• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

トリクロロシラン還元の新展開を目指した活性化剤の開発とその利用

研究課題

研究課題/領域番号 19550109
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関長崎大学

研究代表者

尾野村 治  長崎大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 教授 (60304961)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2008年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2007年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード不斉合成 / 不斉還元 / 有機触媒 / アルコール / アミン / 活性化剤 / トリクロロシラン / 高配位ケイ素 / プロリン / 光学活性アルコール / 光学活性アミン / ジアステレオ選択性 / エナンチオ選択性
研究概要

トリクロロシランは太陽電池や半導体に使用される高純度シリコンの原料として入手容易である。これを用いてケトンやイミンを不斉還元し、医薬品等の中間体として有用な光学活性アルコールやアミンを合成するためにはトリクロロシランを効率的に活性化する触媒が必要である。本研究課題では、L-プロリンからケトンやイミンの高効率不斉還元に適した有機触媒を開発することに成功した。その結果、有用なこれら光学活性化合物を環境に調和した反応によって得られるようになった。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (62件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (36件) (うち査読あり 34件) 学会発表 (16件) 図書 (2件) 備考 (2件) 産業財産権 (6件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] Efficient oxidation of 1,2-diols into □-hydroxyketones catalyzed by organotin compound2009

    • 著者名/発表者名
      T. Maki, S. Iikawa, G. Mogami, H. Harasawa, Y. Matsumura, and O. Onomura
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J. (in press)

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic monoalkylation of 1,2-diols2009

    • 著者名/発表者名
      T. Maki, N. Ushijima, Y. Matsumura and O. Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 1466-1468

    • NAID

      120006983324

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Memory of Chirality in the Electrochemical Oxidation of N-o-Phenylbenzoylated Prolinols2009

    • 著者名/発表者名
      G. N. Wanyoike, Y. Matsumura, and O. Onomura
    • 雑誌名

      Heterocycles (Daly追悼号) (in press)

    • NAID

      120006984131

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ring Contraction of α, β-Unsaturated CyclicAmines with cis-Dihydroxylation at theα, β-Position2009

    • 著者名/発表者名
      S. S. Libendi, Y. Demizu, Y. Matsumura, and O. Onomura
    • 雑誌名

      Heterocycles(福本祝賀号) 77

      ページ: 311-321

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Electrochemical α-Cyanation of N-Protected Cyclic Amines2009

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Ore. & Biomol. Chem 7

      ページ: 351-356

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ring Contraction of α, β-Unsaturated Cyclic Amines with cis-Dihydroxylation at the α, β-Position2009

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Heterocycles 77

      ページ: 311-321

    • NAID

      120006984130

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convenient synthesis of enantiomerically pure bicyclic proline and its N-oxyl derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      Yosuke Demizu, Hirofumi Shiigi, Hiroyuki Mori, Kazuya Matsumoto and Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 19

      ページ: 2659-2665

    • NAID

      120006983370

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] D. Minato, Y. Nagasue, Y. Demizu, and O. Onomura2008

    • 著者名/発表者名
      Effecient Kinetic Resolution of racemic-Aminoaldehydes by Oxidation with NIS
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      ページ: 9458-9461

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Protection of Sugars Catalyzed by Dimethyltin Dichloride2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Demizu, Y. Kubo, H. Miyoshi, T. Maki, Y. Matsumura, N. Moriyama, and O. Onomura
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 5075-5077

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative C-C bond cleavage of N-alkoxycarbonylated cyclic amines by sodium nitrite in trifluoroacetic acid2008

    • 著者名/発表者名
      O. Onomura, A. Moriyama, K. Fukae, Y. Yamamoto, T. Maki, Y. Matsumura, and Y. Demizu
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 49

      ページ: 6728-6731

    • NAID

      120006982372

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric reductions of [m] ferrocenophanones2008

    • 著者名/発表者名
      R. Sebesta, M. Meciarova, E. Molnar, J. Czismadiova, P. Fodran, O. Onomura, and-. Toma, J
    • 雑誌名

      Organomet. Chem. 693

      ページ: 3131-3134

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective introduction of electrophiles into piperidine derivatives at the 4-position2008

    • 著者名/発表者名
      O. Onomura, N. Fujimura, T. Oda, Y. Matsumura, and Y. Demizu
    • 雑誌名

      Heterocycles(野依祝賀号) 76

      ページ: 177-182

    • NAID

      120006984129

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral azabicyclo-N-oxyls mediated enantioselective electrooxidation of secalcohols2008

    • 著者名/発表者名
      H. Shiigi, H. Mori, T. Tanaka, Y. Demizu and O. Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 49

      ページ: 5247-5251

    • NAID

      120006981658

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective arylation of L-proline derivatives at the 5-position2008

    • 著者名/発表者名
      O. Onomura, P. G. Kirira, T. Tanaka, S. Tsukada, Y. Matsumura, Y. Demizu
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 7498-7503

