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結合開裂を逆利用する効率的な結合形成反応の開発と生物活性物質の創製

研究課題

研究課題/領域番号 19590026
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関神戸薬科大学

研究代表者

宮田 興子  神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (90102110)

研究分担者 内藤 猛章  神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (00068339)
研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2008年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2007年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード合成化学 / オキシムエーテル / トリエチルボラン / ベンゾフラン / 含窒素複素環化合物 / マルチネリン酸 / 尿素 / カルバメート / アミノエステル / ビアリール
研究概要

オキシムエーテル類の反応性の新たな発展としてO-アリールオキシムエーテル類に焦点をあてて,それらの反応性の開拓を行った。まず、トリエチルボランをラジカル開始剤としてO-アリールオキシムエーテル類のクロロホルム溶液のラジカル反応を行うと尿素誘導体が得られることを明らかにした。更にO-アリールオキシムエーテル類の転位反応においては、種々置換基効果を検討した結果、転位体の単離、更にはアシル化を必要としないより緩和な条件下での連続反応も開発した。 また、これらの反応に関連して、マルチネリン酸の全合成研究も完成した。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (53件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件) 学会発表 (36件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Carbon Radical Addition to N-Sulfonylimines Mediated by Triethylborane or Zinc.2009

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Hideto Miyabe, Okiko Miyata, and Takeaki Naito.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 1321-1326

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Piperidines via Radical Addition-Ionic Cyclization Reaction of Oxime Ethers2008

    • 著者名/発表者名
      Okiko Miyata, Shinya Takahashi, Akira Tamura, Masafumi Ueda, and Takeaki Naito.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 1270-1284

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Martinellic Acid via Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction2008

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Shirai, Okiko Miyata, Norimitsu Tohnai, Mikiji Miyata, David J. Procter, David Sucunza, and Takeaki Naito
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 4464-4475

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Hydroxysulfenylation of α,β-Unsaturated Imines: Enhanced Stability of an Intermediate Radical.2008

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Hideto Miyabe, Hidenori Shimizu, Hisako Sugino, Okiko Miyata, and Takeaki Naito.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      ページ: 5600-5604

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Scope of the Radical Addition-cyclization-elimination Reaction of Oxime Ether Towards the Synthesis of Tricyclic Lactam Derivatives.2008

    • 著者名/発表者名
      内藤猛章
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 49

      ページ: 5789-5792

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-) -Martinellic Acid via Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction2008

    • 著者名/発表者名
      宮田興子
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 4464-4475

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] First Total Synthesis of Penmacric Acid and Its Stereoisomer2007

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Ayako Ono, Dai Nakao, Okiko Miyata, and Takeaki Naito.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 841-844

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered by N-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans.2007

    • 著者名/発表者名
      Norihiko Takeda, Okiko Miyata and Takeaki Naito.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      ページ: 1491-1509

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel One-pot Synthesis of N-Alkyl Arylamines from Oxime Ethers Using Organometallic Reagents2007

    • 著者名/発表者名
      Partha P. Mukhopadhyay, Okiko Miyata, and Takeaki Naito.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1403-1406

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction of Oxime Ether and Its Application to Formal Synthesis of (±)-Martinelline.2007

    • 著者名/発表者名
      Okiko Miyata, Atsushi Shirai, Shintaro Yoshino, Toshiki Nakabayashi, Yoshifumi Takeda, Toshiko Kiguchi, Daisuke Fukumoto, Masafumi Ueda, and Takeaki Naito.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 63

      ページ: 10092-10117

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Observation of the Unstable Intermediates in Radical Addition Reaction by Using an Interfacing Microchip Combined with an NMR.2007

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Nakakoshi, Masafumi Ueda, Satoshi Sakurai, K. Asakura, Hiroshi Utsumi, Okiko Miyata, Takeaki Naito, and Yutaka Takahashi.
    • 雑誌名

      Magn. Reson. Chem. 45

      ページ: 989-992

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient synthesis of benzofurans utilizing[3,3]-sigmatropic rearrangement triggered by N-trifluoroacetylation of oxime ethers:Short svnthesis of natural 2-arvlbenzofurans2007

    • 著者名/発表者名
      宮田 興子
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.chem

