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効率的2連続第四級不斉炭素構築法の開発と生物活性天然物合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 19590020
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関明治薬科大学

研究代表者

川崎 知己  明治薬科大学, 薬学部, 教授 (70161304)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2008年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2007年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワード合成化学 / クライゼン転位 / ピロロインドール / オレフィン化反応 / 第四級不斉炭素 / ジアステレオ選択的反応 / スピロオキシインドール / Horner-Wadsworth-Emmons反応 / 不斉第四級炭素 / Horner-Wadswonh-Emmons反応
研究概要

生物活性天然物および関連化合物を自由自在に造り上げる技術(特に炭素-炭素結合形成の効率的、選択的反応および方法論)の開発は医薬品創製に必須である。このなかでも重要な研究課題の1つである2連続第四級不斉炭素(全て異なった炭素官能基を有する炭素原子)構築に本研究で挑戦し、効率的かつ立体選択的方法を確立し、様々な生物活性天然物の基本骨格と2連続第四級炭素を組み上げるための基盤的技術を開発した。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (17件) 図書 (2件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (-)- and (+)-De- bromoflustramines A2008

    • 著者名/発表者名
      T. Kawasaki, M. Shinada, M. Ohzono, A. Ogawa, R. Terashima, M. Sakamoto
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 5959-5964

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (-)- and (+)-Debromoflustramines A2008

    • 著者名/発表者名
      T. Kawasaki
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 5959-5964

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Alkylation of 2-Monosubstituted Indolin-3-ones2007

    • 著者名/発表者名
      K. Higuchi, K. Masuda, T. Koseki, M. Hatori, M. Sakamoto, T. Kawasaki
    • 雑誌名

      Heterocycles 73

      ページ: 641-650

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoid unit2007

    • 著者名/発表者名
      K. Higuchi, T. Kawasaki
    • 雑誌名

      Nat. Prod. Rep. 24

      ページ: 843-868

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Marine Bisindole Alkaloid, (+)-cis-Dihydrohama- canthin B2007

    • 著者名/発表者名
      K. Higuchi, R. Takei, T. Kouko, T. Kawasaki
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 669-674

    • NAID

      130006995957

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Marine Bisindole Alkaloid, (+)-cis-Dihydrohamacanthin B2007

    • 著者名/発表者名
      K.Higuchi
    • 雑誌名

      synthesis

      ページ: 669-674

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Alkylation of 2-Monosubstituted Indolin-3-ones2007

    • 著者名/発表者名
      K.Higuchi
    • 雑誌名

      Heterocycles 73

      ページ: 641-650

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simple indole alkaloids and those with a nonrearrnaged monoterpenoid unit2007

    • 著者名/発表者名
      K.Higuchi
    • 雑誌名

      Nat. Prod. Rep 24

      ページ: 843-868

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] マンニッヒ型反応を利用した 2、2-ジ置換インドリノンの合成2008

    • 著者名/発表者名
      佐藤幸洋、土持芽衣、小島滋、羽鳥雅俊、杉浦健太、樋口和宏、川崎知己
    • 学会等名
      第52回日本薬学会 関東支部大会
    • 発表場所
      野田(東京理大)
    • 年月日
      2008-10-04
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Chimonanthineの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      小針 孝之
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Isatisine A の全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      小島 滋、佐藤幸洋、樋口和宏、川崎知己
    • 学会等名
      第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Chimonanthineの2連続第四級炭素の立体選択的構築法の開発2008

    • 著者名/発表者名
      熊倉祐介、倉嶋佐知子、小針孝之、川崎知己
    • 学会等名
      第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Pummerer反応を利用したStrychnineの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      湊信康、浅見春佳、佐藤伸一、柴田陽奈、小柴隆宏、田湯正法、山口裕人、樋口和宏、川崎知己
    • 学会等名
      第38回複素環化学討論会
    • 発表場所
      福山
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] スピロトリプロスタチンBの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      浅田聡子、中澤李香、佐分志保実、川崎知己
    • 学会等名
      第38回複素環化学討論会
    • 発表場所
      福山
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] (±)- Hinckdentine A の全合成2008

    • 著者名/発表者名
      佐藤幸洋、羽鳥雅俊、杉浦健太、土持芽衣、樋口和宏、川崎知己
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] マンニッヒ型反応を利用したHinckdentine Aの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      佐藤幸洋、土持芽衣、杉浦健太、羽鳥雅俊、樋口和宏、川崎知己
    • 学会等名
      第128薬学会年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Chimonanthineの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      小針孝之、松田祐未子、倉嶋佐知子、竹内久征、川崎知己
    • 学会等名
      第128薬学会年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Spirotryprostatin Bの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      浅田聡子、中澤李香、川崎知己
    • 学会等名
      第128薬学会年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Spirotryprostatin Bの合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      浅田聡子、中澤李香、川崎知己
    • 学会等名
      第51回日本薬学会 関東支部大会
    • 発表場所
      東京(星薬大)
    • 年月日
      2007-10-06
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Hinckdentine Aの合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      佐藤幸洋、羽鳥雅俊、杉浦健太、樋口和宏、川崎知己
    • 学会等名
      第54回有合化協関東支部(新潟)シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 血小板凝集阻害剤を指向した非ペプチド性RGDミメティクスの合成2007

    • 著者名/発表者名
      樋口和宏、疋田英樹、小島滋、油利大地、小早川奈津、川崎知己
    • 学会等名
      第26回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      相模原
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 海洋天然物 Dragmacidin D の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      竹井亮輔、熊倉祐介、樋口和宏、川崎知己
    • 学会等名
      第33回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      長崎
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Ugi反応-環化反応を活用したピロロ[2,3-b]インドール-ジケトピペラジンアルカロイド類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      飯塚俊方、滝口智司、川崎知己
    • 学会等名
      第37回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長野
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of 3a-Hydroxypyrrolo[2,3-b]indoline Alkaloid2007

    • 著者名/発表者名
      T. Kawasaki, W. Takamiya, N. Okamoto, M. Nagaoka, T. Hirayama
    • 学会等名
      Alline, 21th ICHC
    • 発表場所
      Sydney, Australia
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Pummerer反応を利用したStrychnineの合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      樋口和宏、浅見春佳、佐藤伸一、柴田陽奈、小柴隆宏、川崎知己
    • 学会等名
      第127薬学会年会
    • 発表場所
      富山
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] CBT対策と演習 有機化学、薬学教育研究会編2008

    • 著者名/発表者名
      川崎知己
    • 出版者
      廣川書店
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] スタンダード薬学シリーズ3 化学系薬学 IV. 演習編、日本薬学会編2007

    • 著者名/発表者名
      川崎知己
    • 出版者
      東京化学同人
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考] T. Kawasaki, Diethyl Cyanomethylphosphonate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (2008), No pp. given, John Wiley & Sons

    • URL

      http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/mrwhome/104554785/HOME.

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.my-pharm.ac.ip/~seizouhp/topl.htm

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.my-pharm.ac.jp/~seizouhp/gyouseki.htm

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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