芳香環の還元的破壊に基づく有機合成

• 研究課題/領域番号: 19H00895
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 中区分33:有機化学およびその関連分野
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 依光 英樹 京都大学, 理学研究科, 教授 (00372566)
• 研究期間 (年度): 2019-04-01 – 2023-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2022年度)
• 配分額: 45,890千円 (直接経費: 35,300千円、間接経費: 10,590千円); 2022年度: 8,450千円 (直接経費: 6,500千円、間接経費: 1,950千円); 2021年度: 8,450千円 (直接経費: 6,500千円、間接経費: 1,950千円); 2020年度: 8,450千円 (直接経費: 6,500千円、間接経費: 1,950千円); 2019年度: 20,540千円 (直接経費: 15,800千円、間接経費: 4,740千円)
• キーワード: 芳香環破壊 / 還元 / 求核置換 / リチオ化

研究開始時の研究の概要

頑丈で安定なヘテロ芳香環を還元的に破壊・開裂する新手法を開発し、芳香環の骨格そのものを改変する斬新な有機合成手法を創出する。具体的には、「高反応性求核剤の付加」や「金属リチウムからの電子移動」を鍵素反応として、「ヘテロ芳香環内への原子挿入」や「ヘテロ芳香環内原子の置換」を達成する。これらの革新的手法に基づき、窒素、ケイ素、ホウ素、リンなどを環内鍵元素とする未知の機能を秘めた新規エキゾチックヘテロ芳香族分子群を続々と生み出す。こうして、化学・医農薬・エレクトロニクス産業にまで波及する新しい芳香族化学を切り拓く。

研究実績の概要

N-フェニルインドールを単体リチウムを用いて還元すると、C-N結合の還元的切断を伴うジリチオ化が進行した。ここに１４族求電子剤を作用せると、炭素、ケイ素、ゲルマニウムを挿入できる手法になることを見つけた。多様な元素を活用した斬新なケミカルスペースを生み出す強力な原子挿入反応である。また、その途上で、強固な炭素-酸素結合の切断も偶然発見し、容易に合成可能なシリルエノラートやアルケニルカルバマートから炭素－酸素結合の切断を伴って１ーアルケニルアルカリ金属反応剤が効率よく発生することも明らかにした。いずれも新たなカルボアニオン発生法として世界的な注目を集めている。
一連のカルボアニオンを活用する化学を検討していく中で、トリフェニル酢酸カリウムが炭素ー炭素結合の切断を伴ってトリフェニルメチルアニオンと二酸化炭素を同時供給する反応剤として機能することを見つけた。また、この反応剤がチオフェンをはじめとするヘテロ芳香環の炭素ー水素結合カルボキシ化反応に有用であることを明らかにした。さらに、同位体標識二酸化炭素を原料として、同位体標識トリフェニル酢酸カリウムを創出し、これを用いた同位体標識カルボン酸の簡便合成法を開発し、医農薬関連科学および産業で注目されている。
こうした成果を論文として報告することで、芳香環の還元的破壊に基づく有機合成に関する研究が認められつつあり、また、国内外の学会でいくつか招待講演を行った。

現在までの達成度 (段落)

