| 研究課題/領域番号 |
19590018
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 東京理科大学 |
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研究代表者 |
佐藤 毅 東京理科大学, 理学部, 教授 (20089329)
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| 研究期間 (年度) |
2007 – 2009
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| 研究課題ステータス |
完了 (2009年度)
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| 配分額 *注記 |
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2009年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2008年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2007年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
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| キーワード | カルベン / カルベノイド / 有機マグネシウム化合物 / スルホキシド / マグネシウムカルベノイド / 有機合成 / 不斉合成 / スルホキシド-マグネシウム交換反応 / 有機マグネシウム / スルホキシドーマグネシウム交換反応 / 有機合成反応 / グリニヤール試薬 / シクロプロピルイヒ / 1.3-CH挿入反応 / ホモロゲーション |
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| 研究概要 |
カルベンやカルベノイドはユニークな反応性を示す高活性炭素種として良く知られている。しかしながら、これ等の反応活性炭素種は有機合成化学の中で、必ずしも充分に活用されているとは言い難い。その原因は二つある。即ち、一つは、カルベンやカルベノイドを生成させる前駆体が非常に限られている事。もう一つは、従来のカルベンやカルベノイドの反応性が高すぎてコントロールし難い事である。この問題を解決する為に、本課題研究では、α-ハロアルキルアリールスルホキシド類を前駆体とし、スルホキシド-マグネシウム交換反応を利用して、従来のカルベンやカルベノイドよりもずっと反応性が緩和なマグネシウムカルベノイドを生成させた。また、前駆体のα-ハロアルキルアリールスルホキシドを高収率で合成する方法を開発した。マグネシウムカルベノイド、シクロプロピルマグネシウムカルベノイド、シクロブチルマグネシウムカルベノイド、マグネシウムベータオキシドカルベノイド、並びにマグネシウムアルキリデンカルベノイドが、低温下に対応するスルホキシド類とグリニヤール試薬との反応で定量的に生成させられる事が分かった。それらは-60℃以下であれば少なくとも30分は安定に存在する事が分かった。それぞれのマグネシウムカルベノイド類は特徴的な反応性を示し、本課題研究により、多数の前例の無い反応並びに不斉合成を含む新規な合成法を開発する事ができた。
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