新規アルツハイマー病治療薬の創製を指向した植物アルカロイドナンカクリンの合成研究

• 研究課題/領域番号: 19790022
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東北薬科大学
• 研究代表者: 阿部 秀樹 東北薬科大学, 薬学部, 講師 (00328551)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 3,490千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 390千円); 2008年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2007年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
• キーワード: 合成化学 / 有機化学 / 薬学 / ナンカクリン / 植物アルカロイド / 不斉合成 / アルツハイマー病治療薬 / アシルイミニウムイオン

研究概要

亜熱帯地方に生息するヒゲノカズラ科植物ナンカクランより単離された四環性アルカロイドnankakurine A及びBの合成研究を行った。(R)-プレゴンを出発物質として、細見-櫻井反応等数工程の操作を行った後、核間位に二重結合を持つ二環性化合物へ導いた。次いで二重結合の水素添加反応を行うことにより、nankakurine類BD環部に相当する二環性化合物へ導くことができた。また、さらに数工程の変換反応を経てA環部に相当するピペリジン環部の構築を達成した。