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水中における酵素模倣型キラルBronsted酸触媒の創製

研究課題

研究課題/領域番号 19655030
研究種目

萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関東北大学

研究代表者

寺田 眞浩  東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (50217428)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
3,400千円 (直接経費: 3,400千円)
2008年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
2007年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワード酵素 / 分子認識 / 環境調和 / 触媒 / 不斉合成 / 水中反応 / 物質変換 / 分子設計
研究概要

環境負荷の軽減を指向した物質変換は、持続可能な社会を実現する上で化学者に課された命題の一つである。生体内における物質変換を担う酵素は、環境に調和した反応系を構築する上でまさに理想的な触媒ということができる。酵素の特徴の一つに水中での物質変換がなされていることが挙げられるが、近年、水中での有機変換反応が盛んに研究されている。その膨大な研究の背景には水の特異な性質、「高い誘電率、水素結合能」とともに、安価で安全であることが、多くの研究者を魅了した最大の理由であろう。しかし、真に効率的な物質変換を目指すのであれば、「環境に優しい」に終始する現状から一歩進んだ革新的なアプローチが不可欠である。本申請研究では水中反応のきっかけとなった生態系での物質変換、すなわち水中で機能する酵素に立ち返ったアプローチ、基質捕捉を鍵とする酵素模倣型触媒の設計開発を目的とする。基質捕捉に基づく酵素模倣型触媒の設計開発を主たる目的とする本申請研究では、触媒の分子設計がその成否を握ることになる。平成20年度はこれまで申請者が設計開発に取り組んできたビナフトール由来のリン酸触媒を継続して検討し、有機溶媒/水との混合溶媒中における触媒機能の探索を検討した。水溶性のアルデヒドであるホルムアルデヒドを用いたアルドール反応の触媒化を検討した結果、有機溶媒/水の混合溶媒系において、リン酸が触媒として機能することを見出した。不斉触媒化については今のところ、充分な結果を得るには至っていない。

報告書

(2件)
  • 2008 実績報告書
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Enantioselective Activation of Aldehydes by Chiral Phosphoric Acid Catalysts in an Aza-Ene-Type Reaction between Glyoxylate and Enecarbamate2008

    • 著者名/発表者名
      M. Terada, K. Soga, N. Momiyama
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed 47[22]

      ページ: 4122-4125

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Direct Mannich Reaction Catalyzed by Chiral Bronsted Acid via Activation of Enecarbamate as an Aliphatic Imine Alternative2008

    • 著者名/発表者名
      M. Terada, H. Tanaka, K. Sorimachi
    • 雑誌名

      Synlett [11]

      ページ: 1661-1664

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Bronsted Acid-Catalyzed Tandem Aza-Ene Type Reaction/Cyclization Cascade for a One-Pot Entry to Enantioenriched Piperidines2007

    • 著者名/発表者名
      M. Terada, K. Machioka, K. Sorimachi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 129[34]

      ページ: 10336-10337

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Phosphoric Acid-catalyzed Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Reaction of Indoles2007

    • 著者名/発表者名
      M. Terada, S. Yokoyama, K. Sorimachi, D. Uraguchi
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal. 349[11-12]

      ページ: 1863-1867

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Electron Rich Alkenes Catalyzed by Chiral Bronsted Acid2007

    • 著者名/発表者名
      M. Terada, K. Sorimachi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 129[2]

      ページ: 292-293

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] On the Mechanism of Stereoselection in Direct Mannich Reaction Catalyzed by BINOL-Derived Phosphoric Acids2007

    • 著者名/発表者名
      I. D. Gridnev, M. Kouchi, K. Sorimachi, M. Terada
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48[3]

      ページ: 497-500

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による高ジアステレオかつエナンチオ選択的ヘテロDiels-Alder反応2009

    • 著者名/発表者名
      田伏英哲、椴山儀恵、寺田眞浩
    • 学会等名
      第89回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      船橋(千葉)日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Chiral Bronsted Acid/Base as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations2008

    • 著者名/発表者名
      寺田眞浩
    • 学会等名
      光学活性化合物シンポジウム
    • 発表場所
      長井記念ホール東京
    • 年月日
      2008-11-14
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] アザーエン型反応を基盤とするキラルリン酸触媒を用いた高エナンチオ選択的連続反応2007

    • 著者名/発表者名
      町岡経子、反町啓一、寺田眞浩
    • 学会等名
      第37回 複素環討論会
    • 発表場所
      長野
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.orgreact.sakura.ne.jp/index.html

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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