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アリールボロン酸ダイマーの分子認識を利用した糖鎖の効率的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19590010
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関北里大学

研究代表者

西野 貴司  北里大学, 薬学部, 講師 (50180625)

研究分担者 梶 英輔  北里大学, 名誉教授 (60050598)
研究期間 (年度) 2007 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2009年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2008年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2007年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード糖鎖 / アリールボロン酸 / 分子認識 / グリコシル化 / 無保護 / 位置選択性 / 合成化学
研究概要

糖鎖を構築するうえで最大の問題となるのは、分子内に存在する複数の水酸基を識別し、いかに望みの水酸基とのみグリコシド結合を形成させるかという位置選択性の問題である。通常では、水酸基に保護基をあらかじめ導入した後にグリコシル化反応を行うという間接的方法がとられている。しかしこれでは糖水酸基の保護基の着脱に多段階の工程を必要とし、「糖を繋げる」という技術をより複雑で困難なものとしている。芳香族ボロン酸が2つの水酸基を認識する性質を利用し、あらかじめ遊離糖を芳香族ボロン酸で処理した後、精製することなく、直接グリコシル化反応を行うことで、様々な二糖をワンポットで合成する方法を確立した。

報告書

(4件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2010 2009 2008 2007

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (16件)

  • [雑誌論文] Regioselective glycosylation of fully unprotected methyl hexopyranoshides by means of transient masking of hydroxyl groups with arylboronic acids2010

    • 著者名/発表者名
      E. Kaji, T. Nishino, K. Ishige, Y. Ohya, Y. Shirai
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lettes 51

      ページ: 1570-1573

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective glycosylation of fully unprotected methyl hexo-pyranoshides by means of transient masking of hydroxy groups with arylboronic acids2010

    • 著者名/発表者名
      E.Kaji, T.Nishino, K.Ishige, Y.Ohya, Y.Shirai
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 51

      ページ: 1570-1573

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • 学会等名
      第130年会 日本薬学会
    • 発表場所
      岡山大学(岡山)
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • 学会等名
      第6回北里化学シンポジウム
    • 発表場所
      相模原(神奈川)
    • 年月日
      2009-12-09
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • 学会等名
      第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      長岡(新潟)
    • 年月日
      2009-11-29
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • 学会等名
      第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      長岡技術科学大学(長岡、新潟)
    • 年月日
      2009-11-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • 学会等名
      GlycoTOKYO2009シンポジウム
    • 発表場所
      お茶の水(東京)
    • 年月日
      2009-11-14
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • 学会等名
      グライコ東京2009シンポジウム
    • 発表場所
      お茶の水女子大学(東京)
    • 年月日
      2009-11-14
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応2009

    • 著者名/発表者名
      白井裕子、石毛宏治、西野貴司、梶英輔
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応2009

    • 著者名/発表者名
      白井裕子
    • 学会等名
      日本薬学会 第129年会
    • 発表場所
      国立京都国際会館(京都)
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した無保護糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      石毛宏治、西野貴司、梶英輔
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜(神奈川)
    • 年月日
      2008-09-26
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] One-pot regioselective glycosylation of non-protected sugar by transient masking of hydroxyl groups with arylboronic acid2008

    • 著者名/発表者名
      E. Kaji, K. Ishige, T. Nishino
    • 学会等名
      2nd EuChems Chemistry Congress(第2回欧州化学会議)
    • 発表場所
      Torino(Italy)
    • 年月日
      2008-09-17
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] One-pot, regioselective glycosylation of non-protected sugars by transient masking of hydroxyl groups with arylboronic acids2008

    • 著者名/発表者名
      梶 英輔
    • 学会等名
      2^<nd> EurChems Chemistry Congress
    • 発表場所
      トリノ(イタリア)
    • 年月日
      2008-09-17
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した無保護糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      石毛 宏治, 他2名
    • 学会等名
      日本薬学会 第128年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(横浜)
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した無保護糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2007

    • 著者名/発表者名
      石毛宏治、西野貴司、梶英輔
    • 学会等名
      第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2007-12-01
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した無保護糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2007

    • 著者名/発表者名
      石毛 宏治, 他2名
    • 学会等名
      第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟薬科大学(新潟)
    • 年月日
      2007-12-01
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した無保護糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2007

    • 著者名/発表者名
      石毛宏治、西野貴司、梶英輔
    • 学会等名
      第5回北里化学シンポジウム
    • 発表場所
      白金(東京)
    • 年月日
      2007-11-21
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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