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酵素モデルを用いた環境調和型触媒的アミド化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19790019
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関名古屋市立大学

研究代表者

加藤 信樹  名古屋市立大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (50400221)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
3,690千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 390千円)
2008年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2007年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワード有機反応学 / 合成化学 / 触媒・化学プロセス / 環境対応 / 酵素反応
研究概要

環境汚染や地球温暖化が問題となる昨今、これからの化学産業に求められるものは、グリーンケミストリーの理念に則った低環境負荷、高原子効率の化学反応プロセスである。酵素は数十から数百のアミノ酸から構成されるタンパク質で、生体内での化学反応を促進させる非常に優れた触媒であり、その触媒機構は非常に合理的かつ効率的なものである。申請者は、酵素の触媒機構にヒントを得て、二核金属の協働効果と水素結合による基質の活性化をコンセプトに触媒を設計・合成した。中心金属をガドリニウムとした錯体を触媒として安息香酸、ベンジルアミンを用いて、当初目的としていた触媒的アミド化を試みたところ、目的のアミド化は全く進行せず、予想に反してベンジルアミンが酸化されたベンジルイミンが得られた。本酸化反応は,加圧条件や酸素雰囲気条件、空気のバブリングなどといった煩雑な操作を必要とせず、開放系で加熱攪拌するだけという簡便な操作、大気中の酸素を取り込み基質を酸化するというコストパフォーマンス、生成物以外の副生成物、溶媒は水のみという環境調和性という優れた特性を持っている。当初、触媒的アミド化反応の開発を目指して始めた研究であったが、研究の過程で予期せず有益な反応に出会うことができた。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件) 学会発表 (19件) 備考 (1件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Staudinger-type Molecular Probe for Catch-and-release Purification of the Binding Protein for Potassium Isolespedezate, a Leaf-closing Substance of Leguminous Plant2008

    • 著者名/発表者名
      Tomohiko Fujii, Nobuki Kato, Izumi Iwakura, Yoshiyuki Manabe, Minoru Ueda
    • 雑誌名

      Chem. Lett 27

      ページ: 52-53

    • NAID

      10020147772

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the Bicyclo[7.3.0]dodecadiyne Core of the Maduropeptin Chromophore2008

    • 著者名/発表者名
      Kentaro Iso, Masayuki Inoue, Nobuki Kato, Masahiro Hirama
    • 雑誌名

      Chem. Asian J 3

      ページ: 447-453

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Array-based fluorescence assay for serine/threonine kinases using specific chemical reaction2008

    • 著者名/発表者名
      Shoji Akita, Naoki Umezawa, Nobuki Kato, Tsunehiko Higuchi
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem 16

      ページ: 7788-7794

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Extreme rate acceleration by axial thiolate coordination on the isomerization of endoperoxide catalyzed by iron porphyrin : relevance to prostaglandin H2 isomerase catalysis2008

    • 著者名/発表者名
      Takehiro Yamane, Kohei Makino, Naoki Umezawa, Nobuki Kato, Tsunehiko Higuchi
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed 47

      ページ: 6438-6440

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel Probes Showing Specific Fluorescence Enhancement on Binding to Hexahistidine Tag2008

    • 著者名/発表者名
      Mie Kamoto, Naoki Umezawa, Nobuki Kato, Tsunehiko Higuchi
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J 14

      ページ: 8004-8012

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Array-based fluorescence assay for serine/threonine kinases using specific chemical reaction2008

    • 著者名/発表者名
      Shoji Akita
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry 16

      ページ: 7788-7794

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Extreme rate acceleration by axial thiolate coordination on the isomerization of endoperoxide catalyzed by iron porphyrin : relevance to prostaglandin H2 isomerase catalysis2008

    • 著者名/発表者名
      Takehiro Yamane
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edittion 47

      ページ: 6438-6440

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel Probes Showing Specific Fluorescence Enhancement on Binding to Hexahistidine Tag2008

    • 著者名/発表者名
      Mie Kamoto
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal 14

      ページ: 8004-8012

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Staudinger-type Molecular Probe for Catch-and-release Purification of the Binding Protein for Potassium Isolespedezate,a Leaf-closing Substance of Leguminous Plant2008

    • 著者名/発表者名
      Tomohiko Fujii
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 37

      ページ: 52-53

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the Bicyclo[7.3.0]dodecudiyne Core of the Maduropeptin Chromophore2008

    • 著者名/発表者名
      Kentaro Iso
    • 雑誌名

      Chemistry-An Asian Journal 3

      ページ: 447-453

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantio- differential Approach using fluorescence-labeled Phyllanthurinolactone, a leaf-closing Factor of Phyllanthus urinaria L.2007

    • 著者名/発表者名
      Nobuki Kato, Masayoshi Inada, Hirotaka Sato, Satoko Ito, Mitsuru Shoji, Minoru Ueda
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett 48

      ページ: 7702-7705

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Versatile Strategy for the Synthesis of Crown Ether-Bearing Heterocycles : Discovery of Calcium-Selective Fluoroionophore2007

    • 著者名/発表者名
      Yuko Aoki, Naoki Umezawa, Yuko Asano, Keiichiro Hatano, Yuki Yano, Nobuki Kato, Tsunehiko Higuchi
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem 15

      ページ: 7108-7115

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantio-differential Approach using fluorescence-labeled Phyllanthurinolactone,a leaf-closing Factor of Phyllanthus urinaria L2007

    • 著者名/発表者名
      Nobuki Kato
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 7702-7705

