高分子および界面等の難認識性基質への酵素触媒糖鎖付加反応システムのデザイン

• 研究課題/領域番号: 19750086
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 小林 厚志 東北大学, 大学院・工学研究科, 助教 (90361138)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 2,820千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 420千円); 2009年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2008年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円); 2007年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
• キーワード: 糖鎖高分子 / 酵素触媒高分子反応 / アマドリ転位反応 / 酵素触媒反応 / 糖脂質 / 糖鎖修飾界面 / 包接錯体

研究概要

高分子及び界面等は酵素に認識されづらいが、糖鎖の機能をより積極的に活用するためにこれらに対する付加反応の開発が必須である。本研究においては、酵素に対するこれら基質の認識性を向上させるための有機化学的な処理を行い、従来法より効率的な高分子及び界面への配糖化反応を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected N-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water. (2009)
  • 著者名/発表者名: Noguchi, M., Tanaka, T., Gyakushi, H., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 74 ページ: 2210-2212
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Nagai, H., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Chem.Commun. ページ: 3378-3379
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct transformation of unprotected sugars to aryl 1-thio-β-glycosides in aqueous media using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Matsumoto, T., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Chem.Lett. 38 ページ: 458-459
  • NAID: 10025121899
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dimethoxy triazine glycosides as new glycosyl donors for chemo-enzymatic synthesis of oligosaccharides (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Kobayashi, A., Noguchi, M., Kimura, K., Watanabe, K., Shoda, S.
  • 雑誌名: J.Appl.Glycosci. 56 ページ: 83-88
  • NAID: 10025408944
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct synthesis of 1,6-anhydro sugars from unprotected glycopyranoses by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Huang, W., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 2154-2157
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of artificial oligosaccharides by polycondensation of 2'-O-methyl cellobiosyl fluoride and mannosyl fluoride catalyzed by cellulase, in :J.Kadokawa (Ed.), Interfacial Researches in Fundamental and Material Sciences of Oligo-and Polysaccharides (2009)
  • 著者名/発表者名: R.Izumi, Y.Suzuki, Y.Shimizu, M.Fujita, M.Ishihara, M.Noguchi, A.Kobayashi, S.Shoda
  • 雑誌名: Transworld Research Network, Kerala ページ: 45-68
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected N-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water. (2009)
  • 著者名/発表者名: Noguchi, M., Tanaka, T., Gyakushi, H., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 74 ページ: 2210-2212
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected N-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water (2009)
  • 著者名/発表者名: Noguchi, M., Tanaka, T., Gyakushi, H., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Journal of Organic Chemistry 74 ページ: 2210-2212
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct synthesis of 1,6-anhydro sugars from unprotected glycopyranoses by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Huang, W.C., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 50 ページ: 2154-2157
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Nagai, H., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Chemical Communications ページ: 3378-3379
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Transformation of Unprotected Sugars to Aryl 1-Thio-beta-glycosides in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Matsumoto, T., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Chemistry Letters 38 ページ: 458-459
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dimethoxy triazine glycosides as new glycosyl donors for chemo-enzymatic synthesis of oligosaccharides (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Kobayashi, A., Noguchi, M., Kimura, K.-i., Watanabe, K., Shoda, S.-i.
  • 雑誌名: Journal of Applied Glycoscience 56 ページ: 83-88
  • NAID: 10025408944
• [雑誌論文] Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected N-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Noguchi, T. Tanaka, H. Gyaku shi, A. Kobayashi, S. I. Shoda
  • 雑誌名: J. Org. Chem 74 ページ: 2010-2012
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct synthesis of 1, 6-anhydro sugars from unprotected glycopyranoses by using 2-chloro-1, 3-dimethylimidazolinium chloride (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, W. C. Huang, M. Nog uchi, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Tetrahedr. Lett (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] A novel glycosyl donor for chemo-enzymatic oligosaccharide synthesis : 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl glycoside. (2008)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Chem.Commun. ページ: 2016-2018
  • 査読あり
• [雑誌論文] A novel glycosyl donor for chemo-enzymatic oligosaccharide synthesis: 4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazin-2-yl glycoside. (2008)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Chem. Commun.
