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パイ系剛直骨格の狭い空間を利用した新規立体異性体の設計

研究課題

研究課題/領域番号 19550054
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関岡山理科大学

研究代表者

豊田 真司  岡山理科大学, 理学部, 教授 (80207646)

連携研究者 岩永 哲夫  岡山理科大学, 理学部, 助教 (40454805)
若松 寛  岡山理科大学, 理学部, 准教授 (60271425)
研究期間 (年度) 2007 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2009年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2008年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2007年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード立体異性体 / パイ系化合物 / 分子設計 / 構造有機化学 / 剛直環構造 / アセチレン / アントラセン / カップリング反応 / キラル / 分子構造 / 立体障害 / 自己会合 / X線構造解析
研究概要

新しいパイ系化合物として,アントラセンユニットをアセチレンまたはジアセチレンで連結した剛直環骨格をもつ化合物を設計した.この環構造の内側の狭い空間にアルキル置換基を導入し,環骨格と置換基の立体障害に起因する数種類の新規な立体異性体(ジアステレオマー,エナンチオマー)の単離に成功した.分子の構造と動的挙動をX線構造解析,NMRおよびDFT計算により調べた.この分子設計を用いて,立体化学の新しい概念を提案することができた.

報告書

(4件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて 2010 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件) 学会発表 (19件) 図書 (3件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XVI. Influence of Conformation of 9, 10-Anthrylene Rotors on Structures and Self-Association Properties of Macrocyclic Arylene-Alkynylene Oligomers2010

    • 著者名/発表者名
      K. Miyamoto, T. Iwanaga, S. Toyota
    • 雑誌名

      Chem. Lett. 39(3)

      ページ: 288-290

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XV. Synthesis, Structures, and Dynamic Behavior of Chiral Anthrylene-Ethynylene Cyclic Tetramers and Related Derivatives and Resolution of Enantiomer2010

    • 著者名/発表者名
      T.Ishikawa, S.Toyota, 他
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan 83

      ページ: 220-232

    • NAID

      10027172419

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XVI. Influence of Conformation of 9, 10-Anthrylene Rotors on Structures and Self-Association Properties of Macrocyclic Arylene-Alkynylene Oligomers2010

    • 著者名/発表者名
      K.Miyamoto, S.Toyota, 他
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 39

      ページ: 288-290

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XIII. Synthesis, Structures, and Spectroscopic Properties of All Possible 1,8-Anthrylene Cyclic Tetramers with Acetylene and Diacetylene Linkers2009

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, H. Miyahara, M. Goichi, S. Yamasaki, T. Iwanaga
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn. 82(8)

      ページ: 931-945

    • NAID

      10025126789

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XII. Enantiopure 1, 8-Anthrylene Dimer with Acetylene Linkers and an Intraannular Alkyl Group2009

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, H. Onishi, K. Wakamatsu, T. Iwanaga
    • 雑誌名

      Chem. Lett. 38(4)

      ページ: 350-351

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XI. Stereogenic Motif Consisting of Rigid Ring and Intraannular Chains: Isolation and Structures of Stereoisomers of 9-Alkyl-1, 8-anthrylene-butadiynylene Cyclic Dimers2009

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, H. Onishi, Y. Kawai, T. Morimoto, H. Miyahara, T. Iwanaga, K. Wakamatsu
    • 雑誌名

      Org. Lett. 11(2)

      ページ: 321-324

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XII. Enantiopure 1, 8-Anthrylene Dimer with Acetylene Linkers and an Intraannular Alkyl Group2009

    • 著者名/発表者名
      S.Toyota, 他
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38

      ページ: 350-351

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XIII. Synthesis, Structures, and Spectroscopic Properties of All Possible 1, 8-Anthrylene Cyclic Tetramers with Acetylene and Diacetylene Linkers2009

    • 著者名/発表者名
      S.Toyota, 他
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan 82

      ページ: 931-945

    • NAID

      10025126789

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XIV. Convenient Synthesis of Anthrylethynes by Double Elimination Reaction from Aldehydes and Sulfones2009

    • 著者名/発表者名
      S.Toyota, 他
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan 82

      ページ: 1287-1291

    • NAID

      10025864754

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereogenic Motif Consisting of Rigid Ring and Intraannular Chains : Isolation and Structures of Stereoisomers of 9-Alkyl-1, 8-anthrylene-butadiynylene Cyclic Dimers2009

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota
    • 雑誌名

      Organic Letters 11

      ページ: 321-324

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers X. Synthesis, Structures, and Properties of 1,8-Anthrylene-Alkynylene Cyclic Trimers2008

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, H. Miyahara, M. Goichi, K. Wakamatsu, T. Iwanaga
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn. 81(9)

      ページ: 1147-1157

    • NAID

      10022019437

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Structures, and Properties of 1, 8-Anthrylene-Alkynylene Cyclic Trimers2008

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn. 81

      ページ: 1147-1157

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers VII. Newπ-Conjugated System with Rigid Framework of 1,8-Anthrylene-Ethynylene Cyclic Dimer and its Monoanthraquinone Analogue2007

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, M. Kurokawa, M. Araki, K. Nakamura, T. Iwanaga
    • 雑誌名

      Org. Lett. 9(18)

      ページ: 3655-3658

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Newπ-Conjugated System with Rigid Framework of 1,8-Anthrylene-Ethynylene Cyclic Dimer and its Monoanthraquinone Analogue2007

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota
    • 雑誌名

      Organic Letters 9

      ページ: 3655-3658

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Cyclic 9, 10-Bis(phenylethynyl)anthracene Oligomers with Diacetylene Linkers2009

