農薬・医薬リード化合物の創製を目指す天然生理活性物質の生物有機化学的研究

• 研究課題/領域番号: 19580120
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 清田 洋正 東北大学, 大学院・農学研究科, 准教授 (30234397)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2009年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2008年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2007年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
• キーワード: 抗生物質 / 植物毒素 / 海洋天然物 / ジャスモン酸 / タキサンジテルペノイド / 単離構造決定 / 全合成 / 構造活性相関 / 血管新生阻害

研究概要

生物活性天然有機化合物に関して、探索および合成研究、生物検定を行った。全合成達成:抗生物質ポリナクチン類アナログ、植物毒素T-β-L、ピリキュオール類、海洋忌避物質プテロエノン、植物ホルモンジャスモン酸類、鶏胃潰瘍形成物質ジゼロシン。部分合成:気菌糸誘導物質パママイシン類、スピロファンジン類、抗生物質エナシロキシン類、血管新生阻害物質コルチスタチン。単離・構造決定:エナシロキシン類、タキサン類、リモノイド類、新規骨格エチノピン。

研究成果

• [雑誌論文] Xylocarponoids A and B, Unique C28 Skeleton Limonoids from Xylocarpus granatum (2010)
  • 著者名/発表者名: C.-H.Huo, ら(9人中9番目)
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 51 ページ: 754-757
  • 査読あり
• [雑誌論文] Identification of Mesorhizobium loti Gene Responsible for Glycerophosphorylation of Periplasmic Cyclic beta-1,2-Glucans (2010)
  • 著者名/発表者名: Y.Kawaharada, ら(5人中2番目)
  • 雑誌名: FEMS Microbiology Letters 302 ページ: 131-137
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Plant Growth Inhibitory Activity of Both Enantiomers of Pyricuol (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Tanaka, Y. Nakamura, A. Sasaki, R. Ueda, Y. Suzuki, S. Kuwahara, H. Kiyota
  • 雑誌名: a Phytotoxin Isolated from Rice Blast Disease Fungus Magnaporthe grisea、Tetrahedron 65巻 ページ: 6115-6122
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Daphniphyllum Alkaloids (2009)
  • 著者名/発表者名: M.Dong, ら(5人中5番目)
  • 雑誌名: Current Organic Chemistry 13 ページ: 646-682
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Anti-inflammatory Activity of (-)-Epicatechin-3-(3-O-methylgallate) and (+)-Catechin-3-(3-O-methylgallate) (2009)
  • 著者名/発表者名: T.IIjima, ら(8人中7番目)
  • 雑誌名: Chemistry & Biodiversity 6 ページ: 520-526
  • 査読あり
• [雑誌論文] Anti-nitric Oxide Production Activity of Isothiocyanates Correlates with Their Polar Surface Area Rather Than Their Lipophilicity (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Noshita, ら(6人中4番目)
  • 雑誌名: European Journal Of Medicinal Chemistry 44 ページ: 4931-4936
  • 査読あり
• [雑誌論文] First Synthesis and Absolute Configuration of (-)-Pyriculariol, a Phytotoxin Isolated from Rice Blast Fungus, Magnaporthe grisea. Use of Microwave Irradiation to Control Stille Coupling Reaction Products (2009)
  • 著者名/発表者名: A.Sasaki, ら(5人中5番目)
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 50 ページ: 4637-4638
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Plant Growth Inhibitory Activity of Both Enantiomers of Pyricuol, a Phytotoxin Isolated from Rice Blast Disease Fungus Magnaporthe grisea (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Tanaka, ら(7人中7番目)
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 6115-6122
  • 査読あり
• [雑誌論文] Gene Expression Profiles of Differentiating Leukemia Cells Induced by Methyl Jasmonate Largely Share with Those of Cytokinins and Methyl Jasmonate Analogs Induce the Differentiation of Human Leukemia Cells in Primary Culture (2009)
  • 著者名/発表者名: H.Tsumura, ら(6人中4番目)
  • 雑誌名: Leukemia 23 ページ: 753-760