  • 査読あり
• [雑誌論文] A novel glycosyl donor for chemo-enzymatic oligosaccharide synthesis : 4, 6-Dimethoxy-1, 3, 5-triazin-2-y1 glycoside (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, W. C. Huang, M. Nog uchi, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 2016-2018
  • 査読あり
• [雑誌論文] Colorimetric assay for evaluating glycosyl fluoride-hydrolyzing activity of glycosidase by using alizarin complexon reagent. (2007)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda, K. Shintate, M. Ishihara, M. Noguchi, A. Kobayashi
  • 雑誌名: Chem. Lett. 36 ページ: 16-17
  • NAID: 10018662406
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and utilization of chitinases with low hydrolytic activities. (2007)
  • 著者名/発表者名: M. Kohri, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Trends Glycosci. Glycotechnol. 19 ページ: 165-180
  • NAID: 10019855941
  • 査読あり
• [雑誌論文] Spectrophotometric assay by using glycosyl fluorides. (2007)
  • 著者名/発表者名: M. Ishihara, A. Kobayashi, M. Noguchi, S.-i. Shoda
  • 雑誌名: Cellulose Communications 14 ページ: 58-61
  • NAID: 40015564547
• [雑誌論文] Design and utilization of chitinases with low hydrolytic activities. (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Kobayashi, M. Kohri, S. Shoda
  • 雑誌名: Mirai Zairyo 7 ページ: 45-53
  • NAID: 10019855941
• [学会発表] A new route to labeled oligosaccharides via glycosyl azides in aqueous media. (2009)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, A., Nagai, H., Tanaka, T., Noguchi, M., Ishihara, M., Shoda, S.
  • 学会等名: 20th International Symposium on Glycoconjugates.
  • 発表場所: Puerto Rico, USA
  • 年月日: 2009-12-03
• [学会発表] 無保護キトオリゴ糖からの一段階糖オキサゾリン化反応を活用する酵素触媒キチン合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 石倉久美子、田中知成、野口真人、小林厚志、正田晋一郎、渡邉剛志
  • 学会等名: 平成21年度日本応用糖質科学会大会
  • 発表場所: 弘前大学、弘前市
  • 年月日: 2009-09-15
• [学会発表] DMT-α-D-N-アセチルグルコサミニドを基質としたときのα-D-N-アセチルグルコサミニダーゼの触媒作用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中村美和、田中知成、野口真人、小林厚志、正田晋一郎、藤田雅也、土田明子、水野真盛
  • 学会等名: 平成21年度日本応用糖質科学会大会
  • 発表場所: 弘前大学、弘前市
  • 年月日: 2009-09-15
• [学会発表] DMT-β-D-グルコサミニドを基質としたときのキトサナーゼの触媒反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 和田有功、田中知成、野口真人、小林厚志、正田晋一郎、深溝慶
  • 学会等名: 平成21年度日本応用糖質科学会大会
  • 発表場所: 弘前大学、弘前市
  • 年月日: 2009-09-15
• [学会発表] 新しい糖鎖ラベル化法 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小林厚志、永井光、田中知成、野口真人、正田晋一郎
  • 学会等名: 平成21年度日本応用糖質科学会大会
  • 発表場所: 弘前大学、弘前市
  • 年月日: 2009-09-15
• [学会発表] DMT-β-D-ガラクトシドを基質としたときのβ-ガラクトシダーゼによる糖転移反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 田中知成、木村敬一、野口真人、小林厚志、正田晋一郎
  • 学会等名: 平成21年度日本応用糖質科学会大会
  • 発表場所: 弘前大学、弘前市
  • 年月日: 2009-09-15
• [学会発表] 脱水縮合剤を利用した水溶液中でのチオグリコシドの一段階合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 野口真人、松本健、田中知成、小林厚志、正田晋一郎
  • 学会等名: 平成21年度日本応用糖質科学会大会
  • 発表場所: 弘前大学、弘前市
  • 年月日: 2009-09-15
• [学会発表] 糖の特性を活用する有用糖質の酵素合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小林厚志
  • 学会等名: 日本応用糖質科学会東北支部山形地区講演会
  • 発表場所: 山形テルサ、山形市
  • 年月日: 2009-07-03
• [学会発表] 保護基を用いないグリコシルアジドの一段階合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 田中知成、黄偉峻、野口真人、小林厚志、正田晋一郎
  • 学会等名: 第20回万有仙台シンポジウム
  • 発表場所: 仙台国際センター、仙台
  • 年月日: 2009-06-13
• [学会発表] 酵素-化学法によるタンパク質への糖鎖導入技術の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小林厚志・相沢健太・野口真人・正田晋一郎
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 水溶液における無保護セロオリゴ糖の一段階アンヒドロ化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 黄偉峻、田中知成、野口真人、小林厚志、正田晋一郎
  • 学会等名: セルロース学会第16回年次大会
  • 発表場所: 北海道大学、札幌市
• [学会発表] 糖タンパク質のテーラーメード合成法 (2008)
  • 著者名/発表者名: 相沢健太・小林厚志・野口真人・正田晋一郎
  • 学会等名: 化学系9学協会東北地方大会
  • 発表場所: 人戸工業大学
  • 年月日: 2008-10-12
• [学会発表] 多糖の特性を活用する酵素触媒糖転移反応の効率化 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小林厚志, 伊藤博, 野口真人, 正田晋一郎
  • 学会等名: 日本生物工学会
  • 発表場所: 東北学院大学土樋キャンパス
  • 年月日: 2008-08-29
• [学会発表] Enzymatic synthesis of glyco-surfactant via ultrasound irradiation onto substrate mixture containing polysaccharide and glycosyl acceptor (2008)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, A., Yamamoto、K., Itoh, H., Noguchi, M., Shoda, S.
  • 学会等名: 24th International Carbohydrate Symposium Oslo
  • 発表場所: Norway
  • 年月日: 2008-07-29
• [学会発表] Enzymatic Synthesis of Glyco-surfactant via Ultrasound Irradiation onto Substrate Mixture Containing Polysaccharide and Glycosyl Acceptor (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Kobayashi, K. Yamamoto, H. Ito, M. Noguchi, S. Shoda
  • 学会等名: International Carbohydrate Symposium
  • 発表場所: International Carbohydrate Symposium
  • 年月日: 2008-07-28
• [学会発表] アマドリ転位および酵素的配糖化を利用する新規糖タンパク質の合成. (2008)
  • 著者名/発表者名: 小林厚志, 小山内博紀, 野口真人, 正田晋一郎
  • 学会等名: 日本農芸化学会大会
  • 発表場所: 名城大学
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] α-アミラーゼ糖転移の結合様式に与えるアグリコン構造の影響. (2007)
  • 著者名/発表者名: 山本憲司, 小林厚志, 石原正規, 野口真人, 伊藤博, 正田晋一郎, 殿塚隆史, 坂野好幸
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部大会
  • 発表場所: 東北大学農学部
  • 年月日: 2007-11-10
• [学会発表] アマドリ転位を利用する非糖タンパク質へのN-結合型糖鎖の導入. (2007)
  • 著者名/発表者名: 小山内博紀, 野口真人, 小林厚志, 正田晋一郎
  • 学会等名: 高分子討論会
  • 発表場所: 名古屋工業大学
  • 年月日: 2007-09-19
• [学会発表] Chemo-enzymatic synthesis of glycoprotein from Hen Egg lysozyme via the Amadori rearrangement (2007)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, A., Osanai, H, Murakami, T, Noguchi, M., Shoda, S.
  • 学会等名: 19th International Symposium on Glycoconjugates Cairns
  • 発表場所: Australia
  • 年月日: 2007-07-17
• [学会発表] Chemo-enzymatic synthesis of glycoprotein from Hen Egg lysozyme via the Amadori rearrangement (2007)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, A., Osanai, H, Murakami, T, Noguchi, M., Shoda, S.
  • 学会等名: 19 th International Symposium on Glycoconjugates Cairns
  • 発表場所: Australia
  • 年月日: 2007-07-17
• [学会発表] アグリコンの構造によるα-アミラーゼの糖転移産物の結合制御 (2007)
  • 著者名/発表者名: 山本憲司, 小林厚志, 石原正規, 野口真人, 伊藤博, 正田晋一郎, 殿塚隆史, 坂野好幸
  • 学会等名: 高分子学会
  • 発表場所: 京都国際会議場
  • 年月日: 2007-05-31
• [図書] 「酵素的グリコシル化に用いる糖供与体の一段階合成技術」複合糖質の化学と最新応用技術 (2009)
  • 著者名/発表者名: 野口真人、田中知成、小林厚志、正田晋一郎
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 複合糖質の化学と最新応用技術(酵素的グリコシル化に用いる糖供与体の一段階合成技術) (2009)
  • 著者名/発表者名: 野口真人、田中知成、小林厚志、正田晋一郎
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 複合糖質の化学と最新応用技術 (2009)
  • 著者名/発表者名: 野口真人、田中知成、小林厚志、正田晋一郎
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] セルロース利用技術の最先端 (2008)
  • 著者名/発表者名: 野口真人、小林厚志、正田晋一郎
  • 総ページ数: 6
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考] 2008年度日本農芸化学会東北支部奨励賞受賞「糖質加水分解酵素を駆使する配糖化基盤技術の開発」
• [備考] 2008年度日本農芸化学会東北支部奨励賞受賞「糖質加水分解酵素を駆使する配糖化基盤技術の開発」
• [産業財産権] 配糖体およびその製造方法 (2008)
  • 発明者名: 正田晋一郎、小林厚志、野口真人、田中知成、永井光、松本健
  • 権利者名: 東北大学
  • 産業財産権番号: 2008-150123
  • 出願年月日: 2008-06-09
• [産業財産権] 層己糖体及びその製造方法 (2008)
  • 発明者名: 正田晋一郎、小林厚志、野口真人、田中知成、永井光、松本健
  • 権利者名: 東北大学
  • 出願年月日: 2008-06-09
• [産業財産権] アンヒドロ糖及びその製造方法 (2007)
  • 発明者名: 正田晋一郎、小林厚志、野口真人、田中知成
  • 権利者名: 東北大学
  • 産業財産権番号: 2007-254281
  • 出願年月日: 2007-09-28