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ルイス酸性チューナブル化学種による触媒的官能基変換法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19550038
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

安田 誠  大阪大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (40273601)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2008年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2007年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード錯体 / ルイス酸 / ホウ素 / 立体因子 / インジウム / ケイ素 / カップリング / 配位子交換 / ガリウム / ゲルマニウム / 配位子
研究概要

金属の性質を緻密に調整する手法の開発を目的とし、金属中心を包みこむ有機骨格を巧みにデザインした「かご型」金属錯体の合成とルイス酸性の緻密な制御を行った。その結果、ある種のかご型ホウ素錯体が触媒として機能することを見いだした。また、アルコールおよびその類縁体の直接置換反応がインジウムとケイ素の複合作用により触媒的に進行することを見いだし、きわめて実用的な合成反応構築の基盤を築くことができた。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (20件) (うち査読あり 20件) 学会発表 (9件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Radical Coupling of Iodocarbonyl Compounds with Butenylindium Generated by Transmetalation between Cyclopropylmethylstannane and Indium Halides2009

    • 著者名/発表者名
      安田 誠
    • 雑誌名

      Organometallics 28

      ページ: 132-139

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Radical Coupling of Iodocarbonyl Compounds with Butenylindium Generated by Transmetalation between Cyclopropylmethylstannane and Indium Halides2008

    • 著者名/発表者名
      安田誠、清川謙介、大崎健司、馬場章夫
    • 雑誌名

      Organometallics 28

      ページ: 132-139

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Coupling of Alcohols with Alkenylsilanes Catalyzed by Indium Trichloride or Bismuth Tribromide2008

    • 著者名/発表者名
      西本能弘、梶岡雅之、齋藤隆博、安田誠、馬場章夫、
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 6396-6398

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Esters as Acylating Reagent in a Friedel-Crafts Reaction : Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane2008

    • 著者名/発表者名
      西本能弘、Srinivasarao Arulananda Babu、安田誠、馬場章夫
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 9465-9468

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Germanium(II)-Mediated Reductive Mannich-Type Reaction of a-Bromoketones to N-Alkylimines2008

    • 著者名/発表者名
      田中真哉、田頭宣雄、千葉貢治、安田誠、馬場章夫
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed. 47

      ページ: 6620-6623

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Germanium(II)-Mediated Reductive Cross-Aldol Reaction of Bromoaldehydes with Aldehydes : NMR Studies and ab Initio Calculations2008

    • 著者名/発表者名
      田中真哉、田頭宣雄、千葉貢治、安田誠、馬場章夫
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 6312-6320

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Chlorination of Alcohols with Chlorodimethylsilane Catalyzed by a Gallium Trichloride/Tartrate System under Neutral Conditions2008

    • 著者名/発表者名
      安田誠、清水健司、山崎智、馬場章夫
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem. 6

      ページ: 2790-2795

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fine-Tuning of Boron Complexes with Cage-Shaped Ligand Geometry : Rational Design of Triphenolic Ligand as a Template for Structure Control2008

    • 著者名/発表者名
      安田誠、吉岡佐知子、中島秀人、千葉貢司、馬場章夫
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 929-932

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Coupling of Alcohols with Alkenylsilanes Catalyzed by Indium Trichloride or Bismuth Tribromide2008

    • 著者名/発表者名
      西本能弘
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 6396-6398

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Esters as Acylating Reagent in a Friedel-Crafts Reaction : Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane2008

    • 著者名/発表者名
      西本能弘
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 9465-9468

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Germanium(II)-Mediated Reductive Mannich-Type Reaction of α-Bromok etones to N-Alkylimines2008

    • 著者名/発表者名
      田中真哉
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      ページ: 6620-6623

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Germanium(II)-Mediated Reductive Cross-Aldol Reaction of Bromoaldehy des with Aldehydes : NMR Studies and ab Initio Calculations2008

    • 著者名/発表者名
      田中真哉
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 6312-6320

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Chlorination of Alcohols with Chlorodimethylsilane Catalyzed by a Gallium Trichloride/Tartrate System under Neutral Conditions2008