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical and Pharmacological Studies of the Plants from Genus Celastrus (2009)
  • 著者名/発表者名: X. H. Su, ら(7人中7人目)
  • 雑誌名: Chemistry and Biodiversity 6 ページ: 141-161
  • 査読あり
• [雑誌論文] Xylomexicanins A and B, New Δ14, 15-Mexicanolides from the Seeds of the Chinese Mangrove Xylocarpus granatum (2009)
  • 著者名/発表者名: L. R. Shen, ら(10人中8人目)
  • 雑誌名: Zeitschrift fuer Narurforshung 64c ページ: 37-42
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two New 11(15->1)Abeotaxanes with a 2, 20-Epoxy Ring from the Needles of Taxu canadensis (2009)
  • 著者名/発表者名: M. L. Zhang, ら(10人中9人目)
  • 雑誌名: Zeitschrift fuer Narurforshung 64c ページ: 43-49
  • 査読あり
• [雑誌論文] New Cytotoxic Phenolic Derivatives from Matured Fruits of Magnolia denudata (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Noshita, ら(5人中2人目)
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 73 ページ: 726-728
  • 査読あり
• [雑誌論文] Taxusecone, a Novel Taxane with an Unprecedented 11, 12-Secotaxane Skeleton from Taxus cuspidata (2009)
  • 著者名/発表者名: S. H. Yu, ら(10人中9人目)
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 73 ページ: 756-758
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Sato, H. Kamiyama, T. Usui, T. Saito, H. Osada, S. Kuwahara, H. Kiyota
  • 雑誌名: Biosci.Biotechnol.Biochem. 72巻 ページ: 2292-2297
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Miura, S.-y. Takigawa, Y. Furuya, Y. Yokoo, S. Kuwahara, H. Kiyota
  • 雑誌名: Eur.J.Org.Chem. ページ: 4955-4962
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Dong, B. Cong, S.-H. Yu, F. Sauriol, C.-H. Huo, Q.-W. Shi, Y.-C. Gu, L. O. Zamir, H. Kiyota
  • 雑誌名: Org.Lett. 10巻 ページ: 701-704
  • 査読あり
• [雑誌論文] A new taxane composed of two N-formyl rotamers from Taxus canadensis (2008)
  • 著者名/発表者名: M. L. Zhang, ら(10人中9人目)
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 49 ページ: 3405-3408
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical Studies on Taxus canadensis (2008)
  • 著者名/発表者名: M. L. Zhang, ら(10人中9人目)
  • 雑誌名: Zeitschrift fuer Narurforshung 63b ページ: 1005-1011
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of L-Acid (C1-C18) Fragment of Pamamycin-593 and De-N-methylpamamycin-579 (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Miura, ら(6人中6人目)
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry 2008 ページ: 4955-4962
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical and pharmacological research of the plants in genus Euphorbia (2008)
  • 著者名/発表者名: Q, W. Shi, ら(3人中3人目)
  • 雑誌名: Chemical Reviews 108 ページ: 4295-4327
  • 査読あり
• [雑誌論文] Taxpropellane, a Novel Taxane with an Unprecedented Polycyclic Skeleton from the Needles of Taxus canadensis (2008)
  • 著者名/発表者名: M. L. Zhang, ら(9人中9人目)
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry 2008 ページ: 5414-5417
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Anti-angiogenic Activity of Cortistatin Analogs (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Sato, ら(7人中7人目)
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 72 ページ: 2992-2997
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enzymatic Resolution of (±)-2-Exo-7-syn-7-(1-propynyl) norbornan-2-ol, a Key Synthetic Intermediate for Jasmonoids (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Kiyota, ら(4人中4人目)
