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有機ピエゾクロミック発光材料創製に向けた双安定相のナノ構造設計

研究課題

研究課題/領域番号 19651040
研究種目

萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 ナノ構造科学
研究機関東京大学

研究代表者

荒木 孝二  東京大学, 生産技術研究所, 教授 (40134639)

研究分担者 務台 俊樹  東京大学, 生産技術研究所, 助教 (80313112)
研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
2008年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2007年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
キーワード光物性 / 超分子化学 / 分子性固体 / 構造・機能材料 / ピエゾクロミック発光 / ピレン / 水素結合 / ヒエゾクロミック発光 / ペリレン / 超分子 / 蛍光 / 圧力負荷
研究概要

1,3,6,8-テトラフェニルピレン(TPPy)誘導体が示すピエゾクロミック発光について、ナノ集積構造が固体発光特性に与える効果とそのメカニズムの検討を通じて発光機構を検討した。
TPPyのフェニル基にアルキルアミド基を導入した(Alkyl)AmTPPyは、アルキル基が直鎖ヘキシルの場合、固相で水素結合支配の規則構造をとり、青色発光を示すが、圧力負荷により規則構造が消失して発光は青緑に変化することが判明している。(Alkyl)AmTPPyについて側鎖アルキル基の分子構造の効果を検討したところ、アルキル鎖の炭素数をC6から増加させる、あるいは分岐アルキル構造に変えることで水素結合支配の規則構造形成能が低下し、同時にピエゾクロミック応答性も低下した。これは水素結合支配の規則構造形成に際して、アルキル鎖の分子体積も重要であることを示しており、双安定構造の設計に関するより精密な知見が得られた。また鎖長の短いプロピル基では、集積構造の変化が起きず、ピエゾクロミック応答性が失われ、アルキル基の構造が応答性制御にも重要であることが示された。
一方、アミドをエステルに置き換えた(Alkyl)EsTPPyの固体発光は青緑色で、発光波長、量子収率、寿命などはいずれも圧力負荷後の(Alkyl)AmTPPyと同じであり、固相中で同一の環境下にあることが示唆された。(Alkyl)EsTPPyのX線結晶構造解析より、ピレン環同士のπ-πスタッキングは見られないがフェニル基水素とピレン環のC-H…π相互作用は確認され、水素結合がない(Alkyl)EsTPPyあるいは水素結合が乱れた(Alkyl)AmTPPyの(準)安定構造として、モノマー状態からの青緑色発光を示したことが判明した。水素結合がない(Alkyl)EsTPPyでは、圧力を負荷すると固体発光がさらに緑色まで変化し、加圧下でダイマー/エキサイマーが形成されて発光変化を示したものと推定された。以上の結果から、双安定相実現に向けたナノ構造設計をより精密化できただけでなく、水素結合がないエステル系での双安定構造を設計する道筋を示すことができ、設計指針の拡張にも成功した。

報告書

(2件)
  • 2008 実績報告書
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて 2009 2008 2007

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (31件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Electronic Spectra of Mono and Dinuclear Complexes of Fully pi-Conjugated salphen Ligands Synthesized by using 2,6-Dihydroxynaphthalene Carbaldehydes2009

    • 著者名/発表者名
      Houjou, H.; Motoyama, T.; Araki, K.
    • 雑誌名

      EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY 4

      ページ: 533-538

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Experimental and Theoretical Studies on Constitutional Isomers of 2,6-Dihydroxynaphthalene Carbaldehydes. Effects of Resonance-Assisted Hydrogen Bonding on the Electronic Absorption Spectra2009

    • 著者名/発表者名
      Houjou, H.; Motoyama, T.; Banro, S.; Yoshikawa, I.; Araki, K.
    • 雑誌名

      JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 74

      ページ: 520-529

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 押すと発光色が変わる有機ピエゾクロミック材料の設計に向けて(2008)2009

    • 著者名/発表者名
      荒木孝二,務台俊樹
    • 雑誌名

      現代科学 451

      ページ: 24-29

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [雑誌論文] 結晶多形に基づく固相ESIPT発光材料の設計-ヒートモードによる有機発光スイッチ-2009

    • 著者名/発表者名
      荒木孝二,務台俊樹
    • 雑誌名

      化学工業 60

      ページ: 201-205

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [雑誌論文] Switchimg of Polymorph-Dependent ESIPT Luminescence of an Imidazo[1,2-a] pyridine Derivative2008

    • 著者名/発表者名
      Mutai, T.; Tomoda, h.; Ohkawa, T.; Yabe, Y.; Araki, K.
    • 雑誌名

      ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 47

      ページ: 9522-9524

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Switchable antenna: A star-shaped Ruthenium/Osmium tetranuclear complex with azobis(bipyridine) bridging ligands2008

    • 著者名/発表者名
      Otsuki, J.; Imai, A.; Sato, K.; Li, D. M.; Hosoda, M.; Owa, M.; Akasaka, T.; Yohikawa, I.; Araki, K.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S.
    • 雑誌名

      CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 9

      ページ: 2709-2718

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly stable giant supramolecular vesicles composed of 2D hydrogen-bonded sheet structures of guanosine derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      Yoshikawa, I.; Sawayama, J.; Araki, K.
    • 雑誌名

      ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 47

      ページ: 1038-1041

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly stable giant supramolecular vesicles composed of 2D hydrogen-bonded sheet structures of guanosine derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      I. Yoshikawa, J. Sawayama, K. Araki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 47

      ページ: 1038-1041

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Molecular switches for electron and energy transfer processes based on metal complexes2008

    • 著者名/発表者名
      J, Otsuki, T. Akasaka T, K. Araki
    • 雑誌名

      Coordination Chemistry Review 252

      ページ: 32-56

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nucleoside-based organogelators : gelation by the G-G base pair formation of alkylsilylated guanosine derivatives2007

    • 著者名/発表者名
      I. Yoshikawa, S. Yanagi, Y. Yamaji, N., Araki
    • 雑誌名

      Tetrahedron 63

      ページ: 7474-7481

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tuning of fluorescence properties of aminoterpyridine fluorophores by N-substitution2007

    • 著者名/発表者名
      J. D. Cheon, T. Mutai, K. Araki
    • 雑誌名

      Organic and Biomolecular Chemistry 5

      ページ: 2762-2766

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 外部刺激に対して発光応答を示す新しい有機光機能性材料の開発2007

    • 著者名/発表者名
      務台俊樹・荒木孝二
    • 雑誌名

      生産研究 59

      ページ: 389-393

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 固体ESIPT発光の結晶多形依存性の解析2009

    • 著者名/発表者名
      務台俊樹,大川達也,矢部優司,友田晴彦,荒木孝二
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] イミダソフェナントリジン誘導体が示す高効率固相ESIPT発光2009

    • 著者名/発表者名
      大川達也,務台俊樹,友田晴彦,荒木孝二
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 水素結合性超分子ベシクルの膜特性2009

    • 著者名/発表者名
      澤山淳,吉川功,荒木孝二
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 二次元水素結合したスルファミド誘導体を用いた超分子フィルムの構築2009

    • 著者名/発表者名
      金森拓也,吉川功,李ジュン,荒木孝ニ
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Organic Luminescent Materials - Luminescence Tuning Based on Supramolecular Structure2009

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Mutai, Koji Araki
    • 学会等名
      National Symposium on Frontiers of Chemical Science lnterfacing Physical & Biological Phenomena
    • 発表場所
      Varanasi(India)
    • 年月日
      2009-03-01
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Design of organic Piezochromic Luminescent Materials Based on Supramolecular Concept2008

    • 著者名/発表者名
      T. Mutai, Y. Sagara, Y. Yanagihara, K. Araki
    • 学会等名
      The IUMRS International Conferenee in Asia 2008
    • 発表場所
      Nagoya
    • 年月日
      2008-12-13
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 多形に依存する固体ESIPT発光とそのスイッチング2008

    • 著者名/発表者名
      務台俊樹,友田晴彦,大川達也,矢部優司,荒木孝二
    • 学会等名
      第17回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-11-13
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] テルピリジン誘導体の蛍光特性に関する理論解析2008

    • 著者名/発表者名
      重光保博,務台俊樹,北条博彦,荒木孝二
    • 学会等名
      第31回情報化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-11-13
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] アミド基を持つピレン誘導体のピエゾクロミック発光発現2008

    • 著者名/発表者名
      佐瀬光敬,相良剛光,務台俊樹,荒木孝二
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-10-03
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 水素結合性超分子ベシクル-溶液中での挙動と特性2008

    • 著者名/発表者名
      澤山淳,吉川功,荒木孝二
    • 学会等名
      第57回高分子討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-09-26
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] スイッチ機能を付与した超分子発光材料の設計2008

    • 著者名/発表者名
      荒木孝二
    • 学会等名
      第57回高分子討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-09-26
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ヒートモード多形変換に基づく有機固体ESIPT発光のスイッチング2008

    • 著者名/発表者名
      務台俊樹,友田晴彦,大川達也,矢部優司,荒木孝二
    • 学会等名
      2008光化学討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-09-13
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Switchable polymorph-dependent Iuminescence of terpyridine2008

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Mutai, Yasuhiro Shigemitsu, Hirohiko Houjou, Koji Araki
    • 学会等名
      Congress and GeneraI Assembly of the International Union of Crystallography(IUCr)
    • 発表場所
      Osaka
    • 年月日
      2008-08-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 水素結合性超分子ベシクル-水中の添加物に対する動的応答性2008

    • 著者名/発表者名
      澤山淳,吉川功,荒木孝二
    • 学会等名
      第57回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-05-30
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] AFMによる水素結合性超分子ベシクルの構造・特性解析2008