    • NAID

      120006981712

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric electrochemical oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of chiral copper catalyst2008

    • 著者名/発表者名
      D. Minato, H. Arimoto, Y. Nagasue, Y. Demizu, and Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 6675-6683

    • NAID

      120006981074

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] High regioselectivity in electrochemical α-methoxylation of N-protected cyclic amines2008

    • 著者名/発表者名
      S. S. Libendi, Y. Demizu, Y.Matsumura, and O. Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 3935-3942

    • NAID

      120006981389

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Non-enzymatic kinetic resolution of 3-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Demizu, Y. Kubo, Y. Matsumura, and O. Onomura
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 433-437

    • NAID

      120006982422

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient oxidation of alcohols electrochemically mediated by azabicyclo-Noxyls2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Demizu, H. Shiigi, T. Oda, Y. Matsumura and O. Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 49

      ページ: 48-52

    • NAID

      120006981360

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convenient synthesis of enantiomerically pure bicyclic proline and its N-oxyl derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 19

      ページ: 2659-2665

    • NAID

      120006983370

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effecient Kinetic Resolution of racemic-Aminoaldehydes by Oxidation with NIS2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed 47

      ページ: 9458-9461

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Protection of Sugars Catalyzed by Dimethyltin Dichloride2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 5075-5077

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative C-C bond cleavage of N-alkoxycarbonylated cyclic amines by sodium nitrite in trifluoroacetic acid2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 49

      ページ: 6228-6231

    • NAID

      120006982372

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric reductions of[m]ferrocenophanones2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      J. Oreanomet. Chem. 693

      ページ: 3131-3134

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective introduction of electrophiles into piperidine derivatives at the 4-position2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Heterocvcles 76

      ページ: 177-182

    • NAID

      120006984129

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral azabicyclo-N-oxyls mediated enantioselective electrooxidation of sec-alcohols2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 49

      ページ: 5247-5221

    • NAID

      120006981658

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective arylation of L-proline derivatives at the 5-position2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 7498-7503

    • NAID

      120006981712

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric electrochemical oxidation of 1, 2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of chiral copper catalyst2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 6675-6683

    • NAID

      120006981074

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] High regioselectivity in electrochemical a-methoxylation of N-protected cyclic amines2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 3935-3942

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nonenzaymatic Kinetic Resolution of 3-Hydroxyalkanamides with Chiral Copper catalyst2008

    • 著者名/発表者名
      Y.Demizu
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 433-437

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric tosylation of racemic 2-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst2007

    • 著者名/発表者名
      O. Onomura, M. Mitsuda, M. T. T. Nguyen, and Y. Demizu
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 9080-9084

    • NAID

      120006981361

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric oxidation of 1,2-diols using N-bromosuccinimide in the presence of chiral copper catalyst2007

    • 著者名/発表者名
      O. Onomura, H. Arimoto, Y. Matsumura, and Y. Demizu
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 8668-8672

    • NAID

      120006981362

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper complex catalyzed asymmetric monosulfonylation of meso-vic-diols2007

    • 著者名/発表者名
      Y. Demizu, K. Matsumoto, O. Onomura, and Y. Matsumura
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 7605-7609

    • NAID

      120006981364

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] トリクロロシランの触媒的活性化法の開発と還元反応への応用2007

    • 著者名/発表者名
      尾野村治、岩崎史哲
    • 雑誌名

      ファインケミカル 36(9)

      ページ: 37-43

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] トリクロロシランの触媒的活性化法の開発と還元反応への応用2007

    • 著者名/発表者名
      尾野 村治
    • 雑誌名

      ファインケミカル 36(9)

      ページ: 36-43

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [雑誌論文] Asymmetric tosylation of racemic 2-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst2007

    • 著者名/発表者名
      O.Onomura
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 9080-9084

    • NAID

      120006981361

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Electrochemical α-Cyanation of N-Protected Cyclic Amines

    • 著者名/発表者名
      S. S. Libendi, Y. Demizu, and O. Onomura
    • 雑誌名

      Org. & Biomol. Chem. 7

      ページ: 351-356

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Preparation of chiral quaternary cyclic aminoacids using anodic deallylation2009

    • 著者名/発表者名
      尾野村治
    • 学会等名
      電気化学会第76回大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-31
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] トリクロロシランの新規活性化剤の開発とイミンの不斉還元2008

    • 著者名/発表者名
      尾野村治
    • 学会等名
      第24回日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2008-12-08
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] トリクロロシランによるイミンのシス選択的還元と速度論的光学分割2008

    • 著者名/発表者名
      尾野村治
    • 学会等名
      第25回日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      延岡
    • 年月日
      2008-12-06
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] The 9th International Symposium on Organic Reactions2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura、Catalytic Activation of Trichlorosilane with Organocatalysts
    • 発表場所
      台湾、嘉義(招待講演)
    • 年月日
      2008-11-22
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] L-プロリン5位への立体選択的求核剤導入法の開拓2008