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

研究成果

• [国際共同研究] マンチェスター大学(英国)
• [国際共同研究] 湖北工業大学(中国)
• [国際共同研究] 国立台北科技大学(その他の国・地域)
• [国際共同研究] ICIQ(スペイン)
• [雑誌論文] Stereo- and regioselective boryllithiation and -sodiation of alkynes: reductive approach using flow microreactors (2024)
  • 著者名/発表者名: Jiang Yiyuan、Kurogi Takashi、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Nature Synthesis 巻: 3 ページ: 192-201
  • DOI: 10.21203/rs.3.rs-2687146/v1
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Regioselectivity in the sulfonium-mediated arylation reactions of 2-substituted phenols with benzothienyl sulfoxide (2024)
  • 著者名/発表者名: Wakabayashi Ryota、Fukazawa Mizuki、Kurogi Takashi、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 97 号: 1
  • DOI: 10.1093/bulcsj/uoae002
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sodium-Mediated Reductive C-C Bond Cleavage Assisted by Boryl Groups (2024)
  • 著者名/発表者名: Fukazawa Mizuki、Takahashi Fumiya、Kurogi Takashi、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemistry - An Asian Journal 巻: 19 号: 8
  • DOI: 10.1002/asia.202400100
  • 査読あり
• [雑誌論文] [1,2]-Retro-Brook Rearrangement Induced by Electrochemical Reduction of Silyl Enolates (2024)
  • 著者名/発表者名: Kinoshita Ban、Maejima Saki、Niki Yuta、Mitsudo Koichi、Suga Seiji、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: - 号: 4
  • DOI: 10.1093/bulcsj/uoae038
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Diphenylsilylsilanolates Enable the Transfer of a Wide Range of Silyl Groups (2023)
  • 著者名/発表者名: Yamagishi Hiroki、Harata Fuyuki、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 25 号: 1 ページ: 11-15
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03558
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of trans-1,2-dimetalloalkenes through reductive anti-dimagnesiation and dialumination of alkynes (2023)
  • 著者名/発表者名: Takahashi Fumiya、Kurogi Takashi、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Nature Synthesis 巻: 2 号: 2 ページ: 162-171
  • DOI: 10.1038/s44160-022-00189-z
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Carboxylic Acid Salts as Dual‐Function Reagents for Carboxylation and Carbon Isotope Labeling (2023)
  • 著者名/発表者名: Wang Shuo、Larrosa Igor、Yorimitsu Hideki、Perry Gregory J. P.
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 62 号: 14
  • DOI: 10.1002/anie.202218371
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes Enabled by Reductive anti‐1,2‐Dimetallation of Alkynes (2023)
  • 著者名/発表者名: Takahashi Fumiya、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemistry － A European Journal 巻: － 号: 26
  • DOI: 10.1002/chem.202203988
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation of Vinylic Lithium Reagents from Silyl Enolates of Alkyl Aryl Ketones Using Lithium Arenide (2023)
  • 著者名/発表者名: Zhang Ziwei、Takahashi Fumiya、Kurogi Takashi、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 12 号: 7
  • DOI: 10.1002/ajoc.202300242
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aromatic metamorphosis of an indole into 2-quinolone, dihydrobenzazasiline, and dihydrobenzazagermine (2023)
  • 著者名/発表者名: Nishihara Kazuki、Kurogi Takashi、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Arkivoc 巻: 2023 号: 2 ページ: 202312017-202312017
  • DOI: 10.24820/ark.5550190.p012.017
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Late-stage sulfonic acid/sulfonate formation from sulfonamides via sulfonyl pyrroles (2022)
  • 著者名/発表者名: Ozaki Tomoya、Yorimitsu Hideki、Perry Gregory J.P.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 117-118 ページ: 132830-132830
  • DOI: 10.1016/j.tet.2022.132830
  • 査読あり
• [雑誌論文] Zincation of Styrylsulfonium Salts (2022)
  • 著者名/発表者名: Yamada Kodai、Kintzel Mika B.、Perry Gregory J. P.、Saito Hayate、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 24 号: 40 ページ: 7446-7449
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03013
  • 査読あり
• [雑誌論文] Taming Highly Unstable Radical Anions and 1,4-Organodilithiums by Flow Microreactors: Controlled Reductive Dimerization of Styrenes (2022)
  • 著者名/発表者名: Jiang Yiyuan、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: JACS Au 巻: 2 号: 11 ページ: 2514-2521
  • DOI: 10.1021/jacsau.2c00375
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Borylation of Alkenyl Carbamates by Means of Sodium Metal (2022)
  • 著者名/発表者名: Koyama Shunsuke、Takahashi Fumiya、Saito Hayate、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Synthesis 巻: － 号: 11 ページ: 1744-1751
  • DOI: 10.1055/a-1970-4584
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reductive Ring Opening of Arylcyclopropanecarboxamides Accompanied by Borylation and Enolate Formation (2022)
  • 著者名/発表者名: Wang Shuo、Kaga Atsushi、Kurogi Takashi、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 24 号: 4 ページ: 1105-1109
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00084
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sodium silylsilanolate as a precursor of silylcopper species (2022)
  • 著者名/発表者名: Yamagishi Hiroki、Hitoshio Kenshiro、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 13 号: 15 ページ: 4334-4340
  • DOI: 10.1039/d2sc00227b
