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テトロドトキシン新規誘導体の合成と構造-活性相関の解明

研究課題

研究課題/領域番号 19750147
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 生体関連化学
研究機関神奈川大学

研究代表者

赤井 昭二  神奈川大学, 工学部, 助教 (00322537)

研究協力者 佐藤 憲一  神奈川大学, 工学部, 教授 (40114871)
研究期間 (年度) 2007 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
3,680千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 480千円)
2009年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2008年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2007年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
キーワード有機化学 / 生理活性 / 合成化学 / テトロドトキシン
研究概要

海産性天然毒の代表的化合物で、神経生理学研究において重要な道具の1つとして用いられているテトロドトキシン(TTX)について、天然からは見出されていない誘導体である4-,8-および9-デオキシテトロドトキシンおよび安定同位体標識体の合成を目指し研究を行ない、9-デオキシテトロドトキシン前駆体の合成まで達成した。また、安定同位体標識化も並行して検討し、13C標識化に目途を立てることができた。

報告書

(4件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2010 2009 2008 2007

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (2件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Tetrodotoxin from D-Glucose: A New Route to Multi-Functionalized Cyclitol Employing the Ferrier(II) Reaction toward (-)-Tetrodotoxin2010

    • 著者名/発表者名
      S. Akai, H. Seki, N. Sugita, T. Kogure, N. Nishizawa, K. Suzuki, Y. Nakamura, Y. Kajihara, J. Yoshimura, K. Sato
    • 雑誌名

      Bull. Chem Soc. Jpn 83(3)

      ページ: 279-287

    • NAID

      10027172694

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Tetrodotoxin from D-Glucose : A New Route to Multi-Functionalized Cyclitol Employing the Ferrier(II) Reaction toward (-)-Tetrodotoxin.2010

    • 著者名/発表者名
      Akai, Shoji ; Sato, Ken-ichi, 他8名
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan 83

      ページ: 279-287

    • NAID

      10027172694

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Syntheses of Bistratamides J, E, and H from Two Types of ΔAla-Containing Oligopeptides2008

    • 著者名/発表者名
      H. Suzuki, M. Andoh, Y. Yonezawa, S. Akai, C. Shin, K. Sato
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn 81(4)

      ページ: 495-501

    • NAID

      10021074971

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective and Efficient Total Synthesis of Optically Active Tetrodotoxin from D-Glucose2008

    • 著者名/発表者名
      K. Sato, S. Akai, H. Shoji, N. Sugita, S. Yoshida, Y. Nagai, K. Suzuki, Y. Nakamura, Y. Kajihara, M. Funabashi, J. Yoshimura
    • 雑誌名

      J. Org. Chem 73(4)

      ページ: 1234-1242

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (-)-Tetrodotoxin2008

    • 著者名/発表者名
      K. Sato, S. Akai, H. Shoji, N. Sugita, S. Yoshida, Y. Nagai, K. Suzuki, Y. Nakamura, Y. Kajihara, M. Funabashi, J. Yoshimura
    • 雑誌名

      Synfacts 8

      ページ: 749-749

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (-)-Tetrodotoxin2008

    • 著者名/発表者名
      K. Sato, S. Akai, 他9名
    • 雑誌名

      Synfacts 8

      ページ: 749-749

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Syntheses of Bistratamides J, E, and H from Two Types of AAIa -Containing Oligopeptides2008

    • 著者名/発表者名
      H. Suzud, S. Akai, 他6名
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn 4

      ページ: 495-501

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective and Efficient Total Synthesis of Optically Active Tetrodotoxin from D-Glucose.2008

    • 著者名/発表者名
      K. Sato, S. Akai et al.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 73(4)

      ページ: 1234-1242

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel method for regioselective ring-opening reduction of 4,6-O-benzylidene hexopyranoside derivatives using CoCI_2 and BH_3・THF2007

    • 著者名/発表者名
      S. Akai, K. Sato et al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48(17)

      ページ: 3103-3104

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Bu_4NNO_2-Boc_2O/pyridineを用いるN-Phenylcarbamoyl基の改良脱保護法2009

    • 著者名/発表者名
      赤井昭二, 他2名
    • 学会等名
      第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      長岡技術科学大学(新潟)
    • 年月日
      2009-11-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Bu4NNO2-Boc2O/pyridineを用いるN-Phenylcarbamoyl基の改良脱保護法2009

    • 著者名/発表者名
      赤井昭二, 田中李佳, 佐藤憲一
    • 学会等名
      第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム-新潟(長岡)シンポジウム-
    • 発表場所
      新潟(長岡)
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [図書] Stereoselective synthesis of tetrodotoxin from carbohydtates.(Fukugo Toshistsu no Kagaku to Saishin Oyo Gijutsu)2009

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichi Sato; Shoji Akai
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [図書] 複合糖質の化学と最新応用技術(Glycoconjugate Chemistry and Modern Applied Technology)2009

    • 著者名/発表者名
      Sato, Ken-ichi ; Akai, Shoji, 他66名
    • 総ページ数
      298
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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