  • 雑誌名: Zeitschrift fuer Narurforshung 63b ページ: 1441-1442
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Natural Products of Microbial Origin (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Kiyota, S. Kuwahara
  • 雑誌名: Tohoku J. Agric. Res. 58 ページ: 167-173
• [雑誌論文] A Novel Taxane with a Rare 9α, 13α-Oxygen Bridge from Taxus cuspidata Needles (2008)
  • 著者名/発表者名: M.L. Zhang, ら(8人中8人目)
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49 ページ: 1180-1183
  • 査読あり
• [雑誌論文] Echinopines A and B: Sesquiterpenoids Possessing an Unprecedented Skeleton from Echinps spinosus (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Dong, ら(9人中9人目)
  • 雑誌名: Org. Lett. 10 ページ: 701-704
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2007)
  • 著者名/発表者名: H. Kiyota, T. Takai, Y. Shimasaki, M. Saitoh, O. Nakayama, T. Takada, S. Kuwahara
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 2471-2480
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of(-)-Tabtoxinine-β-lactam, the Phytotoxin of Tobacco Wildfire Disease (2007)
  • 著者名/発表者名: H. Kiyota, ら(7人中1人目)
  • 雑誌名: Synthesis 2007 ページ: 2471-2480
  • 査読あり
• [雑誌論文] Setereochemistry of Enacyloxins 4. Completion of Structure Assignment with(13'R,14'R,15'S)-Configuration of Enacyloxins, a Series of Antibiotics from Frateuria sp. W-315 (2007)
  • 著者名/発表者名: H. Furukawa, ら(7人中2人目)
  • 雑誌名: Chem. Biodivers. 4 ページ: 1601-1604
  • 査読あり
• [雑誌論文] A New Metabolite with a New Substituted Pattern from the Seeds of the Chinese Yew, Taxusmairei (2007)
  • 著者名/発表者名: C.H. Huo, ら(6人中6人目)
  • 雑誌名: Chem. Biodivers. 4 ページ: 84-88
  • 査読あり
• [雑誌論文] Canataxpropellane, a Novel Taxane with a Unique Polycyclic Carbon Skeleton(Tricyclotaxane)from the Needles of Taxus canadensis (2007)
  • 著者名/発表者名: C.H. Huo, ら(6人中6人目)
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 2721-2724
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structural Determination of a New 2(3->20)Abeotaxane with an Unusual13 β-Substitution Pattern and a New 6/8/6-Ring Taxane from Taxus cuspidata (2007)
  • 著者名/発表者名: C.H. Huo, ら(8人中8人目))
  • 雑誌名: Magn. Reson. Chem. 45 ページ: 527-530
  • 査読あり
• [雑誌論文] New 14-Hydroxy-taxane and 2α,20-Epoxy-11(15->1)abeotaxane from the Needles of Taxus canadensis (2007)
  • 著者名/発表者名: Q.W. Shi, ら(8人中8人目)
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 77 ページ: 1777-1780
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical Constituents of the Plants in Genus Laggera (2007)
  • 著者名/発表者名: X.C. Li, ら(4人中4人目)
  • 雑誌名: Chem. Biodivers. 4 ページ: 105-111
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structures and Biological Properties of the Chemical Constituents from the Genus Wedelia (2007)
  • 著者名/発表者名: X. Li, ら(5人中5人目)
  • 雑誌名: Chem. Biodivers. 4 ページ: 823-836
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two New Taxanes from Taxus canadensis (2007)
  • 著者名/発表者名: C.H. Huo, ら(7人中7人目)
  • 雑誌名: Biochem. Syst. Ecol. 35 ページ: 909-913
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three New Taxanes with 10-Alkoxy Group from the Heartwood of Taxus cuspidata (2007)
  • 著者名/発表者名: M. Dong, ら(8人中8人目)
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 70 ページ: 2087-2090
  • 査読あり
