine を修飾してもその親和性に大きな変化が見られない事が明らかとなり、マイクロアレイ解析へ適用するための基礎を確立した。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (19件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Effective synthesis of optically active trifluoromethyldiazirinyl homophemylalanine and aroylalanine derivatives with Friedel-Crafts reactions in triflic acid2009

    • 著者名/発表者名
      R. Murashige, Y. Murai, Y. Hatanaka, M. Hashimoto
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry (in press)

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effective synthesis of opticaly active 3-phenyl-3-(3-trifluoromethyl)diazirinyl bishomophenylalanine derivatives2009

    • 著者名/発表者名
      Y. Murai, Y. Hatanaka, Y. Kanaoka, M. Hashimoto
    • 雑誌名

      Heterocycles 79

      ページ: 359-364

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effective Friedel-Crafts acylations of O and C-aryl glycosides with triflic acid2009

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, M. Takahashi
    • 雑誌名

      Heterocycles 77

      ページ: 227-231

    • NAID

      120005981512

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effective Friedel-Crafts acylations of O- and C- aryl glycosides with triflic acid2009

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, M. Takahashi
    • 雑誌名

      Heterocycles 77

      ページ: 227-231

    • NAID

      120005981512

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent Progress in Diazirine-Based Photoaffinity Labeling2008

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Hatanaka
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      ページ: 2513-2523

    • NAID

      120006390329

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric and efficient synthesis of homophenyl-alanine derivatives via Friedel-Crafts reaction with trifluoromethanesulfonic acid2008

    • 著者名/発表者名
      R. Murashige, Y. Hayashi, M. Hashimoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 6566-6568

    • NAID

      120005981534

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel biotinyl and diazirinyl ceramide analogue for photo-affinity labeling,2008

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Hatanaka
    • 雑誌名

      Bioorganic, Medicinal Chemistry Letters 18

      ページ: 650-652

    • NAID

      120006390319

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel biotinyl and diazirinyl ceramide analogue for photoaffinity labeling2008

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Hatanaka
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett 18

      ページ: 650-652

    • NAID

      120006390319

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent progress in diazirine-based photoaffinity labeling2008

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Hatanaka
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      ページ: 2513-2523

    • NAID

      120006390329

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel biotinyl and diazirinyl ceramide analogue for photoaffinity labeling,2008

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Hatanaka
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett. 18

      ページ: 650-652

    • NAID

      120006390319

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective hydrogenation of alkene in(3-trifluoromethyl)phenyldiazirine photophor with Wilkinson's catalyst for photoaffinity labeling2007

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Kato, Y. Hatanaka,
    • 雑誌名

      Chemical, Pharmaceutical Bulletin 55

      ページ: 1540-1543

    • NAID

      110006404708

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective hydrogenation of alkene in(3-trifluoromethyl)phenyldiazirine photophor with Wilkinson's catalyst for photoaffinity labeling2007

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Kato, Y. Hatanaka
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull. 55

      ページ: 1540-1543

    • NAID

      110006404708

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Triflic acid を利用したFriedel-Crafts 反応による光反応性ビスホモフェニルアラニンの効率的な立体選択的合成の検討2009

    • 著者名/発表者名
      村井勇太、橋本誠
    • 学会等名
      日本農芸化学会2009年度大会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 光アフィニティーラベル用ジアジリン含有サッカリンの合成2009

    • 著者名/発表者名
      武藤靖幸、中居久人、益田 勝吉、橋本誠
    • 学会等名
      日本農芸化学会2009年度大会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 光延反応を利用した光反応性ジアジリン含有スクロース誘導体の合成2009

    • 著者名/発表者名
      恒川裕佳、益田勝吉、橋本誠
    • 学会等名
      日本農芸化学会2009年度大会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 芳香族アミノ酸側鎖構造活性相関解析用光アフィニティーラベル試薬の立体選択的合成2009

    • 著者名/発表者名
      橋本 誠、村重 諒、村井勇太、畑中保丸
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Triflic acid を用いたフェニルジアジリン誘導体とアスパラギン酸骨格の効率的なFriedel-Crafts反応による光反応性ホモフェニルアラニンの合成2009

