• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

多環式芳香族化合物の触媒的不斉水素化

研究課題

研究課題/領域番号 19685008
研究種目

若手研究(A)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

桑野 良一  九州大学, 大学院・理学研究院, 教授 (20273477)

研究期間 (年度) 2007 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
25,610千円 (直接経費: 19,700千円、間接経費: 5,910千円)
2009年度: 7,150千円 (直接経費: 5,500千円、間接経費: 1,650千円)
2008年度: 7,540千円 (直接経費: 5,800千円、間接経費: 1,740千円)
2007年度: 10,920千円 (直接経費: 8,400千円、間接経費: 2,520千円)
キーワード触媒的不斉合成 / 水素化 / 芳香族化合物 / ナフタレン / キノリン / 光学活性化合物 / ルテニウム / テトラリン / 5.6.7.8-テトラヒドロキノリン
研究概要

光学活性リン化合物PhTRAPがキレート配位したルテニウム錯体を不斉触媒として、2,6-および2,7-二置換ナフタレンの触媒的不斉水素化を試みたところ、最高92%eeの光学活性テトラリンが得られた。この不斉触媒を用いてキノリンの不斉水素化を試みたところ、通常予想されるピリジン環ではなくベンゼン環が選択的に還元され、光学活性5,6,7,8-テトラヒドロキノリンが最高84%eeで得られた。

報告書

(4件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて 2010 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (20件) (うち査読あり 20件) 学会発表 (15件) 図書 (3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate.2009

    • 著者名/発表者名
      Jung-Yi Yu, Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition Vol.48

      ページ: 7217-7220

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] [4+2] Cycloaddition of o-Xylylenes with Imines Using Palladium Catalyst.2009

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ueno, Masakazu Ohtsubo, Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society Vol.131

      ページ: 12904-12905

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Formation of a Carbon-Nitrogen Bond at theβPosition of Saturated Ketones.2009

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ueno, Ryosuke Shimizu, Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition Vol.48

      ページ: 4543-4545

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Transformations of Benzylic Carboxylates and Carbonates.2009

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 1049-1061

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Formation of a Carbon-Nitrogen Bond at the β Position of Saturated Ketones2009

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ueno, et al.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 48

      ページ: 4543-4545

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] [4+2]Cycloaddition of o-Xylylenes with Imines Using Palladium Catalyst2009

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ueno, et al.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 131

      ページ: 12904-12905

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate2009

    • 著者名/発表者名
      Jung-Yi Yu, et al.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 48

      ページ: 7217-7220

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 5-Membered Heteroaromatics.2008

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Heterocycles Vol.76(総説)

      ページ: 909-922

    • NAID

      40016323197

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzylic Carbonates with Organostannanes.2008

    • 著者名/発表者名
      Masato Ohsumi, Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Chemistry Letters Vol.37

      ページ: 796-797

    • NAID

      10021082841

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Benzyl Protection of Phenols under Neutral Conditions: Palladium-Catalyzed Benzylations of Phenols.2008

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano, Hiroki Kusano
    • 雑誌名

      Organic Letters Vol.10

      ページ: 1979-1982

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Coupling of Diarylmethyl Carbonates with Arylboronic Acids: A New Access to Triarylmethanes.2008

    • 著者名/発表者名
      Jung-Yi Yu, Ryoichi Kuwano, Suzuki Miyaura
    • 雑誌名

      Organic Letters Vol.10

      ページ: 973-976

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2, 3, 5-Trisubstituted Pyrroles.2008

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano, Manabu Kashiwabara, Masato Ohsumi, Hiroki Kusano
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society Vol.130

      ページ: 808-809

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Benzyl Protection of Phenols under Neutral Conditions : Palladium-Catalyzed Benzvlations of Phenols2008

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano, et.al.
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 1979-1982

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Cross-coupling of Benzylic Carbonates with Organostannanes2008

    • 著者名/発表者名
      Masato Ohsumi, et.al.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 37

      ページ: 796-797

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 5-Membered Heteroaromatics2008

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Heterocycles 76

      ページ: 909-922

    • NAID

      40016323197

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles2008

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi, Kuwano, et. al.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 130

      ページ: 808-809

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Suzuki-Miyaura Coupling of Diarylmethyl Carbonates with AryIboronic Acids: A New Access to TriaryImethanes.2008

    • 著者名/発表者名
      Jung-Yi, Yu, et. al.
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 973-976

