神経栄養因子様物質ジアジフェニンの不斉合成研究

• 研究課題/領域番号: 19790027
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 徳島文理大学
• 研究代表者: 原田 研一 徳島文理大学, 薬学部, 助教 (70441590)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 3,710千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 510千円); 2009年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2008年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2007年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
• キーワード: 合成化学 / 有機合成化学 / ジアジフェニン / 神経栄養因子 / アルツハイマー病 / 神経突起伸展促進活性 / パラジウム触媒 / Tsuji-Trost反応 / 構造活性相関 / 神経突起伸展促進 / パラシウム触媒 / イリジウム触媒 / Mizoroki-Heck反応

研究概要

神経栄養因子様物質ジアジフェニンの不斉合成研究をおこない効率的合成法を確立した。Pd触媒分子内Mizoroki-Heck反応による左環部シクロペンテン環の形成および環状炭酸エステルに対する分子内Tsuji-Trost反応を応用した中央環とラクトン環の連続環構築法によりジアジフェニンの骨格合成に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] NGF-potentiating vibsane-type diterpenoids from Viburnum sieboldii (2010)
  • 著者名/発表者名: M. Kubo, Y. Kishimoto, K. Harada, H. Hioki, Y. Fukuyama
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett. 20 ページ: 2566-2571
• [雑誌論文] Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXR-agonists (2009)
  • 著者名/発表者名: H. Hioki, N. shima, K. Kawaguchi, K. Harada, M. Kubo, T. Esumi, T. Nishimaki-Mogami, J. Sawada, T. Hashimoto, Y. Asakawa, Y. Fukyama
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 ページ: 738-741
• [雑誌論文] Novel NGF-potentiating diterpenoids from a Brazilian medicinal plant, Ptychopetalum olacoides (2009)
  • 著者名/発表者名: W. Tang, M. Kubo, K. Harada, H. Hioki, Y. Fukyama
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 ページ: 882-886
• [雑誌論文] Total Synthesis of Pseudodehydrothyrsiferol (2009)
  • 著者名/発表者名: H. Hioki, M. Motosue, Y. Mizutani, A. Noda, T. Shimoda, M. Kubo, K. Harada, Y. Fukuyama, M. Kodama
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 579-582
• [雑誌論文] Isolation, synthesis, and outgrowth- promoting activity of illicinin A from the flowers of Illicium anisatum (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Takaoka, N. Takaoka, Y. Minoshima, J. -M. Huang, M. Kubo, K. Harada, H. Hioki, Y. Fukuyama
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 8354-8361
• [雑誌論文] Novel pentacyclic seco-prezizaane-type sesquiterpenoids with neurotrophic properties from Illicium jiadifengpi (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Kubo, C. Okada, J. -M. Huang, K. Harada, H. Hioki, Y. Fukuyama
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 5190-5193
• [雑誌論文] Discovery of hydrolytic catalysts in a peptidocalixarene library by binding assay with a transition state analogue for the hydrolysis (2009)
  • 著者名/発表者名: H. Hioki, R. Nishimoto, K. Kawaguchi, M. Kubo, K. Harada, Y. Fukuyama
  • 雑誌名: Chem. Comm. ページ: 7194-7196
• [雑誌論文] Isolation, synthesis, and outgrowth-promoting activity of illicinin A from the flowers of Illicium anisatum (2009)
  • 著者名/発表者名: Shigeki Takaoka
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 8354-8361
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel pentacyclic seco-prezizaane-type sesquiterpenoids with neurotrophic properties from Illicium jiadifengpi (2009)
  • 著者名/発表者名: Miwa Kubo
  • 雑誌名: Organic Letters 11 ページ: 5190-5193
  • 査読あり
• [雑誌論文] Discovery of hydrolytic catalysts in a peptidocalixarene library by binding assay with a transition state analogue for the hydrolysis (2009)
  • 著者名/発表者名: Hideaki Hioki
  • 雑誌名: Chemical Communications ページ: 7194-7196
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol (2009)
  • 著者名/発表者名: Hideaki Hioki
  • 雑誌名: Organic Letters 11 ページ: 579-582
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1 : The role of their phenolic hydroxy groups as LXRa agonists (2009)
  • 著者名/発表者名: Hideaki Hioki
  • 雑誌名: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 19 ページ: 738-741
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel NGF-potentiating diterpenoids from a Brazilian medicinal plant, Ptychopetalum olacoides (2009)
  • 著者名/発表者名: Miwa Kubo
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 ページ: 882-886
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two New Sesquiterpenoids and Two New Prenylated Phenylpropanoids from Illicium fargesii, and Neuroprotective Activity of Macranthol (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Moriyama, J. -M. Huang, C. -S. Yang, M. Kubo, K. Harada, H. Hioki, Y.