    • 著者名/発表者名
      安田 誠
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem. 6

      ページ: 2790-2795

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fine-Tuning of Boron Complexes with Cage-Shaped Ligand Geometry: Rational Design of Triphenolic Ligand as a Template for Structure Control2008

    • 著者名/発表者名
      安田 誠
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 929-932

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Coupling Reaction of Alkyl Chlorides with Silyl Enolates Catalyzed by Indium Trihalide2007

    • 著者名/発表者名
      西本能弘、安田誠、馬場章夫
    • 雑誌名

      Org. Lett. 9

      ページ: 4931-4934

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] InCl_3/I_2-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Trimethylsilyl Ethers and Allylsilanes via an in Situ Derived Combined Lewis Acid of InCl_3 and Me_3SiI2007

    • 著者名/発表者名
      齋藤隆博、西本能弘、安田誠、馬場章夫
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 72

      ページ: 8588-8590

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] InCl_3/I_2-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Trimethylsilyl Ethers and Allylsilanesvia an in Situ Derived Combined Lewis Acid of InCl_3 and Me_3SiI2007

    • 著者名/発表者名
      齋藤隆博
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 72

      ページ: 8588-8590

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Coupling Reaction of Alkyl Chlorides with Silyl Enolates Catalyzed by Indium Trihalide2007

    • 著者名/発表者名
      西本能弘
    • 雑誌名

      Org. Lett. 9

      ページ: 4931-4934

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective Producticn of Homoallylic Alcohols Bearing Quaternary Centers from γ-Substituted Allylic Indiums and Ketones2007

    • 著者名/発表者名
      Srinivasarao Arulananda Babu
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 72

      ページ: 10264-10267

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Stereoselective Synthesis of Vicinal Diols by Stannous Chloride-Mediated Addition of Hydroxyallylic Stannanes to Aldehydes

    • 著者名/発表者名
      安田 誠
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. (印刷中)

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] かご型ホウ素錯体による系統的なルイス酸性制御2008

    • 著者名/発表者名
      中島秀人
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 年月日
      2008-10-03
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 臭化インジウムとジメチルクロロシランを用いたエステルからのFriedel-Craft_8アシル化反応2008

    • 著者名/発表者名
      西本能弘
    • 学会等名
      第55回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 年月日
      2008-09-30
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] インジウムとの金属交換を利用したシクロプロピルメチルスズとハロカルボニル化合物のカップリング反応2008

    • 著者名/発表者名
      清川謙介
    • 学会等名
      第55回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 年月日
      2008-09-30
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] マイクロ波効果を利用した有機合成2008

    • 著者名/発表者名
      安田 誠
    • 学会等名
      合成工学シンポジウム 東京工業大学G-COEプログラム
    • 発表場所
      東京工業大学
    • 年月日
      2008-07-11
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] インジウムを用いた有機塩化物とシリルエノラートのカップリング反応2007

    • 著者名/発表者名
      安田誠
    • 学会等名
      第54回有機金属討論会
    • 発表場所
      広島大学
    • 年月日
      2007-10-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] インジウム触媒を用いた有機塩化物とシリルエノラートのカプリング反応2007

    • 著者名/発表者名
      安田 誠
    • 学会等名
      第54回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      広島大学
    • 年月日
      2007-10-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Application of Indium Hydride2007

    • 著者名/発表者名
      安田誠
    • 学会等名
      IUPAC 3rd International Symposium on Novel Materials and Synthesis (NMS-III) & 17th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers (FCFP-XVII)
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 年月日
      2007-10-18
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] Structure-Controlled Metal Complexes for Creation of New Catalyst2007

    • 著者名/発表者名
      安田誠
    • 学会等名
      Second International Symposium on Atomic Technologies
    • 発表場所
      淡路、兵庫
    • 年月日
      2007-10-01
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Structure-Controlled Metal Complexes for Creation of New Catalyst2007

    • 著者名/発表者名
      安田 誠
    • 学会等名
      Second International Symposium on Atomic Technologies
    • 発表場所
      Awaji, Hyogo
    • 年月日
      2007-10-01
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.eng.osaka-u.ac.jp/~babaken/

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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