      ページ: 1491-1509

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of radical addition-cyclization-elimination reaction of oxime ether and its application to formal synthesis of(±)-martinelline2007

    • 著者名/発表者名
      内藤 猛章
    • 雑誌名

      Tetrahedron 63

      ページ: 10092-10117

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel one-pot synthesis of N-alkyl arylamines from oxime ethersusing oreanometallic reaeent2007

    • 著者名/発表者名
      宮田 興子
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1403-1406

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] α-シアノ-0-アリールオキシムエーテルのアルコール中での反応とベンゾフラン合成2009

    • 著者名/発表者名
      宮田興子
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 細胞毒性を示す環状ジエニルイミン類の合成2008

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、武田紀彦、山田登美子、金村米博、内藤猛章
    • 学会等名
      第27回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-11-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 炭素ラジカル付加反応を用いたPenmacricacid類の全合成2008

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、宮部豪人、中尾大、小野彩子、宮田興子、内藤猛章
    • 学会等名
      第38回複素環化学討論会
    • 発表場所
      福山
    • 年月日
      2008-11-23
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキニルオキシムエーテル類の新規合成法の開発とイソキサゾール合成2008

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、池田祐紀、宮田興子、宮部豪人、内藤猛章
    • 学会等名
      平成20年度有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      吹田
    • 年月日
      2008-11-05
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 環境低負荷型[3,3]-シグマトロピー転位反応の開発とジヒドロベンゾフラン類の合成2008

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、米井裕幸、武田紀彦、影平俊介、内藤猛章
    • 学会等名
      平成20年度有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      吹田
    • 年月日
      2008-11-05
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ラジカル付加反応を基盤とする置換環状アミン類の合成法の開発2008

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、田村光、高橋伸也、内藤猛章
    • 学会等名
      平成20年度有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      吹田
    • 年月日
      2008-11-05
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 酸素-窒素結合開裂を逆利用する炭素-炭素結合形成反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、河井小百合、石川竜也、Mukhopadhyay P.、内藤猛章
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-11-04
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキニルオキシムエーテル類への位置特異的共役付加反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、吉田勤一、池田祐紀、宮田興子、宮部豪人、内藤猛章
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-11-04
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ラジカル付加反応を基盤とする置換環状アミン類の合成法の開発2008

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、田村 光、高橋伸也、内藤猛章
    • 学会等名
      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2008-10-25
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] N-アルコキシイミドイルブロミド類のクロスカップリング反応の開発とイソキサゾール合成への応用2008

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、池田祐紀、宮田興子、宮部豪人、内藤猛章
    • 学会等名
      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2008-10-25
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 共役オキシムエーテル類への位置選択的ラジカル付加反応 : 水酸基導入反応への展開2008

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、木村隆浩、清水秀憲、宮田興子、宮部豪人、内藤猛章
    • 学会等名
      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2008-10-25
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 環境低負荷型[3,3]-シグマトロピー転位反応の開発とジヒドロベンゾフラン類の合成2008

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、米井裕幸、武田紀彦、影平俊介、内藤猛章
    • 学会等名
      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2008-10-25
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ハロアルカンとトリエチルボランを用いる新反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、宮川仁紀、廣田良介、内藤猛章
    • 学会等名
      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2008-10-25
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Benzofuran Synthesis from N-Aryl Oxime Ethers2008

    • 著者名/発表者名
      Naito T., Miyata O., Takeda N., Kagehira, S.
    • 学会等名
      20th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 年月日
      2008-09-08
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Domino Radical Reaction of α,β-Unsaturated Oxime Ether2008

    • 著者名/発表者名
      Ueda M., Miyabe H., Miyata O., Naito T.
    • 学会等名
      The Fifth International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      Kobe
    • 年月日
      2008-09-05
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Radical Addition to Conjugated Imines2008

    • 著者名/発表者名
      Ueda M., Miyabe H., Miyata O., Naito T.
    • 学会等名
      Radicals/ 3rd Pacific Synposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      Heron Island
    • 年月日
      2008-08-07
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Radical Addition Reaction and Its Synthetic Application2008

