チオフェン-ピロール混合型オリゴマーを基盤とする機能性分子の合成

• 研究課題/領域番号: 19550049
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 首都大学東京
• 研究代表者: 西長 亨 首都大学東京, 大学院・理工学研究科, 准教授 (30281108)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2008年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円); 2007年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
• キーワード: 構造有機化学 / π共役系 / オリゴマー / 有機半導体 / トランジスター

研究概要

オリゴチオフェンにピロールを挿入した化合物を新たに設計・合成し、その半導体特性についての評価を行い、良好なp型の有機トランジスターとして機能することを明らかにした。さらに、その移動度が分子対称性の違いに起因するパッキングのしやすさに依存することを示した。一方、pドープ状態モデルとして、ジカチオン種の電子構造を系統的に調査したところ、5員環が8個以上に伸ばした時に、ジラジカル性が発現することを実証した

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Thiophene-Pyrrole Mixed Oligomers End-Capped with Hexyl Group for Field-Effect Transistors (2009)
  • 著者名/発表者名: Fujii, M. ; Nishinaga, T. ; Iyoda, M.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 50 ページ: 555-558
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Thiophene-Pyrrole Mixed Oligomers End-Capped with Hexy Group for Field-Effect Transistors (2009)
  • 著者名/発表者名: Mika Fujii, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 555-558
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dynamic Molecular Tweezers Composed of Dibenzocyclooctatetraene Units ; Synthesis, Properties, and Thermochromism in Host-Guest Complexes (2009)
  • 著者名/発表者名: Tomohiko Nishiuohi, Yoshiyuki Kuwatani, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 15(in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of Cyclic[5]meta-Phenyleneaoetylene and Its Corresponding Cyolophane Polyone, [25](1, 3)Cyclophanedecaone (2008)
  • 著者名/発表者名: Jun Yamakawa, Masanori Ohkoshi, Futoshi, Takahashi, Tomohiko Nishiuchi, Yoshiyuki, Kuwatani, Tohru Nishinaga, Masato Yoshida, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Chem. Lett. 37 ページ: 784-785
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Nonaphenylenes and Dodecaphenylenes Using Electron-Transfer Oxidation of Lipshutz Cuprates and Formation of Nanostructural Materials from Hexadodecyloxynonaphenylene (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Jalilur Rahman, Jun Yamakawa, Aoi Matsumoto, Hideo Enozawa, Tohru Nishinaga, Kenji Kamada, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 73 ページ: 5542-5548
  • 査読あり
• [雑誌論文] Long-distance ferromagnetic coupling through spin polarization in a linear heterotrinuclear iron(III)-copper(II)-iron(III) complex derived from 5-ferrocenyl-2-aminotropone (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Miyake, Sayaka Watanabe, Satoshi Aono, Tohru Nishinaga, Akira Miyazaki, Toshiaki Enoki, Hitoshi Miyasaka, Hiroyuki Otani, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 6167-6169
  • 査読あり
• [雑誌論文] "Antiaromaticity and Reactivity of the Planar Cyclooctatetraene Fully Annelated with Bicyclo[2.1.1]hexane Units" (2008)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga, Takayuki Uto, Ryota Inoue, Akira Matsuura, Noach Treitel, Mordecai Rabinovitz, Koichi Komatsu
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 14 ページ: 2067-2074
  • 査読あり
• [雑誌論文] "Giant Thienylene-Acetylene-Ethylene Macrocycles with Large Two-Photon Absorption Cross Section and Semishape-Persistence" (2008)
  • 著者名/発表者名: Michele Williams-Harry, Ajit Bhaskar, Guda Ramakrishna, Theodore Goodson, III, Mika Imamura, Akane Mawatari, Kazumi Nakao, Hideo Enozawa, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 130 ページ: 3252-3253
  • 査読あり
• [雑誌論文] "Synthesis and properties of 4', 5'-bis(methylthio)-4, 5-bis(2-pyridylethynyl)tetrathiafulvalene and its copper complexes" (2007)
