異種触媒のタンデム的利用による環境調和型不斉合成

• 研究課題/領域番号: 19550105
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 静岡大学
• 研究代表者: 高部 圀彦 静岡大学, 工学部, 教授 (30022239)
• 研究分担者: 間瀬 暢之 静岡大学, 工学部, 准教授 (40313936)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円); 2008年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2007年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
• キーワード: 環境調和型反応 / 触媒的不斉合成 / 有機分子触媒 / 生体触媒 / 不斉α-ヒドロキシメチル化 / ワンポット合成 / 光学分割

研究概要

医薬、農薬、香料などのバイオファインケミカルズの環境調和型不斉合成を行なうために、生体触媒、有機分子触媒、金属錯体触媒を同時あるいは連続的に使用して基質の連結反応を行なうことを目的として検討を行なった。その結果、有機分子触媒と生体触媒のタンデム的ワンポット合成が可能であることが明らかとなり、高機能分子の効率的な構築を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Organocatalytic α-hydroxymethylation of cyclopentanone with aqueous formaldehyde : Easy access to chiral δ-lactones (2009)
  • 著者名/発表者名: Mase, N, ; Inoue, A, ; Nishio, M, ;Takabe, K.
  • 雑誌名: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters (in Press) ページ: 19-19
• [雑誌論文] Organocatalytic α-hydroxymethylation of cyclopentanone with aqueous formaldehyde : Easy access to chiralδ-lactones (2009)
  • 著者名/発表者名: Mase, N., Inoue, A., Nishio, M., Takabe, K.
  • 雑誌名: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 19(in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemoenzymatic total synthesis and determination of the absolute configuration of (S)-nebracetam (2008)
  • 著者名/発表者名: Yamashita, S, ; Mase, N, ; Takabe, K.
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 19(8) ページ: 2115-2118
• [雑誌論文] Chemoenzymatic total synthesis and determination of the absolute configuration of (S)-nebracetam (2008)
  • 著者名/発表者名: Yamashita, S., Mase, N., Takabe, K.
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 19 ページ: 2115-2118
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total synthesis of (-)-2-epi-lentiginosine by use of chiral 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one as a building block (2007)
  • 著者名/発表者名: Muramatsu, T, ; Yamashita, S, ; Nakamura, Y, ; Suzuki, M, ; Mase, N, ; Yoda, H, ; Takabe, K.
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48(51) ページ: 8956-8959
• [雑誌論文] Total synthesis of (-)-2-epr-lentiginosine by use of chiral 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one as a building block (2007)
  • 著者名/発表者名: Nuramatsu, T.; Yamashita, S.; Nakamura, Y.; Suzuki, M.; Mase, N.Yoda, H.Takabe, K
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48(51) ページ: 8956-8959
  • 査読あり
• [学会発表] 有機分子触媒的不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とした光学活性ラクトン類の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 河野靖弘・井上梓・間瀬暢之・高部圀彦
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会、2PC-007
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 有機分子触媒的不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とした光学活性ラクトン類の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 河野靖弘, 井上梓, 間瀬暢之, 高部圀彦
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] シクロアルカノンの不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とする光学活性ラクトン類の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 井上梓・西尾真輝・間瀬暢之・高部圀彦
  • 学会等名: 第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 東洋大学
  • 年月日: 2008-10-26
• [学会発表] シクロアルカノンの不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とする光学活性ラクトン類の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 井上梓, 西尾真輝, 間瀬暢之, 高部圀彦
  • 学会等名: 第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 東洋大学(群馬県)
  • 年月日: 2008-10-26
• [学会発表] 有機分子触媒的水中アルドール反応における長鎖脂肪酸の効果 (2008)
  • 著者名/発表者名: 野代尚靖・杢屋明日香・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会、1J3-27
  • 発表場所: 立教大学
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] 有機分子触媒的水中アルドール反応における長鎖脂肪酸の効果 (2008)
  • 著者名/発表者名: ○野代 尚靖・杢屋 明日香・間瀬 暢之・依田 秀実・高部 囲彦
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] 酵素をモデルとした酸-塩基有機分子触媒のデザインとその合成的利用 (2007)
  • 著者名/発表者名: 中村大輔・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 第38回中部化学関係学協会支部連合秋季大会、1P49
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2007-11-10
• [学会発表] 酵素をモデルとした酸-塩基有機分子触媒のデザインとその合成的利用 (2007)
  • 著者名/発表者名: ○中村 大輔・間瀬 暢之・依田 秀実・高部 囲彦
  • 学会等名: 第38回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2007-11-10
• [学会発表] III A Small Organic Catalyst with Hydrophobic Alkyl Group for Enantioselective Aqueous Direct Carbon-Carbon Bond Forming Reactions (2007)
  • 著者名/発表者名: Nobuyuki Mase, Kaori Watanabe, Yusuke Nakai, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanaka and Carlos F. Barbas
  • 学会等名: Second International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability (International Conference on Asymmetric Organocatalysis)、PS-66
  • 発表場所: 大津
  • 年月日: 2007-05-29
• [学会発表] A Small Organic Catalyst with Hydrophobic Alkyl Group for Enantioselective Aqueous Direct Carbon-Carbon Bond Forming Reactions (2007)
  • 著者名/発表者名: ○Nobuyuki Nase, Kaori Watanabe, Yusuke Arakai, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanakaand Carlos F.Barbas, III
  • 学会等名: Second International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability (lnternational Conferenceon Asymmetric Organocatalysis)
  • 発表場所: 大津
  • 年月日: 2007-05-29
• [図書] 創薬支援研究の展望第2編プロセス化学系研究第1章水系反応の新展開 (2008)
  • 著者名/発表者名: 間瀬暢之, 高部圀彦
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 創薬支援研究の展望【第2編プロセス化学系研究】第1章水系反応の新展開 (2008)
  • 著者名/発表者名: 間瀬 暢之・高部 囲彦
  • 総ページ数: 12
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考]
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/index.htm
• [備考]
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/