フィリピン産紅藻カタオゴノリ由来の新規プロスタグランジン類の単離、構造、生理活性

• 研究課題/領域番号: 19580119
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 山下 まり 東北大学, 大学院・農学研究科, 教授 (50192430)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円); 2008年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2007年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
• キーワード: 紅藻 / プロスタグランジン / アラキドン酸 / 構造決定 / 代謝 / プロスタノイド / オゴノリ / エイコサノイド / カタオゴノリ / ESI-MS

研究概要

フィリピン産紅藻カタオゴノリGracilaria edulisに新規プロスタグランジン類の存在を認めたため、単離し平面構造を決定した。また、生理活性試験を実施し、生合成・代謝経路を推定した。本化合物の分子量を366と決定し、プロスタグランジンD2からレトロアルドール反応により開環した後、海藻中または付着生物の酸化反応を触媒する酵素が関与して生成すると考えられた。

研究成果

• [雑誌論文] Two critical residues in p-loop regions of puffer fish Na+channels on TTX-sensitivity (2008)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Maruta, Kaoru Yamaoka and Mari Yotsu-Yamashita
  • 雑誌名: Toxicon 51 ページ: 381-387
  • 査読あり
• [雑誌論文] Accumulation of tetrodotoxin and 4, 9-anhydrotetorodotoxin in cultured juvenile kusafugu Fugu niphobles by dietary administration of natural toxic komonfugu Fugu poecilonotus liver (2008)
  • 著者名/発表者名: Michiko Kono, Takashi Matsui, Kiyoshi Furukawa, Mari Yotsu-Yamashita, Kunio Yamamori
  • 雑誌名: Toxicon 51 ページ: 1269-1273
  • 査読あり
• [雑誌論文] Examination of transformation among tetrodotoxin and its analogs in the living cultured juvenile puffer fish, kusafugu, Fugu niphobles by intramuscular administration (2008)
  • 著者名/発表者名: Michiko Kono, Takashi Matsui, Kiyoshi Furukawa, Takuhiko Takase, Kunio Yamamori, Hideko Kaneda, Daisuke Aoki, Jun-Ho Jang, Mari Yotsu-Yamashita
  • 雑誌名: Toxicon 52 ページ: 714-720
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tetrodotoxin and 5, 6, 11-trideoxytetrodotoxin in Tetraodon nigroviridis and T. biocellatus collected from Southeast Asia (2008)
  • 著者名/発表者名: Jun-Ho Jang and Mari Yotsu-Yamashita
  • 雑誌名: The proceedings of the 5th World Fisheries Congress 1 ページ: 1-2
  • 査読あり
• [雑誌論文] 紅藻オゴノリ属(Gracilaria)由来の新規エイコサノイドの単離と構造 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中島康賀、金井良和、廣木禎彦、谷口和也、山下まり
  • 雑誌名: 第50回天然有機化合物討論会要旨集 1 ページ: 297-302
• [雑誌論文] Two critical residues in p-loop regions of puffer fish Na+ channels on TTX-ensitivity (2008)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Maruta
  • 雑誌名: Toxicon 51 ページ: 381-387
  • 査読あり
• [雑誌論文] Accumulation of tetrodotoxin and 4, 9-anhydrotetorodotoxin in cultured juvenile kusafugu Fugu niphobles by dietary administration of natural toxic komonfugu Fugu poecilonotus liver (2008)
  • 著者名/発表者名: Michiko Kono
  • 雑誌名: Toxicon 51 ページ: 1269-1273
  • 査読あり
• [雑誌論文] Examination of transformation among tetrodotoxin and its analogs in the living cultured juvenile puffer fish, kusafugu, Fugu niphobles by intramuscular administration (2008)
  • 著者名/発表者名: Michiko Kono
  • 雑誌名: Toxicon 52 ページ: 714-720
  • 査読あり
• [雑誌論文] 紅藻オゴノリ属(Gracilaria)由来の新規エイコサノイドの単離と構造 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中島康賀
  • 雑誌名: 第50回天然有機化合物討論会講演要旨集 50 ページ: 297-302
• [雑誌論文] Tetrodotoxin and 5, 6, 11-trideoxytetrodotoxin in Tetraodon nigroviridis and T. biocellatus collected from Southeast Asia (2008)
  • 著者名/発表者名: Jun-Ho Jang
  • 雑誌名: 5th World Fisheries Congress proceedings 1 ページ: 1-2
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two critical residues in p-loop regions of puffer fish Na+channels on TTX-sensitivity (2008)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Maruta
  • 雑誌名: Toxicon 51 ページ: 381-387
  • 査読あり
• [雑誌論文] Accumulation of tetrodotoxin and 4,9-anhydrotetorodotoxin in cultured juvenile kusafugu Fugu niphobles by dietary administration of natural toxic komonfugu Fugu poecilonotus liver (2008)
  • 著者名/発表者名: Michiko Kono
  • 雑誌名: Toxicon (accepted)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Polycavernoside C and C_2, the new analogs of the human lethal toxin polycavernoside A, from thered alga, Gracilaria edulis (2007)
  • 著者名/発表者名: Mari Yotsu-Yamashita, Kazumi Abe, Tetsuya Seki, Kenshu Fujiwara and Takeshi Yasumoto
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 2255-2259
