ラダー状炭化水素系共役分子の開発と有機デバイスへの応用

• 研究課題/領域番号: 19750163
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能材料・デバイス
• 研究機関: 広島大学
• 研究代表者: 宮碕 栄吾 広島大学, 工学研究科, 助教 (00432683)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 3,780千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 480千円); 2008年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円); 2007年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
• キーワード: 炭化水素分子 / 有機電子材料 / 有機デバイス

研究概要

本研究ではナフタレンを基盤とするラダー状炭化水素分子の合成検討を行った。具体的には、ボロン酸を導入したナフタレン誘導体と、ハロゲン原子(臭素、ヨウ素原子)を導入したジメチルナフタレン誘導体を用いたクロスカップリング反応によるオリゴナフタレンの反応について、種々の条件検討を行った結果、中程度の収率ながら目的化合物が得られた。続いてルイス酸と酸化剤を用いた酸化、脱水素化反応について、様々な試薬を用いて検討した結果、ラダー状炭化水素分子としてナフタレン三量体ラダー分子の合成に成功した。さらに、長鎖アルキル基を持つナフタレンについて、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)ナフタレンへの長鎖アセチレンの導入・水素化反応を経ることにより大量に合成するルートを確立できた。

研究成果

• [雑誌論文] Solution-Processible Organic Semiconductors Based on Selenophene-Containing Heteroarenes, 2,7-Dialkyl[1]benzoselenopheno[3,2-b][1]benzoselenophenes (Cn-BSBSs): Syntheses, Properties, Molecular Arrangements, and Field-Effect Transistor Characteristics (2009)
  • 著者名/発表者名: Izawa Takafumi、Miyazaki Eigo、Takimiya Kazuo
  • 雑誌名: CHEMISTRY OF MATERIALS 21・5 ページ: 903-912
  • 査読あり
• [雑誌論文] 有機トランジスタ材料の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾、瀧宮和男
  • 雑誌名: 月刊ファインケミ 38・3 ページ: 15-26
• [雑誌論文] 有機トランジスタ材料の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: 月刊ファインケミカル 38・3 ページ: 15-26
• [雑誌論文] Solution-Processible Organic Semiconductors Based on Selenophene-Containing Heteroarenes, 2, 7-Dialkyl [1] benzoselenopheno [3, 2-b][1] benzoselenophenes (C_n-BSBSs) : Syntheses, Properties, Molecular Arrangements, and Field-Effect Transistor Characterist (2009)
  • 著者名/発表者名: Izawa Takafumi
  • 雑誌名: CHEMISTRY OF MATERIALS 21・5 ページ: 903-912
  • 査読あり
• [雑誌論文] 構造修飾によるアセン系有機半導体の改良-薄膜構造の精密解析と分子配向制御 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾、瀧宮和男
  • 雑誌名: 化学 63・4 ページ: 66-67
• [雑誌論文] Molecular ordering of high-performance soluble molecular semiconductors and re-evaluation of their field-effect transistor characteristics (2008)
  • 著者名/発表者名: Izawa Takafumi、Miyazaki Eigo、Takimiya Kazuo
  • 雑誌名: ADVANCED MATERIALS 20・18 ページ: 3388-3392
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of N-Acyl-substituted PyrroloTTF Derivatives and Improved Air-stability of PyrroloTTF-based OFETs (2008)
  • 著者名/発表者名: Doi Iori、Miyazaki Eigo、Takimiya Kazuo
  • 雑誌名: CHEMISTRY LETTERS 37・10 ページ: 1088-1089
  • NAID: 10022020386
  • 査読あり
• [雑誌論文] Takimiya Kazuo 2,6-Dialkylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophenes (Cn-BDTs) as soluble organic semiconductors for solution-processedorganic field-effect transistors (2008)
  • 著者名/発表者名: Kashiki Tomoya、Miyazaki Eigo
  • 雑誌名: CHEMISTRY LETTERS 37・3 ページ: 284-285
  • 査読あり
• [雑誌論文] 構造修飾によるアセン系有機半導体の改良-薄膜構造の精密解析と分子配向制御 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: 化学 63・4 ページ: 66-67
• [雑誌論文] Molecular ordering of high-performance soluble molecular semiconductors and re-evaluation of their field-effect transistor characteristics (2008)
  • 著者名/発表者名: Izawa Takafumi
  • 雑誌名: ADVANCED MATERIALS 20・18 ページ: 3388-3392
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of N-Acyl-substituted PyrroloTTF Derivatives and Improved Air-stability of PyrroloTTF-based OFETs (2008)
  • 著者名/発表者名: Doi Iori
  • 雑誌名: CHEMISTRY LETTERS 37・10 ページ: 1088-1089
  • 査読あり
• [学会発表] チオフェン縮環ポルフィラジンの有機薄膜太陽電池への応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森裕樹、宮碕栄吾、瀧宮和男
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 千葉県
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] アルキルチオフェン縮環ポルフィラジンの構造と物性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾、加来綾香、岩谷雅仁、森裕樹、鈴木雄喜、瀧宮和男
  • 学会等名: 第19回基礎有機化学連合討論会
  • 発表場所: 大阪府
  • 年月日: 2008-10-03
• [学会発表] アルキルチオフェン縮環ポルフィラジンの構造と物性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 学会等名: 第19回基礎有機化学連合討論会
  • 発表場所: 豊中市
  • 年月日: 2008-10-03
• [図書] プリンタブル有機エレクトロニクスの最新技術 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾(分担)、瀧宮和男
  • 総ページ数: 255
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] プリンタブル有機エレクトロニクスの最新技術 (2008)
  • 著者名/発表者名: 瀧宮和男
  • 総ページ数: 255
  • 出版者: シーエムシー出版