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第三級アルドール類の低環境負荷型光学分割用樹脂の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19550104
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関岐阜大学

研究代表者

船曳 一正  岐阜大学, 工学部, 准教授 (50273123)

研究分担者 小村 賢一  岐阜大学, 工学部, 准教授 (40377685)
研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2008年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2007年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワード光学分割用樹脂 / トリフルオロメチル基 / 触媒的不斉アルドール反応 / 直接的不斉アルドール反応 / 第三級アルドール化合物 / 第二級アルドール化合物 / プロリン触媒 / 有機化学 / 有機工業化学 / 分子認識 / 光学分割
研究概要

独自に開発したトリフルオロメチル基を有するキラルアンカー基を修飾基に持つ新規含フッ素光学分割樹脂の合成を達成した。これを用い、第三級アルコール部位をもつアルドール化合物のラセミ体を常圧下、光学分割した。その結果、母液の光学純度は 20%ee に向上し、その値は低いものの光学分割に成功した。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (12件) 図書 (4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Na-Y zeolite as a highly active catalyst for the hydroamination of α, β-unsaturated compounds with aromatic amines2009

    • 著者名/発表者名
      K. Komura, R. Hongo, J. Tsutsui, and Y. Sugi
    • 雑誌名

      Catalysis Letter, vol 128

      ページ: 203-209

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Secondary α-Polyfluoroalkyl- and Tertiary α, α-Bis (perfluoroalkyl) -N-methylprolinols and Their Catalytic Activities in the Acyl Transfer Reaction2009

    • 著者名/発表者名
      K. Funabiki, A. Shibata, K. Hatano, and M. Matsui
    • 雑誌名

      Journal of Fluorine Chemistry 130

      ページ: 444-448

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Seeondary α-Polyfluoroalkyl- and Tertiary α, α-Bis(perfluoroalkyl)-N-methylprolinols and Their Catalytic Activities in the Acyl Transfer Reaction2009

    • 著者名/発表者名
      K. Funabiki. A. Shibata., M Matsui
    • 雑誌名

      Journal of Fluorine Chemsitry 130

      ページ: 444-448

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Na-Y zcolite as a highly active catalyst for the hydroamination of α, β-unsaturated compounds with aromatie amines2009

    • 著者名/発表者名
      K. Komura. R. Hongo. J. Tsutsui., Y. Sugi
    • 雑誌名

      Catalysis Letter 128

      ページ: 203-209

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of (αR) -polyfluoroalkylated Prolinols Based on the Perfluoroalkyl-Induced Highly Stereoselective Reduction of Perfluoroalkyl N-Boc-Pyrrolidyl Ketones2008

    • 著者名/発表者名
      K. Funabiki, A. Shibata, H. Iwata, K. Hatano, Y. Kubota, K. Komura, M. Ebihara, and M. Matsui
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry 73

      ページ: 4694-4697

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of (αR)-polyfluoroalkylatcd Prolinols Based on the Perfluoroalkyl-Induced llighly Stereoseleetive Reduction of Perfluoroalkyl N-Boc-Pyrrolidyl Ketones2008

    • 著者名/発表者名
      K. Funabiki. A. Shibata. H. Iwata. K. Hatano. Y. Kubota. K. Komura. M. Ebihara., M Matsui
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 73

      ページ: 4694-4697

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of (〓R)-polyfluoroalkylated Prolinols Based on the Perfluoroalkyl-Induced Highly Stereoselective Reduction of Perfluoroalkyl N-Boc-Pyrrolidyl Ketones2008

    • 著者名/発表者名
      K. Funabiki, A. Shibata, H. Iwata, K. Hatano, Y. Kubota, K. Komura, M. Ebihara, and M. Matsui
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 73(掲載確定)

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel Fluorous Prolinol as a Pre-catalyst for Catalytic Asymmetric Boran Reduction of Various Ketones2007

    • 著者名/発表者名
      S. Goushi, K. Funabiki, M. Ohta, K. Hatano, and M. Matsui
    • 雑誌名

      Tetrahedron Vol. 63, No. 19

      ページ: 4061-4066

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Layered silicate PLS-1 : A new solid base catalyst for C-C bond forming reactions2007

    • 著者名/発表者名
      K. Komura, T. Kawamura, and Y. Sugi
    • 雑誌名

      Catalysis Communication vol.8

      ページ: 644-648

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Novel Fluorous Prolinol as a Pre-catalyst for Catalytic Asymmetric Boran Reduction of Various Ketones2007

    • 著者名/発表者名
      S. Goushi, K. Funabiki, M. Ohta, K. Hatano, and M. Matsui
    • 雑誌名

      Tetrahedron 63

      ページ: 4061-4066

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Layered silicate PLS-l: A new solid base catalyst for C-C bond forming reactions2007

    • 著者名/発表者名
      K. Komura, T. Kawamura, and Y. Sugi
    • 雑誌名

      Catalysis Communication 8

      ページ: 644-648

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールを用いたトリフルオロメチル化1, 3-ジオール類の有機触媒的不斉合成2009

