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面不斉の軸不斉への転写反応

研究課題

研究課題/領域番号 19550053
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関京都薬科大学

研究代表者

植村 元一  京都薬科大学, 薬学部, 客員教授 (90047241)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2008年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2007年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
キーワード有機合成 / 面不斉 / 軸不斉 / 触媒反応 / 金触媒 / アレーンクロム錯体 / 環化異性化反応 / エンイン化合物 / 不斉転写反応 / アレークロム錯体 / 金(I)触媒 / 環化反応 / オルトリチオ化
研究概要

エンイン結合を有する面不斉アレーンクロム錯体を金(I)触媒を用いてcycloisomerizationを行い、軸不斉ビアリール化合物を合成した。基質としてアルキン部に二つの芳香環が結合したアレーンクロム錯体、及びアルケン部に二つの芳香環が結合した2種のクロム錯体を用いた。いずれの基質も立体選択的にcycloisomerization反応が進行し、anti-ビアリールクロム錯体が高収率で得られ、軸不斉ビアリール化合物を光学活性体として合成することができた。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2009 2008 2007

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Regiochemical Observations Depending on Electrophiles in Directed Lithiation of 1,3-Diheteroatom Substituted Arene Tricarbonylchromium Complex2009

    • 著者名/発表者名
      C. Michon, M. Murai, M. Nakatsu, J. Uenishi
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 752-756

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regiochemical Observations Depending on Electrophiles in Directed Lithiation of 1, 3-Diheteroatom Substituted Arene Tricar bonylchromium Complexes2009

    • 著者名/発表者名
      C. Michon, M. Murai, M. Nakatsu, J. Uenishi, M. Uemura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 752-756

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cycloisomerization of (Arene)chromium Complexes with Enyne by Gold(I) Catalyst for Axially Chiral Biaryl2008

    • 著者名/発表者名
      C. Michon, S. Liu, S. Hiragushi, J. Uenishi, M. Uemura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 11756-11762

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Arene Chromium Complexes with Enyne Bonds Directed Towards Axially Chiral Biaryls2008

    • 著者名/発表者名
      C. Michon, S. Liu, S. Hiragushi, J. Uenishi, M. Uemura
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1321-1324

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Arene Chromium Complexes with Enyne Bonds Directed Towards Axially Chiral Biaryls2008

    • 著者名/発表者名
      C. Michon, S. Liu, S. Higushi, J. Uenishi, M. Uemura
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1321-1324

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Isomerization of (Arene) chromium Complexes with Enyne by Gold(I) Catalyst for Axially Chiral Biaryl2008

    • 著者名/発表者名
      C. Michon, S. Liu, S. Higushi, J. Uenishi, M. Uemura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 11756-11762

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cycloisomerization of(Arene)chromium Complexes with Enyneby Gold(I)catalyst for Axially Chiral Biaryl2008

    • 著者名/発表者名
      C.Michon, S.Liu, S.Hiragushi, J.Uenishi, M.Uemura
    • 雑誌名

      Synlett

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of N-Aryl Indoles with Axially Chiral N-C Bonds2007

    • 著者名/発表者名
      K. Kamikawa, S. Kinoshita, M. Furusyo, S. Takemoto, H. Matsuzaka, M. Uemura, J. Org
    • 雑誌名

      J. Org.Chem. 72

      ページ: 3394-3402

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective tricarbonylchromium Migration Reactions in Axially Chiral Biaryl Chromium Complexes2007

    • 著者名/発表者名
      K. Kamikawa, K. Nishino, T. Sakamoto, S. Kinoshita, H. Matsuzaka, M. Uemura, J. Organomet
    • 雑誌名

      J.Organomet. Chem. 692

      ページ: 678-684

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective tricarbonylckromium Migration Reacdons in Axially Chlral Biaryl Chromium Complexes2007

    • 著者名/発表者名
      K.Kamikawa, K.Nishino, T.Sakamoto, S.Kinoshita, H.Matsuzaka, M.Uemura
    • 雑誌名

      J, Organomet.Chem 692

      ページ: 678-684

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of N-Ary Indoles with Axially Chiral N-C Bonds2007

    • 著者名/発表者名
      K.Kamikawa, K.Nishino, T.Sakamoto, S.Kinoshita, H.Matsuzaka, M.Uemura
    • 雑誌名

      J, Org.Chem 72

      ページ: 3394-3402

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アレーンクロム錯体の位置選択的リチオ化反応2009

    • 著者名/発表者名
      村井真人、上西潤一、植村元一
    • 学会等名
      日本薬学会129年会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アレーンクロム錯体の位置選択的リチオ化反応2009

    • 著者名/発表者名
      村井真人, 上西潤一, 植村元一
    • 学会等名
      日本薬学会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] アレーンクロム錯体の位置選択的リチオ化反応2008

    • 著者名/発表者名
      村井真人、上西潤一、植村元一
    • 学会等名
      第58回日本薬学会近畿支部
    • 発表場所
      神戸薬科大学
    • 年月日
      2008-10-25
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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