固体塩基を用いる環境調和型新規電解反応システムの開発およびその応用展開

• 研究課題/領域番号: 19685014
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 環境関連化学
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 田嶋 稔樹 東京工業大学, グローバルエッジ研究院, テニュア・トラック助教 (50361770)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 26,390千円 (直接経費: 20,300千円、間接経費: 6,090千円); 2009年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2008年度: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2007年度: 17,290千円 (直接経費: 13,300千円、間接経費: 3,990千円)
• キーワード: 固体塩基 / 酸塩基反応 / 電解反応システム / 電解アルコキシ化 / 電解アセトキシ化 / 電解トリフルオロアセトキシ化 / 活性点分離 / 炭素-炭素結合形成反応 / コルベ電解 / 電解メトキシ化 / パラレル雷解合成 / 非コルベ反応 / 有機電解合成 / 後続化学反応

研究概要

プロトン性溶媒や基質であるカルボン酸と固体塩基の酸塩基反応に基づく共役酸塩基対を支持塩とする、見掛け上支持塩を必要としない環境調和型新規電解反応システムの開発に成功した。さらに、固体塩基を用いる本電解反応システムを電解フローセルやパラレル電解合成へと応用展開することに成功した。また、一連の研究課程において固体塩基が陽極で酸化を受けないことを見出し、固体に固定化された試薬や触媒は電解反応を受けないという"有機電解合成における活性点分離の概念"を提唱した。

研究成果

• [雑誌論文] 活性点分離の概念を利用する有機電解合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 田嶋稔樹
  • 雑誌名: Electrochemistry 78 ページ: 212-215
  • NAID: 10026000105
  • 査読あり
• [雑誌論文] Anodic Acyloxylation Based on the Acid-Base Reactions between Acetic Acid or Trifluoroacetic Acid and Solid-Supported Bases (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Yuichiro Kishi, Atsushi Nakajima
  • 雑誌名: Electrochimica Acta 54 ページ: 5959-5963
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrochemical Investigation of the Behavior of Solid-supported Bases in Aprotic Organic Solvents Using Anodic Oxidation of p-Methoxybenzyl Alcohol as a Model Reaction (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Rieko Oba, Atsushi Nakajima
  • 雑誌名: Chemistry Letters 38 ページ: 164-165
  • NAID: 10025119311
  • 査読あり
• [雑誌論文] Parallel Electrosynthesis of N-Acyliminium Ion Equivalents Using Silica Gel-supported Piperidine (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Atsushi Nakajima
  • 雑誌名: Chemistry Letters 38 ページ: 160-161
  • NAID: 10025119273
  • 査読あり
• [雑誌論文] Anodic acyloxylation based on the acid-base reactions between acetic acid or trifluoroacetic acid and solid-supported bases (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Yuichiro Kishi, Atsushi Nakajima
  • 雑誌名: Electrochimica Acta 54 ページ: 5959-5963
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrochemical Investigation of the Behavior of Solid-supported Bases in Aprotic Organic Solvents Using Anodic Oxidation ofp-Methoxybenzyl Alcohol as a Model Reaction (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Rieko Oba, Atsushi Nakajima
  • 雑誌名: Chemistry Letters 38 ページ: 164-165
  • 査読あり
• [雑誌論文] Deprotonation in anodic methoxylation of fluoroethyl phenyl sulfides using site-isolated heterogeneous bases (2008)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Hitoshi Kurihara
  • 雑誌名: Chemical Communications ページ: 5167-5169
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Environmentally Friendly Electrolytic System Based on the Acid-Base Reaction between Water and Solid-supported Bases (2008)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Satomi Ishino, Hitoshi Kurihara
  • 雑誌名: Chemistry Letters 37 ページ: 1036-1037
  • NAID: 10022019833
  • 査読あり
• [雑誌論文] Kolbe Carbon-Carbon Coupling Electrosynthesis Using Solid-Supported Bases (2008)
  • 著者名/発表者名: Hitoshi Kurihara, Toshio Fuchigami, Toshiki Tajima
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 73 ページ: 6888-6890
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Environmentally Friendly Electrolytic System Based on the Acid-Base Reaction between Water and Solid-supported Base (2008)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Satomi Ishino, Hitoshi Kurihara
  • 雑誌名: Chemistry Letters 37 ページ: 1036-1037
  • NAID: 10022019833
  • 査読あり
• [雑誌論文] Deprotonation in anodic methoxylation of fluorathyl phenyl sulfides using site-isolated heterogeneous base (2008)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Hitoshi Kurihara
  • 雑誌名: Chemical Communications ページ: 5167-5169
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of an Electrolytic System for Non-Kolbe Electrolysis Based on the Acid-Base Reaction between Carboxylic Acids as a Substrate and Solid-Supported Bases (2007)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Hitoshi Kurihara, Toshio Fuchigami
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 129 ページ: 6680-6681
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of an Electrolytic System for Non-Kolbe Electrolysis Based on theAcid-Base Reaction between Carboxylic Acids as a Substrate and Solid-SupportedBases (2007)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Tajima, Hitoshi Kurihara, Toshio Fuchigami
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 129 ページ: 6680-6681
  • 査読あり
• [学会発表] 有機電気化学における活性点分離の概念に関する考察 (2009)
  • 著者名/発表者名: 田嶋稔樹
  • 学会等名: 電気化学会第76回大会
  • 発表場所: 京都大学
  • 年月日: 2009-03-31
• [学会発表] 固体塩基を用いるラクタム類の電解アルコキシ化 (2009)
  • 著者名/発表者名: 田嶋稔樹
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 活性点分離の概念に基づく有機電解合成システムの開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田嶋稔樹
  • 学会等名: 電気化学会第75回大会
  • 発表場所: 山梨大学
  • 年月日: 2008-03-31
• [学会発表] 活性点分離の概念に基づく有機電解合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田嶋稔樹
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] 固体酸・塩基を用いる新規電解反応システムの開発 (2007)
  • 著者名/発表者名: 田嶋稔樹
  • 学会等名: 第31回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 鳥取大学
  • 年月日: 2007-06-15