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アンモニウム塩を窒素源とするアルコールからのアミン類の無溶媒高原子効率的合成

研究課題

研究課題/領域番号 19550106
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

山口 良平  京都大学, 人間・環境学研究科, 教授 (40115960)

研究分担者 藤田 健一  京都大学, 地球環境学堂, 准教授 (80293843)
研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2008年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2007年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワードイリジウム触媒 / 水素移動反応 / 高原子効率的合成 / 無溶媒合成 / アンモニウム塩 / アミン / アルコール / 含窒素複素環 / イリジウム / カルバミン酸エステル
研究概要

本研究課題では、本研究者らが見出したCp*イリジウム錯体の水素移動反応における高い触媒活性を活用して、アンモニウム塩等を用いる低環境負荷型アミン合成触媒系の開発に取り組んだ。その結果、酢酸アンモニウム及びテトラフルオロホウ酸アンモニウムを窒素源とする第二級及び第三級アミンの選択的無溶媒合成触媒系の開発に成功した。また本触媒反応を10mmol 程度の比較的大きなスケールでの合成に発展させた。さらに、アンモニウム塩とジオールとの反応による含窒素複素環合成や、アンモニア等価体であるカルバミン酸エステルのアルキル化による第一級アミンの選択的合成も達成した。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (5件) 図書 (2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] N-Alkylation of Carbamates and Amides with Alcohols Catalyzed by a Cp*Ir Complex2009

    • 著者名/発表者名
      Fujita, K.; Komatsubara, A.; Yamaguchi, R
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 3624-3628

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Atom-Economical and Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Alkylamines by Means of Cp*Iridium Complex Catalyzed Multiple N-Alkylation of Ammonium Salts with Alcohols without Solvent2009

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi, R.; Zhu, M.; Kawagoe, S.; Asai, C.; Fujita, K.
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 1220-1223

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Atom-Economical and Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Alkylamines by Means of Cp^*Iridium Complex Catalyzed Multiple N-Alkylation of Ammonium Salts with Alcohols without Solvent2009

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Yamaguchi
    • 雑誌名

      Synthesis 2009

      ページ: 1220-1223

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Alkylation of Carbamates and Amides with Alcohols Catalyzed by a Cp^*Ir Complex2009

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichi Fujita
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 3624-3628

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols2008

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi, R.; Kawagoe, S.; Asai, C.; Fujita, K.
    • 雑誌名

      Org. Lett 10

      ページ: 181-184

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp^*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols2008

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Yamaguchi
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 181-184

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multi-Alkylation of Ammonium Salts with Alcohols2008

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi, R.; Kawagoe, S.; Asai, C.; Fujita, K.
    • 学会等名
      23rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2008)
    • 発表場所
      France
    • 年月日
      2008-07-14
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp^*Iridium-Catalyzed Multi-Alkylation of Ammonium Salts with Alcohols2008

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Yamaguchi
    • 学会等名
      23rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2008)
    • 発表場所
      Rennes, France
    • 年月日
      2008-07-14
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Cp*イリジウム錯体触媒を用いたカルバミンエステルのアルコールによるN-アルキル化反応2008

    • 著者名/発表者名
      小松原充夫, 藤田健一, 山口良平
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アンモニウム塩を窒素源とするCp*イリジウム触媒を用いたアルコールからの第二級及び第三級アミンの選択的合成2007

    • 著者名/発表者名
      藤田健一, 川越頌子, 浅井千穂, 山口良平
    • 学会等名
      第54回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2007-10-28
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アンモニウム塩を窒素源とするCp^*イリジウム触媒を用いたアルコールからの第二級及び第三級アミンの選択的合成2007

    • 著者名/発表者名
      藤田健一
    • 学会等名
      第54回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      広島(広島大学東広島キャンパス)
    • 年月日
      2007-10-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] Iridium Complexes in Organic Synthesis (Ed. Oro, L. A., Claver, C.)2009

    • 著者名/発表者名
      Fujita, K., Yamaguchi, R
    • 出版者
      WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] Iridium Complexes in Organic Synthesis (Ed. Oro, L. A., Claver, C. )2009

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichi Fujita
    • 出版者
      WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考] 本研究課題の成果の一部はSynfacts 誌に現代有機合成化学のハイライト記事として取り上げられた(Synfacts, 2008, 4, 407)

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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