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タミフル、エピバチジン、パンクラチスタチンの全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 19850023
研究種目

若手研究(スタートアップ)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関東京理科大学

研究代表者

石川 勇人  理科大, 工学部, 助教 (80453827)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
3,105千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 405千円)
2008年度: 1,755千円 (直接経費: 1,350千円、間接経費: 405千円)
2007年度: 1,350千円 (直接経費: 1,350千円)
キーワード全合成 / タミフル / エピバチジン / パンクラチスタチン / 不斉マイケル反応 / ジフェニルプロリノールシリルエーテル / 有機触媒
研究概要

生理活性物質として重要なoseltamivir phosphate(商品名;タミフル),epibatidine,pancratistatinを、所属研究室において開発された不斉有機触媒反応を用いることにより合成可能と考えられるアミノ基に容易に変換可能なニトロ基のα位及びβ位に連続した不斉点を有するシクロヘキサン環を共通中間体とし、これまでに無い短工程で、大量合成可能な手法で合成することを目的とし、以下研究を行った。本年度においてはoseltamivirの不斉全合成を行った。鍵反応である不斉マイケル反応、続く、シクロヘキサン環構築のためのタンデム型マイケル反応、Horner-Wadworth-Emmons反応を用いて、2炭素ユニットの導入に成功し、基本骨格を構築した。その後、種々官能基変換を行って、目的とするoseltamivirを短行程、好収率で全合成する事に成功した。これまでに本医薬品の全合成研究は数報報告されているが今回開発した合成法は従来の方法に比べて、短行程であり、さらに、3つの不斉点の構築、不斉触媒を用いた環境調和型合成、および安価な全合成ルートを確立することが出来た。本合成法により、タミフル錠の世界規模での普及に向けた工業的供給も可能であると考えている。加えて、今回確立したアミノ基のα位及びβ位に連続した不斉点を有するシクロヘキサン環骨格合成法が天然物合成において有用であることを証明することが出来たと考えている。

報告書

(1件)
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] A Diarylprolinol in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Crossed-Aldol Reaction of Acetaldehyde2008

    • 著者名/発表者名
      Yujiro Hayashi, Takahiko Itoh, Seiji Aratake, Hayato Ishikawa
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 47

      ページ: 2082-2084

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Proline-Mediated Enantioselective Construction of Tetrahydropyrans via a Domino Aldol/Acetalization Reaction2008

    • 著者名/発表者名
      Damien Hazelard, Hayato Ishikawa, Daisuke Hashizume, Hiroyuki Koshino, Yujiro Hayashi
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 1445-1449

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diphenylprolinol Silyl Ether as Catalyst of an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroalkanes with α, β -Unsaturated Aldehydes2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroaki Gotoh, Hayato Ishikawa, Yujiro Hayashi
    • 雑誌名

      Organic Letters 9

      ページ: 5307-5311

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [備考]

    • URL

      http://www.ci.kagu.tus.ac.jp/lab/org-chem1/

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

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