不斉記憶型反応を用いる天然物合成

• 研究課題/領域番号: 19790013
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 吉村 智之 京都大学, 化学研究所, 教授 (20432320)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 3,780千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 480千円); 2008年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円); 2007年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
• キーワード: 有機合成化学 / 天然物合成 / 不斉記憶

研究概要

不斉記憶という概念を用いた反応開発を行い、C-O軸性不斉エノラートを経由する不斉反応に初めて成功した。また、本反応の重要な活性中間体であるC-O軸性不斉エノラートの性質についても部分的に明らかにした。次にC-N軸性不斉エノラートを経由する不斉記憶型反応を用いるマンザシジンAという工学活性な生理活性天然物の全合成研究に着手した。マンザシジンAは将来的に抗ガン剤などの医薬品としての可能性を秘めている化合物である。

研究成果

• [雑誌論文] Axially Chiral Binaphthyl Surrogates with an Inner N-H-N Hydrogen Bond (2009)
  • 著者名/発表者名: Kawabata, T. Jiang, C. Hayashi, K. Tsubaki, K. Yoshimura, T. Majumdar, S, Sasamori, T. Tokitoh N.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 131 ページ: 54-55
  • 査読あり
• [雑誌論文] Axially Chiral Binaphthyl Surrogates with an Inner N-H-N Hydrogen Bond (2009)
  • 著者名/発表者名: Kawabata, T. ; Jiang, C. ; Hayashi, K. ;Tsubaki, K. ; Yoshimura, T. ; Majumdar, S. ; Sasamori, T. ; Tokitoh, N
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 131 ページ: 54-55
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide (2007)
  • 著者名/発表者名: Yokoe, H. Sasaki, H. Yoshimura, T. Shindo, M. Yoshida, K. Shishido, K.
  • 雑誌名: Org. Lett. 9 ページ: 969-971
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of(+)-Sundiversifolide (2007)
  • 著者名/発表者名: Yokoe, H.; Sasaki, H.; Yoshimura, T.; Shindo, M, ; Yoshida, M, ; Shishido, K.
  • 雑誌名: Organic Letters 9・6 ページ: 969-971
  • 査読あり
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of CycliC Ethers via Planar Chiral Enolates (2008)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Yoshimura, Keisuke Tomohara, Takeo Kawabata
  • 学会等名: UK/Japan Joint SyMposium on Asymmetric Catalysis
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-12-09
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of dihydrobenzofurans and chromans via planar chiral enolates (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Yoshimura, K. Tomohara, T. Kawabata
  • 学会等名: First International Symposium on Process Chemistry [ISPC08]
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 2008-07-30
• [学会発表] Asymmetric Synthesis via Planar Chiral Enolates (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Yoshimura, K. Tomohara, T. Kawabata
  • 学会等名: Third International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability
  • 発表場所: Shiga, Japan
  • 年月日: 2008-05-27
• [学会発表] α-アミノ酸を出発物質とする多置換β-ラクタムの不斉記憶型合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 多久和正訓, 吉村智之, 宇山允人, 川端猛夫
  • 学会等名: 第128日本薬学会年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] C-O軸性不斉エノラートを経由する四置換炭素含有環状エーテル類の不斉合成法の開発 (2007)
  • 著者名/発表者名: 吉村智之, 友原啓介, 川端猛夫
  • 学会等名: 第26回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • 発表場所: 相模
  • 年月日: 2007-11-29
• [学会発表] C-O軸性不斉エノラートを経由する四置換炭素含有環状エーテル類の合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 友原啓介, 吉村智之, 川端猛夫
  • 学会等名: 第27回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2007-11-15
• [学会発表] C-O軸性不斉エノレートを経るキラルジヒドロベンゾフラン合成法の開発 (2007)
  • 著者名/発表者名: 友原啓介, 吉村智之, 川端猛夫
  • 学会等名: 第57回日本薬学会キンキ支部総会・大会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-10-27
• [学会発表] C-O軸性不斉エノラートを経由する不斉反応の開発 (2007)
  • 著者名/発表者名: 吉村智之, 川端猛夫
  • 学会等名: 第127日本薬学会年会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2007-03-30