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Sulfur(IV) in Transition-Metal-Free Cross-Couplings for Biaryl Synthesis (2022)
  • 著者名/発表者名: Perry Gregory J. P.、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: ACS Sustainable Chemistry & Engineering 巻: 10 号: 8 ページ: 2569-2586
  • DOI: 10.1021/acssuschemeng.1c08673
  • 査読あり
• [雑誌論文] Defluorinative Diborasodiation of Benzotrifluorides with Bis(pinacolato)Diboron and Sodium (2021)
  • 著者名/発表者名: Ito Shiori、Takahashi Fumiya、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 10 号: 6 ページ: 1440-1443
  • DOI: 10.1002/ajoc.202100206
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sodium-Promoted Borylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (2021)
  • 著者名/発表者名: Fukazawa Mizuki、Takahashi Fumiya、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 23 号: 12 ページ: 4613-4617
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01355
  • 査読あり
• [雑誌論文] The dioxasilepanyl group as a versatile organometallic unit: studies on stability, reactivity, and utility (2021)
  • 著者名/発表者名: Saito Hayate、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 12 号: 27 ページ: 9546-9555
  • DOI: 10.1039/d1sc02083h
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Generation of Aryllithium Reagents from N-Arylpyrroles Using Lithium (2021)
  • 著者名/発表者名: Yorimitsu Hideki、Ozaki Tomoya、Kaga Atsushi、Saito Hayate
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 53 号: 17 ページ: 3019-3028
  • DOI: 10.1055/a-1482-2567
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Negishi-Type Arylation of Trialkylsulfonium Salts (2021)
  • 著者名/発表者名: Yorimitsu Hideki、Minami Hiroko、Nogi Keisuke
  • 雑誌名: Synlett 巻: 32 号: 15 ページ: 1542-1546
  • DOI: 10.1055/s-0040-1707817
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design, Synthesis, and Implementation of Sodium Silylsilanolates as Silyl Transfer Reagents (2021)
  • 著者名/発表者名: Yamagishi Hiroki、Saito Hayate、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 11 号: 16 ページ: 10095-10103
  • DOI: 10.1021/acscatal.1c02733
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sodium silylsilanolate enables nickel-catalysed silylation of aryl chlorides (2021)
  • 著者名/発表者名: Hitoshio Kenshiro、Yamagishi Hiroki、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 57 号: 56 ページ: 6867-6870
  • DOI: 10.1039/d1cc02683f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mechanistic Investigation of a Synthetic Route to Biaryls by the Sigmatropic Rearrangement of Arylsulfonium Species (2021)
  • 著者名/発表者名: Yanagi Tomoyuki、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 27 号: 53 ページ: 13450-13456
  • DOI: 10.1002/chem.202101735
  • 査読あり
• [雑誌論文] Primary Sulfonamide Functionalization via Sulfonyl Pyrroles: Seeing the N-Ts Bond in a Different Light (2021)
  • 著者名/発表者名: Ozaki Tomoya、Yorimitsu Hideki、Perry Gregory J. P.
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 27 号: 62 ページ: 15387-15391
  • DOI: 10.1002/chem.202102748
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reductive Cleavage of Propargylic Ethers with Alkali Metal: Application to the Synthesis of Allenylboronates (2021)
  • 著者名/発表者名: Koyama Shunsuke、Takahashi Fumiya、Saito Hayate、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 23 号: 21 ページ: 8590-8594
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03316
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of 5H‐Dibenzo[c,e]azepine Framework from Dibenzothiophene Dioxides and N‐Benzylimines through SNAr Reactions (2021)
  • 著者名/発表者名: Furukawa Tomoki、Yanagi Tomoyuki、Kaga Atsushi、Saito Hayate、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Helvetica Chimica Acta 巻: 104 号: 12
  • DOI: 10.1002/hlca.202100195
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Transformations of Sulfonium Salts via C‐S Bond Activation (2021)
  • 著者名/発表者名: Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: The Chemical Record 巻: 21 号: 12 ページ: 3356-3369
  • DOI: 10.1002/tcr.202000172
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation (2021)
  • 著者名/発表者名: Kaga Atsushi、Iida Hirokazu、Tsuchiya Shun、Saito Hayate、Nakano Koji、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 27 号: 14 ページ: 4567-4572
  • DOI: 10.1002/chem.202005223
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Asymmetric Systematic Synthesis, Structures, and (Chir)optical Properties of a Series of Dihetero[8]helicenes (2021)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Yanagi, Takayuki Tanaka and Hideki Yorimitsu
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 12 号: 8 ページ: 2784-2793
  • DOI: 10.1039/d1sc00044f
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] On the Order of Addition of Sodium Dispersion in Reductive Diborations of Stilbene and 1,2-Diphenylcyclopropane (2021)
  • 著者名/発表者名: Yorimitsu Hideki、Wang Shuo、Kaga Atsushi
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 巻: 103 号: 2 ページ: 1057-1057
  • DOI: 10.3987/com-20-s(k)59
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Chlorides with Bulky Dialkoxydisilanes (2020)
  • 著者名/発表者名: Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki、Fukui Keitaro、Saito Hayate