    • 著者名/発表者名
      船曳一正、古野雄大、窪田裕大、松居正樹
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2009-03-30
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールを用いたトリフルオロメチル化1, 3ジオール類の有機触媒的不斉合成2009

    • 著者名/発表者名
      船曳一正, 古野雄大, 窪田裕大, 松居正樹
    • 学会等名
      日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2009-03-30
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 不斉有機触媒を用いたトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールとアセトフェノン誘導体との直接的不斉アルドール反応2009

    • 著者名/発表者名
      船曳一正, 伊藤雄大, 窪田裕大, 松居正樹
    • 学会等名
      日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] MCM -41担持アミン触媒を用いたトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールとアルデヒド類との直接的アルドール反応2009

    • 著者名/発表者名
      船曳一正, 権田浩, 窪田好浩, 窪田硲大, 松居正樹
    • 学会等名
      日本化学会第89回春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 不斉有機触媒を用いたトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールとアセトフェノン誘導体との直接的アルドール反応2009

    • 著者名/発表者名
      船曳一正、伊藤雄哉、窪田裕大、松居正樹
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] MCM-41 担持アミン触媒を用いたトリフルオロアセトアルデヒエチルヘミアセタールとアルデヒド類との直接的アルドール反応2009

    • 著者名/発表者名
      船曳一正、権田浩、窪田裕大、松居正樹
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] トリフルオロメチル化1, 3-ジオール類の有機触媒的不斉合成2008

    • 著者名/発表者名
      船曳一正、古野雄大、窪田裕大、松居正樹
    • 学会等名
      第32回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2008-11-18
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] トリフルオロメチル化1, 3-ジオール類の有機触媒的不斉合成2008

    • 著者名/発表者名
      船曳一正, 古野雄大, 窪田裕大, 松居正樹
    • 学会等名
      第32回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      名古屋国際会議場
    • 年月日
      2008-11-18
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 不斉有機触媒を用いたトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールとアルデヒド類との直接的不斉アルドール反応を基盤とするトリフルオロメチル化1, 3-ジオール類の触媒的不斉合成2008

    • 著者名/発表者名
      船曳一正、古野雄大、窪田裕大、松居正樹
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] フルオラス有機触媒の合成と不斉Michael付加反応への利用2007

    • 著者名/発表者名
      船曳一正、太田雅也、窪田裕大、松居正樹
    • 学会等名
      第31回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      弘前
    • 年月日
      2007-10-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] ポリフルオロアルキルアルデヒドヘミアセタール、エナミン、水素の3 成分カップリング反応を用いるγ-アリール-α-ポリフルオロアルキルアルコール類のワンポット合成2007

    • 著者名/発表者名
      船曳一正、村瀬好弘、窪田裕大、松居正樹
    • 学会等名
      第31回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      弘前
    • 年月日
      2007-10-25
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ポリフルオロアルキルアルデヒドヘミアセタール、エナミン、水素の3成分カップリング反応を用いるγ-アリール-α-ポリフルオロアルキルアルコール類のワンポット合成2007

    • 著者名/発表者名
      船曳、村瀬、窪田、松居
    • 学会等名
      第31回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      弘前
    • 年月日
      2007-10-25
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] Oxford University Press/American Chemical Society2007

    • 著者名/発表者名
      K. Funabiki, M. Nagamori, M. Matsui, G. Raabe, and D. Enders
    • 出版者
      Asymmetric Synthesis of β-Trifluoromethylated β-Amino Carbonyl Compounds Based on the 1, 2-Addition to Trifluoroacetaldehyde SAMPor RAMP-Hydrazone, In "Current Fluoroorganic Chemistry. New Synthetic Directions, Technologies, Materials and Biological Applications", American Chemical Society Symposium Series 949 : V. A. Soloshonok(K. Mikami, T. Yamazaki, J. T. Welch, J. Honek)
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] Oxford UniversityPress/American Chemical Society2007

    • 著者名/発表者名
      K. Funabiki and M. Matsui
    • 出版者
      Catalytic In-situ Generation of Trifluoroacetaldehyde from Its Hemiacetal and Successive Direct Aldol Reaction with Ketones, In "Current Fluoroorganic Chemistry. New Synthetic Directions, Technologies, Materials and Biological Applications", American Chemical Society Symposium Series 949 : V. A. Soloshonok, K.(Mikami, T. Yamazaki, J. T. Welch, J. Honek, Eds)
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] ACS Symposium Series 949: Current Fluoroorganic Chemistry. New Synthetic Directions, Technologies, Materials and Biological Applications2007

    • 著者名/発表者名
      K. Funabiki and M. Matsui
    • 出版者
      American Chemical Society/Oxford University Press
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] ACS Symposium Series 949: Current Fluoroorganic Chemistry. New Synthetic Directions, Technologies, Materials and Biological Applications2007

    • 著者名/発表者名
      K. Funabiki, M. Nagamori, M. Matsui, G. Raabe, and D. Enders
    • 出版者
      American Chemical Society/Oxford University Press
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://mast.gifu-u.ac.jp/~ms1/

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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