  • 雑誌名: Fukuyama, Chem. Pharm. Bull. 56 ページ: 1201-1204
  • NAID: 110006838336
• [雑誌論文] Synthesis of (-)-talaumidin, a neurotrophic 2, 5-biaryl-3, 4-dimethyltetrahydrofuran lignan, and its stereoisomers (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Fukuyama, K. Harada, T. Esumi, D. Hojyo, Y. Kujime, N. Kubo, M. Kubo, H. Hioki
  • 雑誌名: Heterocycles. 76 ページ: 551-567
• [雑誌論文] Solid-phase combinatorial synthesis of 2-arylquinazolines and 2-arylquinazolinones by an 4-alkoxyaniline linker (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Hioki, K. Matsushita, S. Nakamura, H. Horiuchi, M. Kubo, K. Harada, Y.
  • 雑誌名: Fukuyama, J. Comb. Chem. 10 ページ: 620-623
• [雑誌論文] Clerodane Diterpenoids with NGF-Potentiating Activity from Ptychopetalum olacoides (2008)
  • 著者名/発表者名: W. Tang, H. Hioki, K. Harada, M. Kubo, Y.
  • 雑誌名: Fukuyama, J. Nat. Prod. 71 ページ: 1760-1763
• [雑誌論文] Synthesis of (-)-talaumidin, aneurotrophic 2,5-dimethyltetrahidrofirran lignan, and its stereoisimers (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshiyasu Fukuyama
  • 雑誌名: Heterocycles 76 ページ: 551-567
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two New Sesquiterpenoids and Two New Prenylated Phenylpropanoids from Illicium fargesii, and Neuroprotective Activity of Macranthol (2008)
  • 著者名/発表者名: Miyako Moriyama
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 56 ページ: 1201-1204
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solid-phase combinatorial synthesis of 2-arylquinazolines and 2-arylquinazolinones by an 4-alkoxyaniline linker (2008)
  • 著者名/発表者名: Hideaki Hioki
  • 雑誌名: J. Comb. Chem. 10 ページ: 620-623
  • 査読あり
• [雑誌論文] Clerodane Diterpenoids with NGF-Potentiating Activity from Ptychopetalum olacoides (2008)
  • 著者名/発表者名: Wanxia Tang
  • 雑誌名: J. Nat. Prod. 71 ページ: 1760-1763
  • 査読あり
• [雑誌論文] An efficient synthesis of the CD rings model for merrilactone A (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Harada, H. Ito, H. Hioki, Y.
  • 雑誌名: Fukuyama, Tetrahedron Lett. 48 ページ: 6105-6108
• [雑誌論文] Solid-phase combinatorial synthesis of benzothiazoles, benzimidazoles, and benzoxazoles using a traceless linker (2007)
  • 著者名/発表者名: H. Hioki, K. Matsushita, M. Kubo, K. Harada, M. Kodama, Y. Fukuyama
  • 雑誌名: Tetrahedron 63 ページ: 11315-11324
• [雑誌論文] Antioxidant Phenylpropanoid-Substituted Epi- catechins from Trichilia catigua (2007)
  • 著者名/発表者名: W. Tang, H. Hioki, K. Harada, M. Kubo, Y.
  • 雑誌名: Fukuyama, J. Nat. Prod. 70 ページ: 2010-2013
• [雑誌論文] An efficient synthesis oflhe CD rings model for merrilactone A (2007)
  • 著者名/発表者名: Kenichi Harada
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48 ページ: 6105-6108
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solid-phase combinatorial synthesis of benzothiazoles, benzimidazoles, and benzoxazoles using a traceless linker (2007)
  • 著者名/発表者名: Hideaki Hioki
  • 雑誌名: Tetrahedron 63 ページ: 11315-11324
  • 査読あり
• [雑誌論文] Antioxidant Phenylpropanoid-Substituted Epicatechins from trichilia catigua (2007)
  • 著者名/発表者名: Wanxia Tang
  • 雑誌名: J. Nat. Prod. 70 ページ: 2010-2013
  • 査読あり
• [学会発表] Pd触媒反応を活用した神経栄養因子様物質ジアジフェニンの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 今井顕子
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山市
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] 神経栄養因子様物質ジアジフェニンの合成研究(2) (2009)
  • 著者名/発表者名: 宇都和遥
  • 学会等名: 第129回日本薬学会年会
  • 発表場所: 京都市
  • 年月日: 2009-03-26
• [学会発表] 神経栄養因子様物質ジアジフェニンの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宇都和遥
  • 学会等名: 第128年会日本薬学会
  • 発表場所: 神奈川県横浜市
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] 神経栄養因子様物質ジアジフェニンの合成研究
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
• [学会発表] 神経栄養因子様物質ジアジフェニンの合成研究(2)
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
• [学会発表] 神経栄養因子様物質ジアジフェニンの合成研究
  • 学会等名: 第53回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] Pd触媒反応を活用した神経栄養因子様物質ジアジフェニンの合成研究
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
• [備考]
  • URL: http://p.bunri-u.ac.jp/~fukuyama/fukuyama/index.htm
• [備考]
  • URL: http://p.bunri-u.ac.jp/~fukuyama/fukuyama/index.html
• [備考]
  • URL: http://p.bunri-u.ac.jp/~fukuyama/fhkuyama/japanese/jpindex.html