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触媒的付加環化反応による多層型シクロファン合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19655011
研究種目

萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関東京農工大学

研究代表者

田中 健  東京農工大学, 大学院・共生科学技術研究院, 准教授 (40359683)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
2008年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2007年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワード付加環化反応 / 不斉合成 / 面不斉 / シクロファン / ロジウム / 多層構造 / アルキン / 芳香族化合物
研究概要

本研究では、カチオン性ロジウム錯体を用いた触媒的付加環化反応を利用した2層型及び3層型キラルシクロファンの不斉合成法の開発、及びこの触媒的付加環化反応を繰り返すことによる多層型シクロファンの革新的合成法の開発を目的とし検討を行った。その結果、カチオン性ロジウム/BTNAP系錯体触媒存在下、対称α,ω-ジインと非対称電子不足内部アルキンとの半分子内[2+2+2]付加環化反応により、安定な面不斉を有するパラシクロファンの高エナンチオ選択的合成に成功した。萌芽研究は若手研究Sの新規採択により廃止となるが、これまでの検討により様々な2層型キラルシクロファンの不斉合成法の開発に成功している。これらの萌芽研究による成果を若手研究Sにおいて更に発展させることにより、多層型シクロファンの革新的合成法開発の達成を目指す。

報告書

(2件)
  • 2008 実績報告書
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (8件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Metacyclophanes through Cationis Rh(I)/Modified-BINAP-Catalyzed Inter- and Intramolecular Alkyne Cyclotrimerization2008

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka, * H. Sagae, K. Toyoda, M. Hirano
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 831-846

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Reactions of Dithiols and 1,4-Bis(bromomethyl)benzenes Leading To Enantioenriched Dithiaparacyclophanes2007

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka, * T.Hori, T. Osaka, K. Noguchi, M. Hirano
    • 雑誌名

      Org. Lett. 9

      ページ: 4881-4884

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh-Catalyzed Synthesis of Helically Chiral and Ladder-Type Molecules via [2+2+2] and Formal [2+1+2+1] Cycloadditions Involving C-C Triple Bond Cleavage2007

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka, * A.Kamisawa, T. Suda, K. Noguchi, M. Hirano
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 129

      ページ: 12078-12079

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] カチオン性ロジウム/BINAP系錯体触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応による面不斉パラシクロファンの合成2008

    • 著者名/発表者名
      ○堀 智子・平野正雄・田中 健
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム錯体触媒を用いたエナンチオ選択的炭素-硫黄結合生成反応による面不斉パラジチアシクロファンの合成2007

    • 著者名/発表者名
      ○堀 智子・平野正雄・田中 健
    • 学会等名
      モレキュラーキラリティー2007
    • 発表場所
      東京理科大学
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Cationic Rh(I) Complex-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of 2-Naphthol-Linked Triynes Leading to [7]Helicene-Like Molecules2007

    • 著者名/発表者名
      ○須田健資・上沢朗義・平野正雄・田中 健
    • 学会等名
      OMCOS14
    • 発表場所
      なら100年会館
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Metacyclophanes through Cationis Rh(I)/Modified-BINAP-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions2007

    • 著者名/発表者名
      ○寒河江裕美・豊田和己・平野正雄・田中 健
    • 学会等名
      OMCOS14
    • 発表場所
      なら100年会館
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] カチオン性ロジウム錯体触媒を用いた不斉[2+2+2]付加環化反応による光学活性ヘリセン誘導体の合成2007

    • 著者名/発表者名
      ○上沢朗義・須田健資・平野正雄・田中 健
    • 学会等名
      日本化学会第1回関東支部大会
    • 発表場所
      首都大学東京
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム錯体触媒を用いたエナンチオ選択的炭素-硫黄結合生成反応による面不斉パラジチアシクロファンの合成2007

    • 著者名/発表者名
      ○堀 智子・尾坂拓也・平野正雄・田中 健
    • 学会等名
      日本化学会第1回関東支部大会
    • 発表場所
      首都大学東京
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] カチオン性ロジウム錯体触媒を用いた不斉[2+2+2]付加環化反応による光学活性[7]ヘリセン誘導体の合成2007

    • 著者名/発表者名
      ○上沢朗義・須田健資・平野正雄・田中 健
    • 学会等名
      第37回構造有機化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] カチオン性ロジウム錯体触媒を用いた不斉[2+2+2]付加環化反応による光学活性[7]ヘリセン誘導体の合成2007

    • 著者名/発表者名
      ○上沢朗義・須田健資・平野正雄・田中 健
    • 学会等名
      第92回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.tuat.ac.jp/~tanaka-k/

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.tuat.ac.jp/~tanaka-k/

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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