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Coupling of Benzylic Carbonates with Heteroarylboronic Acids.2007

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano, Jung-Yi Yu, Suzuki Miyaura
    • 雑誌名

      Heterocycles Vol.74

      ページ: 233-237

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Use of Acetate as a Leaving Group in Palladium- Catalyzed Nucleophilic Substitution of Benzylic Esters.2007

    • 著者名/発表者名
      Masashi Yokogi, Ryoichi Kuwnao
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters Vol.48

      ページ: 6109-6112

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddtion of o-Xylylenes with Olefins.2007

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi, Kuwano, et. al.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 129

      ページ: 3802-3803

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Activation of Carboxylate Functionality with Transition-Metal Catalysis2009

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 学会等名
      The 10th Yeungnam-Kinki Joint Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Daegu
    • 年月日
      2009-11-26
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoborons with Vinyl Acetate2009

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 学会等名
      The 11th International KYOTO conference on New Aspests of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2009-11-12
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 2, 4-二置換ピロールの触媒的不斉水素化2009

    • 著者名/発表者名
      三国優太, 桑野良一
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学(船橋市)
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 2, 4-二置換ピロールの触媒的不斉水素化2009

    • 著者名/発表者名
      三国優太, et.al.
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋市, 日本大学理工学部
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] イミダゾールの触媒的不斉水素化2009

    • 著者名/発表者名
      篠崎桂一, et.al.
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋市, 日本大学理工学部
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Compounds.2008

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 学会等名
      UK/Japan Joint Symposium on Asymmetric Catalysis (2008)
    • 発表場所
      Kyoto University (Kyoto, Japan)
    • 年月日
      2008-12-08
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Compounds2008

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 学会等名
      UK/ Japan Joint Symposium on Asymmetric Catalysis (2008)
    • 発表場所
      京都市, 京都大学
    • 年月日
      2008-12-08
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたキノリンのベンゼン環選択的な触媒的不斉水素化2008

    • 著者名/発表者名
      平佐田一樹, 桑野良一
    • 学会等名
      2008年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎大学(長崎市)
    • 年月日
      2008-11-16
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたナフタレンの触媒的不斉水素化2008

    • 著者名/発表者名
      森岡竜一, 柏原学, 桑野良一
    • 学会等名
      2008年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎大学(長崎市)
    • 年月日
      2008-11-16
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたナフタレンの触媒的不斉水素化2008

    • 著者名/発表者名
      森岡竜一, et.al.
    • 学会等名
      2008年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎市, 長崎大学
    • 年月日
      2008-11-16
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたキノリンのベンゼン環選択的な触媒的不斉水素化2008

    • 著者名/発表者名
      平佐田一樹, et.al.
    • 学会等名
      2008年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎市, 長崎大学
    • 年月日
      2008-11-16
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] イミダゾールの触媒的不斉水素化2008

    • 著者名/発表者名
      篠崎桂一, 桑野良一
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      本大学(船橋市)
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Compounds.2007

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 学会等名
      The 3rd PKNU-KU Joint Symposium on Sciences, Progress in Methematics, Physics, and Chemistry
    • 発表場所
      Pukyong National University (Pusan, Korea)
    • 年月日
      2007-11-30
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Comprunds2007

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi, Kuwano
    • 学会等名
      The 3rd PKNU-KU Joint Symposium on Sciences, Progressin Mathematics, Physics, and Chemistry
    • 発表場所
      韓国・釜山・釜慶大学
    • 年月日
      2007-11-30
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Pyrroles2007

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi, Kuwano, et. al.
    • 学会等名
      14th IUPAC Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      奈良・なら100年会館
    • 年月日
      2007-08-05
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] 使える!有機合成反応241実践ガイド(丸岡啓二, 野崎京子, 石井康敬, 大寺純蔵, 富岡清編)2010

    • 著者名/発表者名
      桑野良一
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [図書] Chiral Ferrocenes in Asymmetric Catalysis(Li-Xin Dai, Xue-Long Hou, eds.)2010

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 出版者
      Wiley
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [図書] Catalysts for Fine Chemical Synthesis, Volume 5, Regio- and Stereo- Controlled Oxidations and Reductions(Stanley M. Roberts, John Whittall, eds.)2007

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano, Masaya Sawamura
    • 出版者
      Wiley
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.kyushu-u.ac.jp/pressrelease/2008/2008-03-25.pdf

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi