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高官能基選択的な有機還元剤の開発とそれを用いる還元的分子変換反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19550108
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関岡山大学

研究代表者

黒星 学  岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 准教授 (30242316)

研究期間 (年度) 2007 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2009年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2008年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2007年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
キーワードビオロゲン / 有機還元剤 / 電解還元 / ハロゲン化アリール / 還元的カップリング / ビアリール / イオン液体 / 水 / 有機電解 / 炭素-炭素結合形成 / パラジウム / カップリング反応 / Pd触媒 / 芳香族ハロゲン化物 / パラジウム触媒 / 還元的二量化
研究概要

種々のビオロゲン誘導体(1,1'-ジ置換4,4'-ビピリジニウム,V^<2+>)を合成し,これらの酸化還元挙動について精査し,V^<2+>が二段階の可逆的な一電子還元(V^<2+>→V^<+・>,V+^・→V^0)を受けること,V^0が亜鉛に匹敵する還元力を持つことを明らかにした。ビオロゲンを電解還元して生じるV^0を有機還元剤とする,パラジウム触媒によるハロゲン化アリールの還元的カップリング反応(2Ar-X→Ar-Ar)を開発した。ビオロゲンのN上の置換基を適宜選択して,有機溶媒,イオン性液体,水などさまざまな媒体中で機能する有機還元剤を開発した。さらに,N-置換ピリジニウム塩を電解還元して生じる有機還元剤が同様の反応を進行させることを見つけた。

報告書

(4件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (40件)

すべて 2010 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (29件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Design of redox-mediatory systems for electro-organic synthesis2009

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, H. ; Kuroboshi, M. ; Mitsudo, K.
    • 雑誌名

      Electrochemistry 77

      ページ: 1002-1009

    • NAID

      10025445931

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of aqueous media for electroorganic synthesis2009

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, H. ; Kuroboshi, M.
    • 雑誌名

      Kagaku to Kogyo 83

      ページ: 206-214

    • NAID

      40016664666

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electroreductive generation of recyclable organic reductant from N, N'-dioctyl-4, 4'-bipyridinium and Pd-catalyzed reductive coupling of aryl halides2009

    • 著者名/発表者名
      Kuroboshi, M. ; Kobayashi, R. ; Nakagawa, T. ; Tanaka, H.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 85-88

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of redox-mediatory systems for electro-organic synthesis2009

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, H.; Kuroboshi, M.; Mitsudo, K.
    • 雑誌名

      Electrochemistry 77

      ページ: 1002-1009

    • NAID

      10025445931

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of aqueous media for electroorganic synthesis2009

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, H.; Kuroboshi, M
    • 雑誌名

      Kagaku to Kogyo 83

      ページ: 206-214

    • NAID

      40016664666

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electroreductive Generation of Recyclable Organic Reductant from N. N'-Dioctyl-4.4'-bipyridinium and Pd-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Hal ides2009

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 85-88

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recyclable Electron Transfer System: Electroreduction of Viologen in Ionic Liquids and Pd-catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides2008

    • 著者名/発表者名
      Kuroboshi, M. ; Kuwano, A. ; Tanaka, H.
    • 雑誌名

      Electrochemistry 76

      ページ: 862-864

    • NAID

      130002150774

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrooxidative Desulfurization/Chlorination. A Facile Synthesis of 4-Chloro-2-azetidinones, a Potent Intermediate for Carbapenems2008

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 雑誌名

      Heterocycles 76

      ページ: 1471-1484

    • NAID

      40016323243

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recyclable Electron Transfer System : Electroreduction of Viologen in Ionic Liquids and Pd-catalyzed Reductive Coupling of Aryl Hal ides2008

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 雑誌名

      Electrochemistry 76

      ページ: 862-864

    • NAID

      130002150774

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electroreductive generation of recyclable organic reductant from N, N'-dioctyl-4, 4'-bipyridinium and Pdcatalyzed reductive coupling of aryl halides

    • 著者名/発表者名
      Kuroboshi, M.; Kobayashi, R.; Nakagawa, T.; Tanaka, H.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 85-88

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 水中で機能する有機還元剤:両親媒性ビオロゲンの電解還元と炭素-炭素結合形成への展開2010

    • 著者名/発表者名
      田邉豪・山本貴嗣・黒星学・田中秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 4-置換4級ピリジニウム塩の電気化学的挙動と有機還元剤としての応用2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木亮祐・黒星学・田中秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] ビオロゲンの電解還元による有機還元剤の発生と反応。アリール/アリールカップリングへの展開2009

    • 著者名/発表者名
      黒星学・竹谷健太郎・鈴木亮祐・田中秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 4-置換ピリジニウム塩の電気化学的挙動と有機還元剤への応用2009

    • 著者名/発表者名
      黒星学・鈴木亮祐・田中秀雄
    • 学会等名
      電気化学会第76回大会
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] ビオロゲン誘導体の水中での電解還元による有機還元剤の調製と反応2009

    • 著者名/発表者名
      黒星学・山本貴嗣・青木隆之・田中秀雄
    • 学会等名
      電気化学会第76回大会
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 水中での電解還元による有機還元剤の調製と炭素-炭素結合形成への応用2009

    • 著者名/発表者名
      山本貴嗣・黒星学・田中秀雄
    • 学会等名
      2009年電気化学秋季大会
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 電解還元を利用する再利用可能な有機還元剤の調製とその利用2009

    • 著者名/発表者名
      黒星学・小林良人・桑野晶子・中川貴之・青木隆之・山本貴嗣・鈴木亮祐・田中秀雄
    • 学会等名
      第33回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 水中での電解還元による有機還元剤の調製と炭素-炭素結合形成への応用2009

    • 著者名/発表者名
      山本貴嗣・黒星学・田中秀雄
    • 学会等名
      2009年電気化学秋季大会 1KO5(2009).
    • 発表場所
      東京農工大学小金井キャンパス
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 電解還元を利用する再利用可能な有機還元剤の調製とその利用2009

    • 著者名/発表者名
      黒星学・竹谷健太郎・鈴木亮祐・田中秀雄
    • 学会等名
      第33回有機電子移動化学討論会 O-17(2009).
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ビオロゲンの電解還几による有機還几剤の発生と反応。アリール/アリールカップリングへの展開2009

    • 著者名/発表者名
      竹谷 健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会(1F4-51)
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 電解塩素化を活用する4-クロロー2-アゼチジノンの合成2009

    • 著者名/発表者名
      立山 翔一
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会(3G4-11)
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 活性炭に吸着した芳香族ハロゲン化物の電解還元脱ハロゲン化2009

    • 著者名/発表者名
      原 直彰
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会(1F4-46)
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ビオロゲン誘導体の水中での電解還元による有機還元剤の調製と反応2009

    • 著者名/発表者名
      山本 貴嗣
    • 学会等名
      電気化学会第76回大会
    • 発表場所
      京都大学吉田キャンパス
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 4-置換ピリジニウム塩の電気化学的挙動と有機還元剤への応用2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木 亮祐
    • 学会等名
      電気化学会第76回大会
    • 発表場所
      京都大学吉田キャンパス
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 4-チオアゼチジノン誘導体の電解酸化一脱硫塩素化反応2009

    • 著者名/発表者名
      米田 昌弘
    • 学会等名
      電気化学会第76回大会
    • 発表場所
      京都大学吉田キャンパス
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 還元型ビオロゲンを電子プールとする芳香族ハロゲン化物の水中二量化反応2008

    • 著者名/発表者名
      青木隆之・山本貴嗣・黒星学・田中秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] ビオロゲンを基本骨格とする有機還元剤の循環系の開発2008

    • 著者名/発表者名
      桑野晶子・鈴木亮祐・黒星学・田中秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd/Viologen-Promoted Reductive Coupling of Aryl Halides in Aqueous Solution2008

    • 著者名/発表者名
      Kuroboshi, M. ; Aoki, T. ; Yamamoto, T. ; Tanaka, H.
    • 学会等名
      213th ECS Meeting (Phoenix, Arizona), Abstr.
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 水中で機能する有機還元剤の調製と芳香族ハロゲン化物の還元的カップリング反応2008

    • 著者名/発表者名
      山本貴嗣・青木隆之・黒星学・田中秀雄
    • 学会等名
      第32回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Recyclable Electron Transfer System: Viologen/Pd-Promoted Reductive Coupling of Aryl Halides in Ionic Liquid2008

    • 著者名/発表者名
      Kuroboshi, M. ; Kuwano, A. ; Tanaka, H.
    • 学会等名
      214th ECS Meeting (Honolulu, Hawaii), Abstr.
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd/Viologen-Promoted Reductive Coupling of Aryl Hal ides in Aqueous Solution2008

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUEOBOSHI
    • 学会等名
      213th ECS Meeting (535)
    • 発表場所
      Phoenix, AZ, USA
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Electroreductive Dehalogenation/Dimerization of Aryl Hal ides on an Activated Carbon Adsorbing Layer Using a Stacked-Type Cell2008

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 学会等名
      213th ECS Meeting (562)
    • 発表場所
      Phoenix, AZ, USA
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 水中で機能する有機還几剤の調製と芳香族ハロゲン化物の還冗的カップリング反応2008

    • 著者名/発表者名
      山本貴嗣
    • 学会等名
      第32回有機電子移動化学討論会-エレクトロオーガニックケミストリー討論会 (P12)
    • 発表場所
      近畿大学本部キャンパス
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Recyclable Electron Transfer System : Viologen/Pd-Promoted Reductive Coupling of Aryl Hal ides in Ionic Liquid2008

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 学会等名
      214th ECS Meeting (1512)
    • 発表場所
      Honolulu, HI. USA
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 還元型ビオロゲンを電子プールとする芳香族ハロゲン化物の水中二量化反応2008

    • 著者名/発表者名
      青木 隆之
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ビオロゲンを基本骨格とする有機還元剤の循環系の開発2008

    • 著者名/発表者名
      桑野 晶子
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Mg2+ effects on electrochemical generation of reduced viologen (VO) and reactivity of VO2007

    • 著者名/発表者名
      田中秀雄
    • 学会等名
      211th ECS Meeting
    • 発表場所
      米国・シカゴ
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 還元型ビオロゲン/遷移金属触媒を用いたハロゲン化アリールおよびアルケニルの還元的カップリング反応2007

    • 著者名/発表者名
      黒星 学
    • 学会等名
      有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      鳥取
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ビオロゲン/Pd触媒を用いるハロゲン化アリールの電解還元二量化反応2007

    • 著者名/発表者名
      黒星 学
    • 学会等名
      有機金属化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://achem.okayama-u.ac.jp/eoc/index.html

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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