    • 著者名/発表者名
      尾野村治
    • 学会等名
      第38回複素環化学討論会
    • 発表場所
      福山
    • 年月日
      2008-11-22
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Activation of Trichlorosilane with Organocatalysts、The 9th International Symposium on Organic Reactions2008

    • 著者名/発表者名
      尾野村 治
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Organic Reactions
    • 発表場所
      嘉義、台湾
    • 年月日
      2008-11-22
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 有機触媒によるトリクロロシランの触媒的活性化2008

    • 著者名/発表者名
      尾野村治
    • 学会等名
      2008年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎(依頼講演)
    • 年月日
      2008-11-16
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 機触媒によるトリクロロシランの触媒的活性化2008

    • 著者名/発表者名
      尾野村 治
    • 学会等名
      2008年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎
    • 年月日
      2008-11-16
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] L-プロリン5位へのジアステレオ選択的アリール基導入とトリクロロシラン類のキラル活性化剤合成への利用2008

    • 著者名/発表者名
      尾野村治
    • 学会等名
      第37回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長野
    • 年月日
      2008-10-19
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 不斉酸化を目指したジオール類の分子認識(招待講演)2008

    • 著者名/発表者名
      尾野村治
    • 学会等名
      第32回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      東大阪
    • 年月日
      2008-06-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 不斉酸化を目指したジオール類の分子認識2008

    • 著者名/発表者名
      尾野村 治
    • 学会等名
      第32回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      東大阪
    • 年月日
      2008-06-26
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 環状アミン類の電極酸化を基盤とする精密有機合成2008

    • 著者名/発表者名
      尾野村治
    • 学会等名
      電気化学会第75回大会
    • 発表場所
      甲府(特別講演).
    • 年月日
      2008-03-31
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 簡単にできる不斉合成-ジオール類の分子変換(依頼講演)2008

    • 著者名/発表者名
      尾野村治
    • 学会等名
      薬学研究フォーラムin東京2008-九州からの情報発信
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-14
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] トリクロロシランの新規活性化剤の開発とイミンの不斉還元2007

    • 著者名/発表者名
      尾野 村治, 他
    • 学会等名
      日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2007-12-08
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性C2対称ピロリジンの合成とその有機触媒としての利用2007

    • 著者名/発表者名
      尾野 村治, 他
    • 学会等名
      2007プロセス化学会サマーシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2007-08-03
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性C2対称ピロリジン誘導体の合成とその有機触媒としての利用2007

    • 著者名/発表者名
      尾野村治
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2007サマーシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2007-08-02
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids Chapter 11. Electrochemistry of hydroxylamines, oximes and hydroxamic acids(John Wiley & Sons)2008

    • 著者名/発表者名
      O. Onomura
    • 出版者
      Edited by Zvi Rappoport and Joel F. Liebman、Patai
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] edited by Zvi Rappoport and Joel F. Liebman、Patai “The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids", “11. Electrochemistry of hydroxylamines, oximes and hydroxamic acids"2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Onomura
    • 出版者
      John Wiely & Sons, Ltd.
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/synchem/doc/paper-j.html

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/achievement/index.html

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [産業財産権] 含窒素レドックス触媒2008

    • 発明者名
      松村功啓、出水庸介、尾野村治
    • 権利者名
      長崎大学
    • 出願年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 外国
  • [産業財産権] 脂肪族ジカルボン酸化合物の製造方法2008

    • 発明者名
      尾野村治、出水庸介、岩崎史哲
    • 権利者名
      長崎大学&(株)トクヤマ
    • 産業財産権番号
      2008-025594
    • 出願年月日
      2008-02-05
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [産業財産権] 光学活性アミノ酸エステル誘導体、及び光学活性アミノアセタール誘導体の製造方法2008

    • 発明者名
      尾野村治、出水庸介、山本博将
    • 権利者名
      長崎大学&(株)トクヤマ
    • 産業財産権番号
      2008-072911
    • 出願年月日
      2008-03-21
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [産業財産権] α, α-ジ置換環状含窒素化合物の製造方法2007

    • 発明者名
      松村功啓、出水庸介、尾野村治
    • 権利者名
      長崎大学
    • 産業財産権番号
      2007-084895
    • 出願年月日
      2007-03-28
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [産業財産権] 光学活性プロリンエステル誘導体およびN-ホルミル光学活性プロリン誘導体の製造方法2007

    • 発明者名
      尾野村治、岩崎史哲
    • 権利者名
      長崎大学&(株)トクヤマ
    • 産業財産権番号
      2007-205118
    • 出願年月日
      2007-08-07
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [産業財産権] 光学活性プロリン誘導体およびN-ホルミル光学活性プロリン誘導体の製造方法2007

    • 発明者名
      尾野 村治・ 岩崎 史哲
    • 権利者名
      長崎大・(株)トクヤマ
    • 産業財産権番号
      2007-205118
    • 出願年月日
      2007-08-07
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi