単一クロモフォアによるマルチカラー,マルチセンシング蛍光色素の構築

• 研究課題/領域番号: 19550141
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 岡山大学
• 研究代表者: 岡本 秀毅 岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 准教授 (30204043)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2008年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2007年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
• キーワード: 蛍光 / センサー / アミド / マルチカラー / ハロゲン化物イオン / フタルイミド / フタリド / 光化学反応 / ソルバトフルオロクロミズム

研究概要

トリフルオロアセチルアミノ基を持つフタルイミドおよび, ナフタルイミド誘導体はアミドプロトンの解離により単一クロモフォアでマルチカラー発光を示すことを見いだした. このプロトン解離は, I-と紫外光照射でも誘起される意外な現象を発見し, I-検出および生成したアミドアニオンの陽イオンへの応答により, マルチセンシングの可能性が示された. また, 6-アミノフタリドにピコリルアミノレセプターを導入し, アミノフタリド色素を持つ初めてのセンサーを合成することができた.

研究成果

• [雑誌論文] High performance C_<60> and picene field-effect transistors with conducting polymer electrodes in bottom contact structure (2009)
  • 著者名/発表者名: Yumiko Kaji, Naoko Kawasaki, Xuesong Lee, Hideki Okamoto, Takashi Kambe, Naoshi Ikeda, Akihiko Fujiwra, Minoru Yamaji, Kenji Omote, Yoshihiro Kubozono
  • 雑誌名: Org. Electron 10 ページ: 432-436
  • 査読あり
• [雑誌論文] Trap states and transport characteristics in picene thin film field-effect transistor (2009)
  • 著者名/発表者名: Naoko Kawasaki, Yoshihiro Kubozono, Hideki Okamoto, Akihiko Fujiwara, MinoruYamaji
  • 雑誌名: Appl. Phys. Lett 94
  • NAID: 120001063224
  • 査読あり
• [雑誌論文] High perfomiance C_<60> and picene field-effect transistors with conducting polymer electrodes in bottom contact structure (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Kaji. N. Kawasaki, X. Lee, H. Okamotc, T, Kambe, N. Ikeda, A. Fujiwra. M. Yamaji, K. Omate, Y. Kubozono
  • 雑誌名: ○rganic Electronics 10 ページ: 432-436
  • 査読あり
• [雑誌論文] Trap states and transport characteristics in picene thin film field-effect transistor (2009)
  • 著者名/発表者名: N. Kawasaki, Y. Kubozono, H. Okamoto, A. Fujiwara, M. Yamaji
  • 雑誌名: Applied Physics Letters 94
  • NAID: 120001063224
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fluorescence response of a 4-trifluoroacetylaminophthalimide to iodide ions upon 254 nm irradiation in MeCN (2008)
  • 著者名/発表者名: Hideki Okamoto, Hiroyuki Konishi, Mami Kohno, and Kyosuke Satake
  • 雑誌名: Org. Lett 10 ページ: 3125-3128
  • 査読あり
• [雑誌論文] A convenient synthesis of trifluoroacetamide derivatives of diaza[3_2]cyclophanes and triaza[3_3]cyclophanes (2008)
  • 著者名/発表者名: Hideki Okamoto, Hiroyuki Takemura, and Kyosuke Satake
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 39-44
  • 査読あり
• [雑誌論文] Air-assisted high-performance field-effect transistor with thin films of picene (2008)
  • 著者名/発表者名: Hideki Okamoto, Naoko Kawasaki, Yumiko Kaji, Yoshihiro Kubozono, Akihiko Fujiwara, and Minoru Yamaji
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 130 ページ: 10470-10471
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photochemistry of nitrogen-bridged cyclophanes : 2, 11-diaza[3_2]anthracenoparacyclophane and 2, 11-diaza[3_2]paracyclophane systems(Invited Account) (2008)
  • 著者名/発表者名: Hideki Okamoto, Minoru Yamaji, and Kyosuke Satake
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1931-1945
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photochemistry of nitrogen-bridged cyclophanes : 2, 11-diaza[3_2]anthracenoparacyclophane and 2, 11-diaza[3_2]paracyclophane systems (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Okamoto, M. Yamaji, K. Satake
  • 雑誌名: Synlett なし ページ: 1931-1945
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fluorescence response of a 4-trifluoroacetylaminophthalimide to iodide ions upon 254 nm irradiation in MeCN (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Okamoto, H. Konishi. M. Kohno, K. Satake
  • 雑誌名: ○rganic Letters 10 ページ: 3125-3128
  • 査読あり
• [雑誌論文] Air-assisted high-performance field-effect transistor with thin films of picene (2008)
  • 著者名/発表者名: Hi. Okamoto, N. Kawasaki, Y. Kaji, Y. Kubozono, A. Fujiwara, M. Yamaji
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 130 ページ: 10470-10471
  • 査読あり
• [雑誌論文] A convenient synthesis of trifluoroacetamide derivatives of diaza [3_2]-and triaza[3_3]cyclophanes (2008)
  • 著者名/発表者名: Hideki Okamoto, Hiroyuki Takemura, and Kyosuke Satake
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 39-44
  • 査読あり
• [学会発表] トリフルオロアセチルアミノフタルイミド誘導体の蛍光挙動 : LiIに対する選択的光応答 (2009)
  • 著者名/発表者名: 岡本秀毅, 小西廣幸, 佐竹恭介
  • 学会等名: 日本化学会第89春期年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス(船橋)
• [学会発表] 新規なアルキル置換3H-アゼピン類の合成ならびに反応性, Siti Mariyah Ulfa (2009)
  • 著者名/発表者名: 亀山亜希子, 原口幸二, 岡本秀毅, 佐竹恭介
  • 学会等名: 日本化学会第89春期年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス(船橋)
• [学会発表] 新規なアルキル置換3H-アゼピン類の合成ならびに反応性 (2009)
  • 著者名/発表者名: Siti Mariyah Ulfa, 亀山亜希子, 原口幸二, 岡本秀毅, 佐竹恭介
  • 学会等名: 日本化学会第89春期年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス(船橋)
• [学会発表] 2-Alkoxy-2H-Azepineの合成及びその化学反応性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 笹木裕作, Christopher Cordonier, 窪田裕大, 岡本秀毅, 佐竹恭介
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学(長崎)
• [学会発表] 1-ニトロナフタレン類とトリブチルホスフィンとの反応によるベンゾ縮環アゼピンの合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 原口幸二, 岡本秀毅, 佐竹恭介
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学(長崎)
• [学会発表] ピコリルアミノレセプターを持つフタリドの合成と金属イオンへの蛍光応答 (2008)
