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硫黄-窒素結合の特性を活用する実用的合成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19790012
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学

研究代表者

松尾 淳一  金沢大学, 薬学系, 准教授 (50328580)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
3,090千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 390千円)
2008年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2007年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワード合成反応 / 酸化 / 炭素-炭素結合 / ワンポット合成 / 全合成 / 立体選択的 / 化学選択的 / 不斉合成 / Diels-Alder / 抗菌剤 / 天然物 / ラジカル環化 / 酸化反応 / 炭素-炭素結合形成 / 硫黄 / インドール / ラクタム / 酸化的活性化 / エノン / ケトン
研究概要

ラクタム、3-アルキルインドール、および1,3-ジケトンなどを酸化剤N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (1)によって活性化し、中間体を単離することなくマロン酸エステルなど炭素求核剤を加えることによって、ラクタムの窒素原子のα位、インドール3位のアルキル基上およびカルボニル基のβ位にワンポットで直接炭素-炭素結合を導入できることを明らかにした。つまり、著者らは様々な含窒素化合物を酸化剤1によって酸化し、通常調製困難な中間体を簡便に生成させ、これを単離することなく炭素求核剤と反応させて炭素-炭素結合を形成させる手法を開発した。この手法は、一般に官能基化が困難な位置へ直接炭素-炭素結合を導入できる点が特徴である。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (6件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one by scandium(III)triflate-catalyzed fragmentation of chiral 2-alkyl-3-iodo-l-oxocyclohexan-2, 4-carbolactone2009

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 50

      ページ: 1917-1919

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot oxidative carbon-carbon bond formation of 3-benzylic and 3-allylic indoles with carbon nucleophiles2008

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一, 他2名
    • 雑誌名

      Tetrahedron誌 64巻

      ページ: 5262-5267

    • NAID

      120001135646

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereocontrolled Formal Synthesis of(±)-Platensimycin2008

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 4049-4052

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diels-Alder reaction of eight-membered cyclic siloxydienes2008

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 11224-11229

    • NAID

      120000997228

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot oxidative carbon-carbon bond formation of 3-benzylic and 3-allylic indoles with carbon nucleophiles2008

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichi Matsuo, Yumi Tanaki and Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

    • NAID

      120001135646

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot carbon-carbon bond formation at the ・-position of cyclic ketones : oxidative Michael addition with alkyl malonates2007

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一, 他2名
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters誌 48巻

      ページ: 3233-3236

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot oxidative Mannich-type reaction of lactams with alkyl malonates2007

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一, 他2名
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters誌 48巻

      ページ: 3155-3158

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot carbon-carbon bond formation at the β-position of cyclic ketones: oxidative Michael addition with alkyl malonates2007

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichi Matsuo, Hiroki Kawai, and Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 3155-3158

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot oxidative Mannich-type reaction of lactams with alkyl malonates2007

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichi Matsuo, Yumi Tanaki, and Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 3233-3236

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] シクロブタノンと分子内炭素一炭素二重結合との[4+2]環化付加反応2009

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 硫黄-窒素結合を活用する有機合成反応の開発とその応用2008

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 硫黄-窒素結合を活用する有機合成反応の開発とその応用2008

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会 第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Oxidative One-pot Carbon-Carbon Bond Formation of N-Cbz Amines, Lactams, and Cyclic Ketones with 1,3-Dicarbonyl Compounds2007

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一, 他3名
    • 学会等名
      The 19th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Toyama, Japan
    • 年月日
      2007-05-14
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 穏和な酸化的活性化を経るワンポット合成反応の開発2007

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一, 他3名
    • 学会等名
      第33回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      長崎
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 3-アルキルインドールの酸化的活性化による炭素-炭素結合形成2007

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一, 他2名
    • 学会等名
      平成19年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      金沢
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考] ホームページアドレス

    • URL

      http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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