• [雑誌論文] 7,8 β-Dihydroponasterone A, a New Phytoecdysteroid from the Needles of the Japanese Yew, Taxus cuspidata (2007)
  • 著者名/発表者名: Q.W. Shi, ら(7人中7人目)
  • 雑誌名: J. Braz. Chem. Soc. 18 ページ: 1081-1084
  • 査読あり
• [雑誌論文] A New Taxol Analogue from the Leaves of Taxus cuspidate (2007)
  • 著者名/発表者名: C.H. Huo, ら(6人中6人目)
  • 雑誌名: Biochem. Syst. Ecol. 35 ページ: 704-708
  • 査読あり
• [学会発表] 血管新生阻害物質cortistatin類の合成化学的研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐藤勇気, ら(4人中4番目)
  • 学会等名: 日本農芸化学会2010年度大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 抗生物質enacyloxin類のC9'-C23'部分の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 五十嵐渉, ら(7人中7番目)
  • 学会等名: 日本農芸化学会2010年度大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素類の全合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐々木郁香, 田中功二, 中村葉子, 上田留美, 貫名学, 桑原重文, 鈴木雄二, 清田洋正
  • 学会等名: 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 2009-11-07
• [学会発表] サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素類の全合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐々木郁香, ら(8人中8番目)
  • 学会等名: 香料・テルペン及び精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 2009-11-07
• [学会発表] シクロプロパン環を有する香気物質の創製 (2009)
  • 著者名/発表者名: 清田洋正, ら(9人中9番目)
  • 学会等名: 香料・テルペン及び精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 2009-11-07
• [学会発表] 血管新生阻害物質cortistatin類モデル化合物の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐藤勇気、桑原重文、清田洋正
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部大会
  • 発表場所: 岩手
  • 年月日: 2009-10-31
• [学会発表] 新規四環性セスキテルペノイドechinopine類の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 長島優太, ら(5人中5番目)
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部大会
  • 発表場所: 岩手
  • 年月日: 2009-10-31
• [学会発表] 抗腫瘍活性物質 maoecrystal Vの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 浅尾洋樹, 島崎泰治, 佐々木郁香, 桑原重文, 清田洋正
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 抗腫瘍活性物質maoecrystal Vの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 浅尾洋樹, ら(6人中6人目)
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡マリンメッセ福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] イネいもち病菌毒素pyriculariol及び生合成関連物質の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐々木郁香, ら(5人中5人目)
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡マリンメッセ福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] Ancistrocladinium Aの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 高井桃子, ら(3人中3人目)
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡マリンメッセ福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 抗生物質 enacyloxin 類のC9'-C23' 部分の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 五十嵐渉, 星川浩輝, 古川博之, 八尾坂学, 山田てい子, 桑原重文, 清田洋正
  • 学会等名: 日本農芸化学会2010年度大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 新規骨格植物成分echinopine類の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 田中功二, ら(4人中3人目)
  • 学会等名: 日本農薬学会第34回大会
  • 発表場所: 東京東京大学
  • 年月日: 2009-03-19
• [学会発表] イネいもち病菌毒素 pyricuol 及び関連化合物の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田中功二, 佐々木郁香, 中村葉子, 桑原重文, 清田洋正
  • 学会等名: 有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-11-08
• [学会発表] イネいもち病菌毒素pyricuol及び関連物質の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田中功二, ら(5人中5人目)
  • 学会等名: 有機合成シンポジウム(第94回)
  • 発表場所: 東京早稲田大学
  • 年月日: 2008-11-08
• [学会発表] イネいもち病菌毒素pyricuol及び関連物質の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田中功二, ら(5人中5人目)