  • 著者名/発表者名: 岡本秀毅, 松井絢子, 佐竹恭介
  • 学会等名: 2008年光化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス(堺)
• [学会発表] 4-アミノフタルイミドのトリフルオロアセトアミド誘導体のヨウ化物イオンに対するケイ光応答 (2008)
  • 著者名/発表者名: 岡本秀毅, 小西廣幸, 河野真実, 佐竹恭介
  • 学会等名: 2008年光化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス(堺)
• [学会発表] ハロゲン化物イオンを見分けるプローブ : 4-トリフルオロアセチルアミノフタルイミドのケイ光挙動 (2008)
  • 著者名/発表者名: 岡本秀毅, 小西廣幸, 河野真美, 佐竹恭介
  • 学会等名: 第4回分子情報ダイナミクス研究会
  • 発表場所: 大阪大学吹田キャンパス医学部銀杏会館(吹田)
• [学会発表] Friedel-Crafts Reaction of Delocalized Azepinium Ions with Benzene and Five-Membered Aromatic Heterocycles (2008)
  • 著者名/発表者名: Kyosuke Satake, Christopher Cordonier, Yasuhiro Kubota, Yusaku Sasaki, and Hideki Okamoto
  • 学会等名: 23rd European Colloquium on Heterocyclic Chemistry(ECHC08)
  • 発表場所: Antwerpen (Belgium)
• [学会発表] Fluorescence properties of 4-acetylamino derivatives of phthalimide : A potential halide-ion recognition probe (2008)
  • 著者名/発表者名: Hideki Okamoto, Hiroyuki Konishi, Mami Kohno and Kyosuke Satake
  • 学会等名: XXII#^th IUPAC Symposium on Photochemistry
  • 発表場所: Gothenburg, Sweden
• [学会発表] 1-ニトロナフタレン類とトリブチルホスフィンとの反応によるベンソ縮環アゼピンの合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 原口幸二, 岡本秀毅, 佐竹恭介
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学(長崎)
• [学会発表] Friedel-Crafts Reaction of Delocalized Azepinium Ions with Benzene and Five-Membered Aromatic Heterocycles (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Satake, C. Cordonier, Y. Kubota. Y. Sasaki, H. Okanoto
  • 学会等名: 23rd European Colloquium on Heterocyclio Chemistry (ECHC08)
  • 発表場所: Antwerpen, Belgium
• [学会発表] ゼオライト細孔内における4-acetylbiphenylの光物性に対する共存金属イオンの効果 (2007)
  • 著者名/発表者名: 安武弘晃, 片岡朋治, 岡本秀毅, 塚原保徳, 山内智央, 和田雄二
  • 学会等名: 2007年光化学討論会
  • 発表場所: 信州大学松本キャンパス(松本)
• [学会発表] ジアザ[3_2]-およびトリアザ[3_3]シクロファンのトリフルオロアセトアミド誘導体の合成と光反応挙動 (2007)
  • 著者名/発表者名: 岡本秀毅, 佐竹恭介
  • 学会等名: 2007年光化学討論会
  • 発表場所: 信州大学松本キャンパス(松本)
• [学会発表] 4-(トリフルオロアセチルアミノ)フタルイミド誘導体のハロゲン化物イオンに対するケイ光応答 (2007)
  • 著者名/発表者名: 岡本秀毅, 小西廣幸, 河野真実, 佐竹恭介
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス(岡山)
• [学会発表] ニトロ基を持つアリール化合物類とトリブチルホスフィンとの反応性の検討 (2007)
  • 著者名/発表者名: 原口幸二, 岡本秀毅, 佐竹恭介
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス(岡山)
• [学会発表] 2H-及び3H-Azepine誘導体の合成及びその化学反応性の検討 (2007)
  • 著者名/発表者名: 笹木裕作, 岡本秀毅, 佐竹恭介
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス(岡山)
• [学会発表] モノアザトリエン共役をもつアゼピン誘導体の光反応挙動の研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 朝霧史規, 岡朝霧史規, 岡本秀毅, 佐竹恭介
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス(岡山)
• [学会発表] Exploration of a Shortcut Approach to Diazepine Derivatives from Nitropyridines (2007)