  • 著者名/発表者名: Eigo Isomura, Ken-ichi Tokuyama, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 5895-5898
  • 査読あり
• [雑誌論文] "Synthesis of Oligo(thienylfuran)s with Thiophene Rings at Both Ends and Their Structural, Electronic, and Field-Effect Properties" (2007)
  • 著者名/発表者名: Yasuo Miyata, Miki Terayama, Takeo Minari, Tohru Nishinaga, Takashi Nemoto, Seiji Isoda and Koichi Komatsu
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 2 ページ: 1492-1504
  • 査読あり
• [学会発表] 両端をフェニルおよびパーフルオロフェニル基で保護したチオフェン-ピロールオリゴマーの合成と性質 (2009)
  • 著者名/発表者名: 宮田敏彦、西長亨、高瀬雅祥、伊与田正彦
  • 学会等名: 第89日本化学会春季年会
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] ピロール、フェニル基を組み合わせたπ共役系分子のクロミズム (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮田敏彦、西長亨、高瀬雅祥、伊与田正彦
  • 学会等名: 第35回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 八王子
• [学会発表] チオフェンとピロールからなるπ共役オリゴマーのカチオン種の性質 (2008)
  • 著者名/発表者名: 藤井美香、西長亨、高瀬雅祥、伊与田正彦
  • 学会等名: 第35回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 八王子
• [学会発表] チオフェンとピロールからなるπ共役オリゴマーのカチオン種の性質 (2008)
  • 著者名/発表者名: 藤井美香、西長亨、高瀬雅祥、伊与田正彦
  • 学会等名: 第2回有機π電子系シンポジウム(優秀ポスター賞受賞)
  • 発表場所: 宮島
• [学会発表] チオフェン、ピロール、フェニル基を組み合わせたπ共役系分子のクロミズム (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮田敏彦、西長亨、高瀬雅祥、伊与田正彦
  • 学会等名: 第19回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 吹田
• [学会発表] FET用有機半導体を指向した新規チオフェン-ピロールオリゴマーの合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 藤井美香、西長亨、伊与田正彦
  • 学会等名: 日本化学会第2回関東支部大会
  • 発表場所: 桐生
• [学会発表] チオフェンとピロールからなる有機半導体の合成とFET特性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 藤井美香、西長亨、伊与田正彦
  • 学会等名: 第88日本化学会春季年会
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] チオフェン、ピロール、フェニル基を組み合わせた新規有機半導体の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮田敏彦、西長亨、伊与田正彦
  • 学会等名: 第88日本化学会春季年会
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] チオフェンとピロールからなるπ共役オリゴマーのカチオン種の性質 (2008)
  • 著者名/発表者名: 藤井美香, 西長 亨, 高瀬雅祥, 伊与田正彦
  • 学会等名: 第2回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 宮島
• [学会発表] ピロール、フェニル基を組み合わせた冗共役系分子のクロミズム (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮田敏彦, 西長 亨, 高瀬雅祥, 伊与田正彦
  • 学会等名: 第35回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 八王子
• [学会発表] 新規チオフェン-ピロールオリゴマーの合成とFET 特性 (2007)
  • 著者名/発表者名: 藤井美香、西長 亨、伊与田正彦
  • 学会等名: 第37回構造有機化学討論会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2007-10-29
• [学会発表] FET 用有機半導体を指向した新規チオフェン-ピロールオリゴマーの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 藤井美香、西長 亨、伊与田正彦
  • 学会等名: 日本化学会第1回関東支部大会
  • 発表場所: 八王子
  • 年月日: 2007-09-27
• [学会発表] 新規チオフェン-ピロールオリゴマーの合成とFET特性 (2007)
  • 著者名/発表者名: 藤井美香、西長亨、伊与田正彦
  • 学会等名: 第37回構造有機化学討論会
  • 発表場所: 札幌
• [学会発表] FET用有機半導体を指向した新規チオフェン-ピロールオリゴマーの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 藤井美香、西長亨、伊与田正彦
  • 学会等名: 日本化学会第1回関東支部大会
  • 発表場所: 八王子
• [図書] “Cyclooctatetraenes" In Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Compounds with All-Carbon Functions : Monocyclic Arenes, Quasiarenes, and Annulenes (2008)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 総ページ数: 24
  • 出版者: Georg Thieme Verlag
• [図書] “Nine-Membered and Higher Annulenes and Related Ions" In Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations : Compounds with All-Carbon Functions : Monocyclic Arenes, Quasiarenes, and Annulenes (2008)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 総ページ数: 22
  • 出版者: Georg Thieme Verlag
• [図書] 「炭素の事典」(伊与田正彦・榎敏明・玉浦裕 編)分担執筆 (2007)
  • 著者名/発表者名: 西長 亨, 伊与田正彦
  • 総ページ数: 30
  • 出版者: 朝倉書店
• [備考]
  • URL: http://www.sci.metro-u.ac.jp/chem/org/
• [備考]
  • URL: http://www.sci.metro-u.ac.jp/chem/org/
• [備考]
  • URL: http://www.sci.metro-u.ac.jp/chem/org/