    • 著者名/発表者名
      澤山淳, 吉川功, 荒木孝二
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-30
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ピロガロール誘導体を用いた新規サレン型錯体の合成2008

    • 著者名/発表者名
      真貝孟, 北條博彦, 荒木孝二
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-29
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 二次元水素結合ポリマー鎖の形成に基づくスルファミド誘導体の超分子フィルムの設計と作製2008

    • 著者名/発表者名
      吉川功, 李ジュン, 荒木孝二
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-29
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] フェニルイミダゾピリジン誘導体が示す励起分子内プロトン移動型蛍光の特性評価2008

    • 著者名/発表者名
      務台俊樹, 大川達也, 矢部優司, 友田晴彦, 荒木孝二
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 発光ピエゾクロミズムを示すペリレン誘導体の分子設計と集積構造2008

    • 著者名/発表者名
      務台俊樹, 柳原優樹, 北條博彦, 荒木孝二
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 集積構造に由来した発光ピエゾクロミズムを示すペリレン誘導体の設計2007

    • 著者名/発表者名
      柳原優樹, MUSSARD Windy, 務台俊樹, 荒木孝二
    • 学会等名
      第37回構造有機有機化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2007-10-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ピレン類似体の自己組織体からの有機ピエゾクロミック発光の解析2007

    • 著者名/発表者名
      務台俊樹, 柳原優樹, 相良剛光, 吉川功, 荒木孝二
    • 学会等名
      2007光化学討論会
    • 発表場所
      信州大学
    • 年月日
      2007-09-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ピレン系有機ピエゾクロミック発光材料-アルキル鎖長の効果-2007

    • 著者名/発表者名
      佐瀬光敬, 相良剛光, 務台俊樹, 吉川功, 荒木孝二
    • 学会等名
      日本化学会第1回関東支部大会
    • 発表場所
      首都大学東京
    • 年月日
      2007-09-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ペリレン系有機ピエゾクロミック材料-分子構造と発光特性-2007

    • 著者名/発表者名
      柳原優樹, MUSSARD Winy, 務台俊樹, 荒木孝二
    • 学会等名
      日本化学会第1回関東支部大会
    • 発表場所
      首都大学東京
    • 年月日
      2007-09-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 水素結合性超分子ポリマーの光機能設計-ピエゾクロミック発光材料2007

    • 著者名/発表者名
      荒木孝二, 相良剛光, 柳原優樹, 吉川功, 務台俊樹
    • 学会等名
      第56回高分子討論会
    • 発表場所
      名古屋工業大学
    • 年月日
      2007-09-20
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 水素結合性の超分子膜作成に向けた分子設計2007

    • 著者名/発表者名
      吉川功, 澤山淳, 李ジュン, 荒木孝二
    • 学会等名
      第56回高分子討論会
    • 発表場所
      名古屋工業大学
    • 年月日
      2007-09-20
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 水素結合性巨大超分子ベシクルの沈降分離2007

    • 著者名/発表者名
      澤山淳, 吉川功, 荒木孝二
    • 学会等名
      第56回高分子討論会
    • 発表場所
      名古屋工業大学
    • 年月日
      2007-09-20
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] アミノ置換テルピリジンの分子間相互作用と固体発光2007

    • 著者名/発表者名
      務台俊樹, 田鎮棟, 荒木孝二
    • 学会等名
      第16回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学
    • 年月日
      2007-09-06
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ポリ(アミノメチルフェノラト錯体)における配位子-金属間相互作用2007

    • 著者名/発表者名
      小山田一生, 本山貴逸, 北條博彦, 荒木孝二
    • 学会等名
      第56回高分子年次大会
    • 発表場所
      京都国際会議場
    • 年月日
      2007-05-31
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] アミノメチルナフトラト配位子を用いたメタロポリマーの合成2007

    • 著者名/発表者名
      本山貴逸, 小山田一生, 北條博彦, 荒木孝二
    • 学会等名
      第56回高分子年次大会
    • 発表場所
      京都国際会議場
    • 年月日
      2007-05-31
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 核酸系二次元水素結合ポリマーを用いた高安定性超分子ベシクルの性質2007

    • 著者名/発表者名
      澤山淳, 吉川功, 荒木孝二
    • 学会等名
      第56回高分子年次大会
    • 発表場所
      京都国際会議場
    • 年月日
      2007-05-29
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 自己組織化した二次元水素結合ネットワークを持つ置換スルファミド超分子フィルムの設計と作成2007

    • 著者名/発表者名
      李じゅん, 吉川功, 荒木孝二
    • 学会等名
      第56回高分子年次大会
    • 発表場所
      京都国際会議場
    • 年月日
      2007-05-29
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] Bottom-up Nanofabrication (Ed. by K. Ariga and H. S. Nalwa)2008

    • 著者名/発表者名
      K. Araki, I. Yoshikawa
    • 総ページ数
      477
    • 出版者
      American Science Publishers
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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