    • 著者名/発表者名
      村重 諒、橋本 誠
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部2009年冬季研究発表会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2009-02-04
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 単量体Avidin 固相上での光アフィニティラベルの検討2008

    • 著者名/発表者名
      笹川斐子、橋本 誠
    • 学会等名
      平成20年度日本農芸化学会北海道支部第二回合同学術講演会
    • 発表場所
      帯広
    • 年月日
      2008-11-09
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 光アフィニティーラベルを目指したジアジリン含有有機白金誘導体の合成2008

    • 著者名/発表者名
      古川慶太郎、橋本 誠
    • 学会等名
      平成20年度日本農芸化学会北海道支部第二回合同学術講演会
    • 発表場所
      帯広
    • 年月日
      2008-11-09
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Triflic acid を用いたFriedel-Crafts ベンゾイル化反応による光反応性基導入アミノ酸の効率的合成2008

    • 著者名/発表者名
      遠山直紀、橋本誠
    • 学会等名
      平成20年度日本農芸化学会北海道支部第二回合同学術講演会
    • 発表場所
      帯広
    • 年月日
      2008-11-09
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Triflic acid(TfOH)を用いたカルボン酸誘導体のFriedel-Crafts 反応の検討2008

    • 著者名/発表者名
      村重 諒、橋本誠
    • 学会等名
      平成20年度日本農芸化学会北海道支部第二回合同学術講演会
    • 発表場所
      帯広
    • 年月日
      2008-11-09
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Convenient synthesis of deuterium labelled diazirinyl alpha-amino acids for photoaffinity labeling,2008

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Hatanaka
    • 学会等名
      The Twentieth French-Japanease Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Bordeaux, France
    • 年月日
      2008-09-09
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Triflic acid を利用したFriedel-Crafts 反応によるビスホモフェニルアラニンの効率的不斉合成の検討2008

    • 著者名/発表者名
      村井勇太、橋本誠
    • 学会等名
      平成20年度日本農芸化学会北海道支部第一回合同学術講演会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2008-08-09
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Triflic acid を用いたフェノールのアシル化、Friedel-Crafts 反応の制御、フェニルエステルのFries 転位の検討2008

    • 著者名/発表者名
      村重 諒、橋本誠
    • 学会等名
      平成20年度日本農芸化学会北海道支部第一回合同学術講演会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2008-08-09
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アミノ酸骨格を利用した効率的Friedel-Crafts反応によるホモフェニルアラニン類の合成2008

    • 著者名/発表者名
      村重 諒、橋本誠
    • 学会等名
      日本化学会北海道支部2008年度夏期研究発表会
    • 発表場所
      北見
    • 年月日
      2008-07-19
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] TfOH を用いたC-またはO-グリコシドの効率的な誘導体化法の検討2008

    • 著者名/発表者名
      高橋美帆、橋本 誠
    • 学会等名
      日本農芸化学会2008年度大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アミノ酸骨格を利用した効率的Friedel-Crafts 反応の検討2008

    • 著者名/発表者名
      村重 諒、橋本誠
    • 学会等名
      日本農芸化学会2008年度大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 光アフィニティーラベルを指向した効率的安定同位体標識ジアジリンの合成2008

    • 著者名/発表者名
      橋本 誠、畑中保丸
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Convenient synthesis of deuterium labelled diazirinyl alpha-amino acids for photoaffinity labeling2008

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Hatanaka
    • 学会等名
      The Twentieth French-Japanease Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Bordeaux, France
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Selective hydrogenation of carbon-carbon double bond in(3-trifluoromethyl)phenyldiazirine derivatives for photoaffinity labeling2007

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Kato, Y. Hatanaka
    • 学会等名
      EIGHTH TETRAHEDRON SYMPOSIUM
    • 発表場所
      Berlin
    • 年月日
      2007-07-16
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] Friedel-Crafts reaction with Trifluoromethanesulfonic acid for(Trifluoromethyl)phenyldiazirine Photophor2007

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Hayashi, R. Murashige, Y. Hatanaka
    • 学会等名
      The Nineteenth French-Japanease Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Toyama
    • 年月日
      2007-05-17
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.obihiro.ac.jp/~bioorg/

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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