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tetrodotoxin and its analogue 6-epitetrodotoxin in newts (Triturus spp. ; Urodela, Salamandridae) from southern Germany (2007)
  • 著者名/発表者名: Mari Yotsu-Yamashita, Dietrich Mebs, Axel Kwed and Michael Schneider
  • 雑誌名: Toxicon 50 ページ: 306-309
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effects of a synthetic analog of polycavernoside a on human neuroblastoma cells (2007)
  • 著者名/発表者名: E. Cagide, M.C. Louzao, I.R. Ares, M.R. Vieytes, M. Yotsu-Yamashita, L.A. Paquette, T. Yasumoto and L.M. Botana
  • 雑誌名: Cell Physiol. Biochem. 19 ページ: 185-194
  • 査読あり
• [雑誌論文] 6, 11-Dideoxytetrodotoxin from the puffer fish, Fugu pardalis (2007)
  • 著者名/発表者名: Jun-Ho Jang and Mari Yotsu-Yamashita
  • 雑誌名: Toxicon 50 ページ: 947-951
  • 査読あり
• [雑誌論文] Polycavemoside C and C2,the new analogs of the human lethal toxin polycavernoside A,from the red alga, Gracitaria edulis (2007)
  • 著者名/発表者名: Mari Yotsu-Yamashita
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48 ページ: 2255-2259
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tetrodotoxin and its analogue 6-epiterodotoxin in newts (Triturus spp;Urodela, Salamandridae)from southern Germany (2007)
  • 著者名/発表者名: Mari Yotsu-Yamashita
  • 雑誌名: Toxicon 50 ページ: 306-309
  • 査読あり
• [雑誌論文] 6,11-Dideoxytetrodotoxin from the puffer fish,Fugu pardalis (2007)
  • 著者名/発表者名: Jun-Ho Jang
  • 雑誌名: Toxicon 50 ページ: 947-951
  • 査読あり
• [学会発表] 紅藻カタオゴノリGracilaria edulis 由来の新規プロスタグランジンの構造と生成経路の推定 (2009)
  • 著者名/発表者名: 金井良和、廣木禎彦、越野広雪、山下まり
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡、マリンメッセ福岡
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 紅藻オゴノリ属(Gracilaria)由来の新規エイコサノイドの単離と構造 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中島康賀、金井良和、廣木禎彦、谷口和也、山下まり
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 福岡、福岡国際会議場
  • 年月日: 2008-09-30
• [学会発表] 紅藻オゴノリ属(Gracillaria)由来の新規エイコサノイドの単離と構造 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山下まり
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会講演
  • 発表場所: 福岡国際会議場
  • 年月日: 2008-09-30
• [学会発表] 紅藻オゴノリ (Gracilaria vermiculophylla) 由来新規エイコサノイドの単離と構造 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中島康賀、谷口和也、山下まり
  • 学会等名: 第5回東北大学バイオサイエンスシンポジウム
  • 発表場所: 仙台、仙台国際センター
  • 年月日: 2008-05-19
• [学会発表] 紅藻オゴノリ(Gracilaria vermiculophylla)由来新規エイコサノイドの単離と構造 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中島康賀
  • 学会等名: 第5回東北大学バイオサイエンスシンポジウム
  • 発表場所: 仙台国際センター
  • 年月日: 2008-05-19
• [学会発表] 紅藻オゴノリ(Gracilaria vermiculophylla)由来の新規エイコサノイドの単離と構造 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中島康賀、谷口和也、山下まり
  • 学会等名: 日本農芸化学会2008年度大会
  • 発表場所: 名古屋、名城大学
  • 年月日: 2008-03-29
• [学会発表] 紅藻カタオゴノリGracilaria edulis由来の新規プロスタグランジンの構造と生成経路の推定 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山下まり
  • 学会等名: 2009年度日本農芸化学会大会
  • 発表場所: 福岡マリンメッセ
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] 紅藻オゴノリ(Graciaria vermiculophylla)由来の新規エイコサノイドの単離と構造 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中島 康賀
  • 学会等名: 日本農芸化学会
  • 発表場所: 名城大学(名古屋市)
  • 年月日: 2008-03-28
• [図書] Polycavernosides and Gambierol : Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Detection, in Seafood and Freshwater Toxins : Pharmacology(Editor, Louis M. Botana, Crc Pr I Llc.) (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Carmen Louzao, Eva Cagide, Mari Yotsu-Yamashita and Makoto Sasaki
  • 出版者: Physiology and detection (Food Science and Technology)detection
• [図書] Seafood and Freshwater Toxins : Pharmacology, Physiology and detection (Food Science and Technology) (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Carmen Louzao
  • 総ページ数: 960
  • 出版者: Crc Pr I Llc
• [図書] Polycavernosides, In "Phycotoxins : chemistry and biochemistry"(Captor 15) (2007)
  • 著者名/発表者名: Leo A. Paquette and Mari Yotsu-Yamashita
  • 出版者: Ames, Iowa, USA. Blackwell Publ
• [図書] Polycavernosides, In "Phycotoxins:chemistry and biochemistry" Captor 15 (2007)
  • 著者名/発表者名: Leo A. Paquette and Mari Yotsu-Yamashita
  • 出版者: Blackwell Publ