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高立体選択的なワンポット分子変換法の開発と多環式含窒素天然物の不斉合成への展開

研究課題

研究課題/領域番号 19790026
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東京理科大学

研究代表者

中崎 敦夫  東京理科大学, 薬学部, 助教 (00366428)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
3,660千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 360千円)
2008年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2007年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
キーワード不斉合成 / ワンポット分子変換法 / 含窒素天然物 / 生物活性物質 / 高立体選択的反応
研究概要

本研究では、Ullmannカップリング(C-O結合形成反応)とClaisen転位(C-C結合形成反応)を組み合わせたワンポット反応を検討し、他法では得難いスピロオキシインドール骨格を簡便かつ立体選択的に合成できる新手法を開発した。また、この方法を用いて、医薬品の候補物質として注目されているピロリジノインドリンアルカロイドの一種であるFlustramine類の効率的な合成手法を確立した。

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2009 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (11件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Flustramine B Based on One-Pot Intramolecular Ullmann Coupling and Claisen Rearrangement2009

    • 著者名/発表者名
      平野友宏、岩切佳那子、宮本大志、中崎敦夫、小林進
    • 雑誌名

      Heterocycles (印刷中)

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Flustramine B Based on One-Pot Intramolecular Ullmann Coupling and Claisen Rearrangement2009

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Hirano, Kanako Iwakiri, Hiroshi Miyamoto, Atsuo Nakazaki, Slisumu Kobayashi
    • 雑誌名

      Heterocycles (印刷中)

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereocontrolled Total Synthesis of (-)-Gleenol Using Claisen Rearrangement of Sterically Congested Dihydropyran2008

    • 著者名/発表者名
      中崎敦夫、江良公宏、小林進
    • 雑誌名

      Chem. Lett 37

      ページ: 770-771

    • NAID

      10021082601

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Claisen転位を鍵反応とする多官能性スピロ化合物の立体選択的構築と天然物合成への応用2008

    • 著者名/発表者名
      中崎敦夫、小林進
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌 66

      ページ: 124-138

    • NAID

      10021173601

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文]2008

    • 著者名/発表者名
      中崎敦夫、宮本大志、小林進
    • 雑誌名

      Proceedings of the TUS-NPU Bilateral Seminar 2008

      ページ: 158-162

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Stereocontrolled Total Synthesis of (-)-Gleenol Using Claisen Rearrangement of Sterically Congested Dihydropyran2008

    • 著者名/発表者名
      Atsuo Nakazaki, Tomohiro Era, Susumu Kobayashi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 37

      ページ: 770-771

    • NAID

      10021082601

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Functionalized Spirocyclic Oxindoles Based on Claisen Rearrangement and Its Application to the Synthesis of Alkaloids2008

    • 著者名/発表者名
      Atsuo Nakazaki, Hiroshi Mityamoto, Susumu Kobayashi
    • 雑誌名

      Proceedings of the TUS-NPU Bilateral Seminar 2008

      ページ: 158-162

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-Gleenol and (±)-Axenol via a Functionalized Spiro[4.5]decane2007

    • 著者名/発表者名
      中崎敦夫、江良公宏、小林進
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull 55

      ページ: 1606-1609

    • NAID

      110006437259

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-Debromoflustramine B and E and (±)-Debromoflustramide B Based on One-pot Intramolecular Ullmann Coupling and Claisen Rearrangement2007

    • 雑誌名

      宮本大志、大川洋一郎、中崎敦夫、小林進 48

      ページ: 1805-1808

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Claisen Rearrangement Strategy in Alkenyl Dihydropyran Leading to Total Synthesis of (+)-α-Vetispirene and (-)-Agarospirol2007

    • 著者名/発表者名
      中崎敦夫、小林進
    • 雑誌名

      Chem. Lett 36

      ページ: 42-43

    • NAID

      10018662674

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Miyamoto, Yoichiro Okawa, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 1805-1808

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ワンポット分子変換法を用いた(-)-Flustramine Bの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      平野友宏、宮本大志、岩切佳那子、中崎敦夫、小林進
    • 学会等名
      第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟大学工学部
    • 年月日
      2008-11-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Claisen転位を基盤とした(+)-Axisonitrile-3の全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      田村圭司、江良公宏、中崎敦夫、小林進
    • 学会等名
      第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟大学工学部
    • 年月日
      2008-11-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] (+)-Axisonitrile-3の全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      田村圭司、江良公宏、中崎敦夫、小林進
    • 学会等名
      第52回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京理科大学薬学部
    • 年月日
      2008-10-04
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] (+)-Axisonitrie-3の全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      田村圭司、江良公宏、中崎敦夫、小林進
    • 学会等名
      第52回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京理科大学薬学部
    • 年月日
      2008-10-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 芳香環に置換基を有するスピロオキシインドールのワンポット合成法の開発と(-)-Flustramine Bの全合成への応用2008

    • 著者名/発表者名
      平野友宏、宮本大志、中崎敦夫、小林進
    • 学会等名
      日本薬学会128年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] (-)-Flustramine Bの合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      平野友宏、中崎敦夫、小林進、ほか2名
    • 学会等名
      第51回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      星薬科大学
    • 年月日
      2007-10-06
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] Claisen転位を鍵反応とする多官能性スピロ化合物の合成と天然物合成への応用2007

    • 著者名/発表者名
      中崎敦夫、小林進、ほか4名
    • 学会等名
      第49回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター
    • 年月日
      2007-09-20
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective Construction of Highly Functionalized Spirocyclic Compo-unds Based on Claisen Rearrangement2007

    • 著者名/発表者名
      中崎敦夫、小林進、ほか4名
    • 学会等名
      the 21st International Congress of Heterocyclic Chemistry (ICHC21)
    • 発表場所
      Sydney, Australia
    • 年月日
      2007-07-16
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereoselective Construction of Highly Functionalized Spirocyclic Compounds Based on Claisen Rearrangement2007

    • 著者名/発表者名
      中崎敦夫、小林 進、ほか4名
    • 学会等名
      the 21st International Congress of Heterocyclic Chemistry (ICHC21)
    • 発表場所
      Sydney, Australia
    • 年月日
      2007-07-16
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Claisen転位を基盤とした光学活性スピロオキシインドール合成法の開発2007

    • 著者名/発表者名
      平野友宏、中崎敦夫、小林進、ほか2名
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality 2007 (MC2007)-Generation and Amplification of Chirality-
    • 発表場所
      東京理科大学記念講堂
    • 年月日
      2007-05-15
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Claisen転位を基盤とした光学活性スピロオキシインドール合成法の開発2007

    • 著者名/発表者名
      中崎敦夫、小林 進、ほか3名
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality 2007 (MC2007) -Generation and Amplification of Chirality-
    • 発表場所
      東京理科大学記念講堂
    • 年月日
      2007-05-15
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [備考] 東京理科大学研究者情報データベース

    • URL

      http://www.tus.ac.jp/ridai/doc/ji/RIJIA01.php

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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