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Versatile Strategy for the Synthesis of Crown Ether-Bearing Heterocycles:Disc overy of Calcium-Selective Fluoroionophore2007

    • 著者名/発表者名
      Yuko Aoki
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry 15

      ページ: 7108-7115

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 化学進化的合成化学による抗マラリア薬を目指した高ヘム親和性化合物の開発2009

    • 著者名/発表者名
      藪名香宏介
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      国立京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Yセクレターゼ阻害能をもつフォルダマーの開発2009

    • 著者名/発表者名
      今村優希
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      国立京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ヒスタグ配列を認識する発蛍光型蛍光試薬の開発2009

    • 著者名/発表者名
      鴨東美絵
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      国立京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 基質認識部位を導入した機能性ポルフィリンの合成2009

    • 著者名/発表者名
      松本庸良
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      国立京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 光駆動回転分子の開発2009

    • 著者名/発表者名
      野々垣定紀、上田真之介、加藤信樹、梅澤直樹、樋口恒彦
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ヘムにおけるチオレート軸配位子への水素結合の特異的な協奏効果2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木潤
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      国立京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-26
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 反応補助基を導入したマンガンサレン錯体の活性酸素消去活性2009

    • 著者名/発表者名
      則武幸延
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      国立京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-26
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 光駆動回転分子の開発2009

    • 著者名/発表者名
      野々垣定紀
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      国立京都国際会館
    • 年月日
      2009-03-26
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウムポルフィリンー芳香族ヘテロ環N-オキシド系による環状アミド類の特徴的酸化変換2008

    • 著者名/発表者名
      樋口恒彦
    • 学会等名
      第41回酸化反応討論会
    • 発表場所
      九州大学西新プラザ
    • 年月日
      2008-11-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 化学進化的合成化学による抗マラリア薬を目指した高ヘム親和性化合物の開発2008

    • 著者名/発表者名
      藪名香宏介
    • 学会等名
      第27回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      メルパルク大阪
    • 年月日
      2008-11-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] リン酸化アミノ酸の化学反応性に着目したセリン/トレオニンキナーゼ活性蛍光検出法の開発2008

    • 著者名/発表者名
      梅澤直樹
    • 学会等名
      第27回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      メルパルク大阪
    • 年月日
      2008-11-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ヘムの触媒するエンドペルオキシド異性化反応におけるチオレート軸配位子の高度加速効果-プロスタグランジンH2異性化酵素との関連2008

    • 著者名/発表者名
      樋口恒彦
    • 学会等名
      第102回触媒討論会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 年月日
      2008-09-25
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 新概念に基づく高い効率を目指した光駆動一方向回転分子の開発2008

    • 著者名/発表者名
      野々垣定紀、上田真之介、加藤信樹、梅澤直樹、樋口恒彦
    • 学会等名
      第54回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2008-07-05
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] リン酸化アミノ酸の化学反応性を利用したセリン・トレオニンキナーゼ蛍光アッセイ法の開発2008

    • 著者名/発表者名
      梅澤直樹
    • 学会等名
      第54回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋市立大学薬学部
    • 年月日
      2008-07-05
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 新概念に基づく高い効率を目指した光駆動一方向回転分子の開発2008

    • 著者名/発表者名
      野々垣定紀
    • 学会等名
      第54回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋市立大学薬学部
    • 年月日
      2008-07-05
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 分子内に三次元的に固定された反応補助基のマンガンサレンのカタラーゼ様活性とペルオキシダーゼ様活性に及ぼす効果2008

    • 著者名/発表者名
      則武幸延、渡部頼忠、南波あずさ、加藤信樹、梅澤直樹、樋口恒彦
    • 学会等名
      第18回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2008-06-06
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 分子内に三次元的に固定された反応補助基の、マンガンサレンのカタラーゼ様活性とペルオキシダーゼ様活性に及ぼす効果2008

    • 著者名/発表者名
      則武幸延
    • 学会等名
      第18回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋市立大学医学部
    • 年月日
      2008-06-06
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 「分子バーコード」としての合成DNAによる個別情報付加2007

    • 著者名/発表者名
      松本春香、平林茂樹、加藤信樹、梅澤直樹、樋口恒彦、横山博志、加納詳子、渡邉健太郎、山中雅彦、松本政哲、内海順夫
    • 学会等名
      平成19年度日本薬学会東海支部例会
    • 発表場所
      岐阜
    • 年月日
      2007-12-08
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 反応補助基を導入したマンガンサレン錯体の活性酸素消去活性2007

    • 著者名/発表者名
      則武幸延、渡部頼忠、南波あずさ、加藤信樹、梅澤直樹、樋口恒彦
    • 学会等名
      第40回酸化反応討論会
    • 発表場所
      奈良
    • 年月日
      2007-11-18
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.phar.nagoya-cu.ac.jp/hp/ysk/main/main.html

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [産業財産権] 光駆動回転分子2009

    • 発明者名
      樋口恒彦、上田真之介、野々垣定紀、加藤信樹、梅澤直樹
    • 権利者名
      名古屋市立大学学長
    • 公開番号
      2009-035501
    • 出願年月日
      2009-02-19
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [産業財産権] 光駆動回転分子2009

    • 発明者名
      樋口恒彦, 上田真之介, 野々垣定紀, 加藤信樹, 梅澤直樹
    • 権利者名
      名古屋市立大学学長
    • 公開番号
      2009-035501
    • 取得年月日
      2009-02-19
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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