  • 学会等名: 農薬デザイン研究会(第23回)
  • 発表場所: 東京大手町サンホール
  • 年月日: 2008-11-06
• [学会発表] 抗腫瘍物質maocrvstal Vの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 浅尾洋樹, ら(4人中4人目)
  • 学会等名: 農薬デザイン研究会(第23回)
  • 発表場所: 東京大手町サンホール
  • 年月日: 2008-11-06
• [学会発表] 血管新生阻害物質cortistatin類アナログ化合物の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐藤勇気, ら(3人中3人目)
  • 学会等名: 農薬デザイン研究会(第23回)
  • 発表場所: 東京大手町サンホール
  • 年月日: 2008-11-06
• [学会発表] 血管新生阻害物質cortistatin類モデル化合物の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐藤勇気, ら(3人中3人目)
  • 学会等名: 第143回日本農芸化学会東北支部大会
  • 発表場所: 弘前弘前大学
  • 年月日: 2008-10-18
• [学会発表] 抗生物質enacyloxin類のポリオール(C9'-C23')部分の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 星川浩輝, ら(5人中5人目)
  • 学会等名: 第143回日本農芸化学会東北支部大会
  • 発表場所: 弘前弘前大学
  • 年月日: 2008-10-18
• [学会発表] イネいもち病菌毒素pyriculariolの全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐々木郁香, ら(5人中5人目)
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部大会(第143回)
  • 発表場所: 弘前弘前大学
  • 年月日: 2008-10-11
• [学会発表] 血管新生阻害活性物質 cortistatin 類アナログの合成と生物活性 (2007)
  • 著者名/発表者名: 佐藤勇気, 神山洋, 長田裕之, 桑原重文, 清田洋正
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2007-11-10
• [学会発表] 血管新生阻害活性物質cortistatin類アナログの合成と生物活性 (2007)
  • 著者名/発表者名: 佐藤, ら(5人中5人目)
  • 学会等名: 第142回日本農芸化学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2007-11-10
• [学会発表] Maoecrystal Vの合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 浅尾, ら(4人中4人目)
  • 学会等名: 第142回日本農芸化学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2007-11-10
• [学会発表] イネいもち病菌毒素pyricuolの全合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 田中, ら(6人中6人目)
  • 学会等名: 第142回日本農芸化学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2007-11-10
• [学会発表] エナンチオ・ディフェレンシャル分子ブローブ法によるジャスモン酸配糖体型就眠物質受容体の生物有機化学 (2007)
  • 著者名/発表者名: 中村, ら(5人中4人目)
  • 学会等名: 第49回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2007-09-19
• [学会発表] イネいもち病菌毒素pyricuolの天然型光学活性体の合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 田中, ら(4人中4人目)
  • 学会等名: 第42回天然物化学談話会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2007-07-12
• [図書] Natural Products : Chemistry, Biochemistry and Pharmacology (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Dong, ら(5人中5人目)
  • 出版者: Narosa
• [図書] Natural Products : Chemistry, Biochemistry and Pharmacology (2009)
  • 著者名/発表者名: X. H. Su, ら(5人中5人目)
  • 出版者: Narosa
• [図書] Natural Products : Chemistry, Biochemistry and Pharmacology (2008)
  • 著者名/発表者名: X.-H. Su, M. Dong, Q.-W. Shi, Y.-C. Gu, H. Kiyota
  • 出版者: Narosa 社
• [図書] Natural Products : Chemistry, Biochemistry and Pharmacology (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Dong, M.-L. Zhang, Q.-W. Shi, Y.-C. Gu, H. Kiyota
  • 出版者: Narosa 社
• [図書] Chemistry of Natural Products : Recent Trends and Developments (2007)
  • 著者名/発表者名: Y.-F. Wang, Q.-W. Shi, H. Kiyota
  • 出版者: Research Signpost 社
• [図書] Chemistry of Natural Products: Recent Trends and Developments (2007)
  • 著者名/発表者名: Q. W. Shi
  • 出版者: Research Signpost
• [備考]
  • URL: http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/00kiyo/res/resJ.html
• [備考]
  • URL: http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/OOkiyo/res/resJ.html
• [備考]
  • URL: http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/00kiyo/res/resJ.html