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高活性有機酸化触媒アザアダマンタン型ニトロキシルラジカルの不斉反応への展開

研究課題

研究課題/領域番号 19790005
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

渋谷 正俊  東北大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (40359534)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
3,690千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 390千円)
2008年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2007年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワード不斉酸化反応 / 有機触媒 / ニトロキシルラジカル / 空気酸化反応 / 環境調和 / 有機酸化触媒 / ニトロキシラジカル / アルコール酸化反応 / 不斉酸化触媒 / TEMPO / 不斉触媒
研究概要

種々の光学活性アザアダマンタン型ニトロキシルラジカルを合成し,化合物の安定性に関する知見と不斉発現と構造の相関に関する知見を得た.その結果,最高で変換率52%,98%eeで酸化的速度論分割を達成する新規不斉酸化触媒4-Bn-1-Bu-AZADOの開発に成功した.また,共酸化剤の探索から,アザアダマンタン型ニトロキシルラジカルは空気を共酸化剤とする触媒的酸化プロセスにおいても高い活性を示すことが明らかとなった.さらに修飾を施した5-F-AZADOが空気酸化反応において最も高い活性を示し, 5-F-AZADO/NaNO_2,5-AZADO^+NO_<3->と常圧の空気という極単純な系においてこれまでに類を見ない高い効率性と広い基質適用性を有する空気酸化反応システムの開発に成功した.

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2009 2008

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs Org2009

    • 著者名/発表者名
      Masaki Tomizawa, Masatoshi Shibuya, Yoshiharu Iwabuchi
    • 雑誌名

      Lett 11

      ページ: 1829-1829

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs2009

    • 著者名/発表者名
      Masaki Tomizawa
    • 雑誌名

      Org. Lett. (In Press)

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 修飾AZADO類を用いた空気酸化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      長田 祐二,澁谷 正俊
    • 学会等名
      第41回酸化反応討論会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2008-11-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性AZADO合成とエナンチオ選択的アルコール酸化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      富澤 正樹,澁谷 正俊
    • 学会等名
      第94回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-11-08
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性AZADOの合成とエナンチオ選択性的アルコール酸化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      富澤正樹
    • 学会等名
      第94回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-11-08
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 高活性ニトロキシルラジカル型酸化触媒 (AZADOs) を用いた有機酸化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      澁谷 正俊
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-11-05
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 高活性ニトロキシルラジカル型酸化触媒(AZADOs)を用いた空気酸化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      渋谷正俊
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-11-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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