    • 著者名/発表者名
      宮本和明・豊田真司, 他
    • 学会等名
      12th Kyushu International Symposium on Physical Organic Chemistry
    • 発表場所
      九州大学(福岡)
    • 年月日
      2009-12-16
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アントラセン―アセチレンオリゴマーの化学:構造の多様化と立体化学2009

    • 著者名/発表者名
      豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会2009
    • 発表場所
      松山(依頼講演)
    • 年月日
      2009-11-07
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] アセチレンリンカーで連結した1, 8-アントリレン大環状オリゴマーの構造と分光学的性質2009

    • 著者名/発表者名
      原田紘明・豊田真司, 他
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会2009
    • 発表場所
      愛媛大学(松山)
    • 年月日
      2009-11-07
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンの1,8位と1,5位をアセチレンで連結した環状オリゴマーの合成と電子スペクトル2009

    • 著者名/発表者名
      石川丈晴・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会2009
    • 発表場所
      愛媛大学(松山)
    • 年月日
      2009-11-07
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 9-トリプチシル基を利用した平歯車型分子の設計2009

    • 著者名/発表者名
      豊田真司・岩永哲夫, 他
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会2009
    • 発表場所
      愛媛大学(松山)
    • 年月日
      2009-11-07
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アントラセン-アントラキノン環状二量体の構造と自己会合に及ぼす置換基効果2009

    • 著者名/発表者名
      宮本和明・岩永哲夫・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会2009
    • 発表場所
      愛媛大学(松山)
    • 年月日
      2009-11-06
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アントラセン-アセチレンオリゴマーの化学:構造の多様化と立体化学2009

    • 著者名/発表者名
      豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会2009
    • 発表場所
      愛媛大学(松山)
    • 年月日
      2009-11-06
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 内側にアルコキシ基を持つ1,8-アントラセン-アセチレン環状二量体の合成と構造2009

    • 著者名/発表者名
      津屋卓也・豊田真司
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      群馬大学(桐生)
    • 年月日
      2009-09-30
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンを組み込んだm-フェニレンーエチニレン大環状オリゴマーの合成と性質2009

    • 著者名/発表者名
      宮本和明・岩永哲夫・豊田真司
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      群馬大学(桐生)
    • 年月日
      2009-09-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンを組み込んだm-フェニレンーエチニレン大環状オリゴマーの合成と性質2009

    • 著者名/発表者名
      宮本和明・岩永哲夫・豊田真司
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      桐生
    • 年月日
      2009-09-28
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] アントラセン環状オリゴマーの動的挙動と分光学的性質に及ぼすアセチレンリンカーの位置と長さの効果2009

    • 著者名/発表者名
      石川丈晴・豊田真司
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      群馬大学(桐生)
    • 年月日
      2009-09-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Self-association Behavior of Anthracene-Anthraquinone Cyclic Dimers with Various Side Chains2009

    • 著者名/発表者名
      T. Iwanaga, K. Miyamoto, S. Toyota
    • 学会等名
      13th International Symposium on Novel Aromatics
    • 発表場所
      Luxembourg
    • 年月日
      2009-07-20
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書 2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereogenic Motif Consisting of Rigid Ring and Intraannular Chains : Isolation of Stereoisomers of Anthracene-Acetylene Cyclic Dimers2009

    • 著者名/発表者名
      豊田真司, 他
    • 学会等名
      13th International Symposium on Novel Aromatics
    • 発表場所
      Luxembourg
    • 年月日
      2009-07-20
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 内側にアルキル基を持つアントラセン-アセチレン環状二量体の構造と立体化学2009

    • 著者名/発表者名
      大西宏幸・岩永哲夫・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 内側アルキル基をもつ1,8-アントラセン-アセチレン環状二量体の合成と立体異性体の単離2008

    • 著者名/発表者名
      豊田真司・大西宏幸・宮本和明・岩永哲夫・田原一邦・奥畑智・戸部義人
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      吹田
    • 年月日
      2008-10-04
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] アントラセン-アセチレンオリゴマーの化学-環状二量体の合成, 構造および立体化学2008

    • 著者名/発表者名
      豊田真司
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      吹田
    • 年月日
      2008-10-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 内側アルキル基をもつ1,8-アントラセン-アセチレン環状二量体の合成と立体異性体の単離2008

    • 著者名/発表者名
      大西宏幸・川合良浩・森本高彰・豊田真司・岩永哲夫
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] アントラセンとアントラキノンをアセチレンで連結した平面環状化合物の合成と性質2007

    • 著者名/発表者名
      宮本 和明
    • 学会等名
      2007年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2007-11-10
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Isolation of Stereoisomers of 1,8-Anthrylene-Butadiynylene Cylcic Dimers with Intraannular Alkyl Groups2007

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota
    • 学会等名
      12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      淡路
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] Product Class 19: Naphthalenes, Anthracenes, 9H-Fluorenes, and Other Acenes, Science of Synthesis Vol 45b(ed. J. S. Siegel, Y. Tobe.)2010

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, T. Iwanaga
    • 出版者
      George Thieme Verlag KG
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [図書] Science of Synthesis : Houben-Weyl methods of molecular transformation Vol 45b, Chap.45.192010

    • 著者名/発表者名
      S.Toyota, T.Iwanaga
    • 総ページ数
      110
    • 出版者
      George Thieme Verlag KG
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [図書] Science of Synthesis : Houben-Weyl methods of molecular transformation Vol 45b, Chap.45.202010

    • 著者名/発表者名
      S.Toyota
    • 総ページ数
      29
    • 出版者
      George Thieme Verlag KG
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考] 受賞BCSJ賞,S. Toyota, H. Miyahara, M. Goichi, S. Yamasaki, T. Iwanaga, 2009年8月

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://butuyu2.chem.ous.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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