研究課題/領域番号 |
19590009
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研究種目 |
基盤研究(C)
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配分区分 | 補助金 |
応募区分 | 一般 |
研究分野 |
化学系薬学
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研究機関 | 名古屋市立大学 |
研究代表者 |
青山 豊彦 名古屋市立大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (80080191)
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研究期間 (年度) |
2007 – 2009
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研究課題ステータス |
完了 (2009年度)
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配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2009年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2008年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2007年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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キーワード | ヘテロ環化学 / トリメチルシリルジアゾメタン / アルキリデンカルベン / アリールアセチレン / アリールプロピオレート / ピロリジン / β-アミノケトン / アリール(オキソ)アセテート / インダゾール / [3+2]環化付加反応 / t-ブチル(2-メトキシフェニィル)(オキソ)アセテート / ベンゾフラン-3-カルボキシレート / Buchner反応 / 2-アザアズレン / 2-ジアゾ-2-トリメチルシリルエタノール / ピラゾール |
研究概要 |
(1)TMSCHN_2のマグネシウムブロミド塩とケトンを反応させると2-ジアゾ-2-トリメチルシリルジアゾエタノールが生成し,これを活性アセチレンと反応させると2工程で多置換ピラゾールが合成できることを見出した.(2)TMSCHN_2のリチウム塩を用いるとアリールおよびヘテロアリールアルデヒドから1-ポットで官能化されたアセチレンが好収率で得られることを見出した。(3)チオベンゾイルイソシアナーは2当量のTMSCHN_2と反応してジアゾケトンを与えることを見出した。このジアゾケトンはBuchner反応のよい基質でロジウム触媒下に反応させると2-アザアズレンが得られることを見出した。(4)TMSCHN_2のマグネシウムブロミド塩を用いるとアリール(オキソ)アセテートからアリールプロピオレートに容易に変換できることを見出した。(5)TMSCHN_2のマグネシウムブロミド塩とケトンを反応させると2-ジアゾ-2-トリメチルシリルエタノールが生成し、このものをベンザインと反応させると2工程で収率良く3-置換インダゾールが得られることを見出した。(6)TMSCHN_2のマグネシウムブロミド塩とo-メトキシフェニール(オキソ)アセテートを反応させると、オキソニウムイリドを経てベンゾフラン-3-カルボキシレートが得られることを見出した。(7)TMSCHN_2のリチウム塩とβ-アミノケトンを低温で反応させると分子内でN-アルキル化が起こり、ピロリジン誘導体が得られることを見出した。
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