  • 著者名/発表者名: Siti Mariyah Ulfa, 岡本秀毅, 佐竹恭介
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス(岡山)
• [学会発表] 固体型色素増感太陽電池に用いる光増感シアニン色素の合成と評価 (2007)
  • 著者名/発表者名: 國武徹, 佐竹恭介, 岡本秀毅, 昆野昭, 木村勝
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス(岡山)
• [学会発表] Photochemistry of nitrogen-bridged cylophanes(依頼講演) (2007)
  • 著者名/発表者名: Hideki Okamoto
  • 学会等名: 3rd International Workshop on Molecular Information and Dynamics
  • 発表場所: Hotel Hankyu Expo Park, Suita
• [学会発表] Preparation and photoproperties of(aza)_n[3_n]cyclophanes(n=2, 3) (2007)
  • 著者名/発表者名: Hideki Okamoto, Kyosuke Satake, and Masau Kimura
  • 学会等名: ICP2007-XXIII International Conference on Photochemistry
  • 発表場所: Cologne, Germany
• [学会発表] 1, 8-ナフタルイミドのトリフルオロアセトアミド誘導体の蛍光挙動 (2007)
  • 著者名/発表者名: 岡本秀毅
  • 学会等名: 光化学若手の会
  • 発表場所: 熱海ビレッジ(熱海)
• [学会発表] 1,8-ナフタルイミドのトリフルオロアセトアミド誘導体の蛍光挙動 (2007)
  • 著者名/発表者名: 岡本秀毅
  • 学会等名: 2007年光化学若手の会
  • 発表場所: 熱海ビレッジ(熱海)
• [学会発表] Preparation and photoproperties of (aza)_n[3_n] cyclophanes (n=2,3) (2007)
  • 著者名/発表者名: Hideki Okamoto, Kyosuke Satake and Masaru Kimura
  • 学会等名: International Conference on Photochemistry 2007
  • 発表場所: University of Cologne Germany
• [学会発表] 4-(トリフルオロアセチルアミノ)フタルイミド誘導体のハロゲン化物イオン対するケイ光応答 (2007)
  • 著者名/発表者名: 岡本秀毅, 小西廣幸, 河野真実, 佐竹恭介
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス(岡山)
• [学会発表] Fluorescence properties of 4-acetylainino derivatives of phthalimide : A potential halide-ion recognition probe
  • 著者名/発表者名: H. Okamoto, H. Konishi. M. Kohno, K. Satake
  • 学会等名: XXIIth IUPAC Symposium on Photochemistry
  • 発表場所: Gothenburg, Sweden
• [備考] 岡山県エキスパート活用事業講師「酸塩基指示薬の仕組みとはたらき」, 平成20年7月16日, 岡山県立玉島高等学校(倉敷)
• [備考]
  • URL: http://cheml.chem.okayama-u.ac.jp/~spoc/homejpn.html
• [備考]
  • URL: http://chem1.chem.okayama-u.ac.jp/~spoc/homejpn.html
• [産業財産権] 有機物超伝導体お有機物超伝導体およびその製造方法 (2009)
  • 発明者名: 保園芳博, 神戸高志, 岡本秀毅, 池田直
  • 権利者名: 岡山大学
  • 出願年月日: 2009-03-25
• [産業財産権] 有機物超伝導体およびその製造方法 (2009)
  • 発明者名: 久保園芳博, 神戸高志, 岡本秀毅. 池田 直
  • 権利者名: 岡山大学
  • 産業財産権番号: 2009-075004
  • 出願年月日: 2009-03-25
• [産業財産権] ガスセンサー (2008)
  • 発明者名: 横尾邦義, 久保園芳博, 岡本秀毅, 川崎菜穂子
  • 権利者名: (株)イデアルスター岡山大学)
  • 出願年月日: 2008-07-10
• [産業財産権] ピセン化合物の製造方法およびピセン化合物の結晶体 (2008)
  • 発明者名: 岡本秀毅, 久保園芳博, 山路稔, 郷田慎
  • 権利者名: (株)NARD研究所, 群馬大学)
  • 出願年月日: 2008-12-22
• [産業財産権] ピセン化合物の製造方法およびピセン化合物の結晶体 (2008)
  • 発明者名: 岡本秀毅. 久保園芳博, 山路稔. 郷田慎
  • 権利者名: 岡山大学(株)NAED研究所群馬大学
  • 産業財産権番号: 2008-326231
  • 出願年月日: 2008-12-22
• [産業財産権] ガスセンサー (2008)
  • 発明者名: 笠間泰彦, 表研次, 横尾邦義, 久保園芳博, 岡本秀毅, 川崎菜穂予
  • 権利者名: (株)イデアルスター岡山大学
  • 産業財産権番号: 2008-177965
  • 出願年月日: 2008-07-10