    • 著者名/発表者名
      Miyata O., Shirai A., Yoshino S., Takahashi S., Tamura A., Naito T.
    • 学会等名
      10th International Synposium on Organic Free Radicals/ 3rd Pacific Synposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      Heron Island
    • 年月日
      2008-08-06
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of (-)-Martinelic Acid via Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction2008

    • 著者名/発表者名
      Miyata O., Shirai A., Naito T.
    • 学会等名
      17th International Conference on Organic Synthesis
    • 発表場所
      Deajon
    • 年月日
      2008-06-24
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アルコキシアミン類のドミノ型脱離-転位-付加反応を利用したMartinellic acidの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、河井小百合、内藤猛章
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Penmacric acid類の合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、中尾大、小野彩子、宮田興子、宮部豪人、内藤猛章
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 共役イミン類への求電子的な炭素ラジカル付加反応の開発研究2008

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、岩定絵里、宮田興子、宮部豪人、内藤猛章
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Diels-Alder反応とラジカル反応を組み合わせた置換エポキシイソインドリン類の合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、山村桂以、内藤猛章
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 共役オキシムエーテル類のヒドロキシアルキル化反応2008

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、木村隆浩、宮田興子、宮部豪人、内藤猛章
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 縮環型テトラヒドロキノリン類の合成と細胞毒性効果2007

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、白井淳、山田登美子、金村米博、内藤猛章
    • 学会等名
      第26 回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 年月日
      2007-11-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ドミノ型脱離-転位-付加反応を用いた2-置換テトラヒドロキノリン類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、河井小百合、内藤猛章
    • 学会等名
      第27回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2007-11-15
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ピロロピペリジン環の新規構築法の開発と(-)-martinellic acid の全合成2007

    • 著者名/発表者名
      白井淳、宮田興子、吉野新太郎、内藤猛章
    • 学会等名
      第33回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      長崎
    • 年月日
      2007-11-05
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] O-アリールエンヒドロキシルアミン類の中性条件下における[3,3]-シグマトロピー転位反応の開発2007

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、影平俊介、武田紀彦、内藤猛章
    • 学会等名
      第57回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      高槻
    • 年月日
      2007-10-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 位置選択的転位反応を利用した置換ジヒドロベンゾフラン類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      武田紀彦、宮田興子、内藤猛章
    • 学会等名
      第57回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      高槻
    • 年月日
      2007-10-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] イミン類のα位炭素ラジカルの化学 : 共役イミン類の hydroxysulfenylation 反応2007

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、清水秀憲、宮田興子、内藤猛章、宮部 豪人
    • 学会等名
      第57回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      高槻
    • 年月日
      2007-10-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 位置選択的転位反応を利用した4級炭素を有するジヒドロベンゾフラン類の合成2007

    • 著者名/発表者名
      武田紀彦、影平俊介、宮田興子、内藤猛章
    • 学会等名
      第37回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長野
    • 年月日
      2007-10-19
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] Benzofuran construction and its synthetic application2007

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、武田紀彦、内藤猛章
    • 学会等名
      21^<st> International Congress for Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Sydney
    • 年月日
      2007-07-15
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Domino radical reaction of conjugated oxime ethers2007

    • 著者名/発表者名
      内藤猛章、上田昌史、宮田興子
    • 学会等名
      19^<th> FJS (日仏医薬精密化学会議)
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2007-05-13
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ドミノ型脱離-転位-付加反応を用いた2-置換テトラヒドロキノリン類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      宮田興子、河井小百合、内藤猛章
    • 学会等名
      日本薬学会第127年会
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2007-03-30
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 有機金属試薬を用いたオキシムエーテルからN-アルキルアリールアミン類の新規ワンポット合成2007

    • 著者名/発表者名
      Partha Mukhopadhyay、宮田興子、内藤猛章
    • 学会等名
      日本薬学会第127年会
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2007-03-30
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 共役オキシムエーテルの位置選択的付加反応を基盤とするドミノ反応の開発2007

    • 著者名/発表者名
      上田昌史、吉田勤一、宮田興子、内藤猛章
    • 学会等名
      日本薬学会第127年会
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2007-03-30
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] (-)-Martinellic acid の全合成2007

    • 著者名/発表者名
      白井淳、宮田興子、内藤猛章
    • 学会等名
      日本薬学会第127年会
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2007-03-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp/~medchem/

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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