  • 雑誌名: Synlett 巻: － 号: 13 ページ: 1328-1332
  • DOI: 10.1055/s-0039-1690877
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium‐Catalyzed peri‐Selective C-H Fluoroalkoxylation of Aryl Sulfoxides (2020)
  • 著者名/発表者名: Sato Tomohiko、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: ChemCatChem 巻: 12 号: 13 ページ: 3467-3471
  • DOI: 10.1002/cctc.202000485
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sodium-Metal-Promoted Reductive 1,2-syn-Diboration of Alkynes with Reduction-Resistant Trimethoxyborane (2020)
  • 著者名/発表者名: Ito Shiori、Fukazawa Mizuki、Takahashi Fumiya、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 93 号: 10 ページ: 1171-1179
  • DOI: 10.1246/bcsj.20200110
  • NAID: 130007926134
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Alkoxyarylsilanes (2020)
  • 著者名/発表者名: Zhang Qian、Hitoshio Kenshiro、Saito Hayate、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry 巻: 2020 号: 26 ページ: 4018-4021
  • DOI: 10.1002/ejoc.202000562
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Palladium‐Catalyzed C-H Iodination of Arenes by Means of Sulfinyl Directing Groups (2020)
  • 著者名/発表者名: Saito Hayate、Yamamoto Keita、Sumiya Yosuke、Liu Ling‐Jun、Nogi Keisuke、Maeda Satoshi、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemistry - An Asian Journal 巻: 15 号: 16 ページ: 2442-2446
  • DOI: 10.1002/asia.202000591
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Regioselective Difunctionalization of 2,6-Difluorophenols Triggered by Sigmatropic Dearomatization (2020)
  • 著者名/発表者名: Okamoto Koichi、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 22 号: 14 ページ: 5540-5544
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01904
  • NAID: 120006895436
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Route to Indoles via Modified Fischer Indole Intermediates from Sulfonanilides and Ketene Dithioacetal Monoxides (2020)
  • 著者名/発表者名: Jun Kinoshita, Alexandre Baralle, Akira Yoshida, Tomoyuki Yanagi, Keisuke Nogi, Hideki Yorimitsu
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 9 号: 10 ページ: 1655-1659
  • DOI: 10.1002/ajoc.202000397
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation of Organozinc Reagents from Arylsulfonium Salts Using a Nickel Catalyst and Zinc Dust (2020)
  • 著者名/発表者名: Kodai Yamada, Tomoyuki Yanagi, Hideki Yorimitsu
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 22 号: 24 ページ: 9712-9718
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03782
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reductive Ring-Opening 1,3-Difunctionalizations of Arylcyclopropanes with Sodium Metal (2020)
  • 著者名/発表者名: Yorimitsu Hideki、Wang Shuo、Kaga Atsushi
  • 雑誌名: Synlett 巻: 32 号: 02 ページ: 219-223
  • DOI: 10.1055/s-0040-1706538
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Metal-Free Synthesis of Biaryls from Aryl Sulfoxides and Sulfonanilides via Sigmatropic Rearrangement (2020)
  • 著者名/発表者名: Akira Yoshida, Koichi Okamoto, Tomoyuki Yanagi, Keisuke Nogi, Hideki Yorimitsu
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 76 号: 51 ページ: 131232-131232
  • DOI: 10.1016/j.tet.2020.131232
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic C?H Arylation of Tetrathiafulvalenes for the Synthesis of Functional Materials (2020)
  • 著者名/発表者名: Yorimitsu Hideki、Yoshimura Aya、Misaki Yohji
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 52 号: 22 ページ: 3326-3336
  • DOI: 10.1055/s-0040-1707256
  • 査読あり
• [雑誌論文] Carbon-Carbon Bond Cleavage at Allylic Positions: Retro-allylation and Deallylation (2020)
  • 著者名/発表者名: Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemical Reviews 巻: 121 号: 1 ページ: 345-364
  • DOI: 10.1021/acs.chemrev.0c00157
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electron injection for aromatic metamorphosis of indole (2020)
  • 著者名/発表者名: Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Journal of the Chinese Chemical Society 巻: 68 号: 4 ページ: 536-540
  • DOI: 10.1002/jccs.202000369
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp2)?S Bonds with CO2: Evidence for the Multifaceted Role of Zn (2020)
  • 著者名/発表者名: Yanagi Tomoyuki、Somerville Rosie J.、Nogi Keisuke、Martin Ruben、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 10 号: 3 ページ: 2117-2123
  • DOI: 10.1021/acscatal.9b05141
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Tf2O-mediated Reaction of Alkenyl Sulfoxides with Unprotected Anilines in Flow Microreactors (2020)
  • 著者名/発表者名: Baralle Alexandre、Inukai Tomoaki、Yanagi Tomoyuki、Nogi Keisuke、Osuka Atsuhiro、Nagaki Aiichiro、Yoshida Jun-ichi、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 49 号: 2 ページ: 160-163
  • DOI: 10.1246/cl.190831
  • NAID: 130007795212
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Reductive Difunctionalization of Aryl Alkenes with Sodium Metal and Reduction-Resistant Alkoxy-Substituted Electrophiles (2020)
  • 著者名/発表者名: Fukazawa Mizuki、Takahashi Fumiya、Nogi Keisuke、Sasamori Takahiro、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 22 号: 6 ページ: 2303-2307
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00490
  • 査読あり
• [雑誌論文] B2cat2-Mediated Reduction of Sulfoxides to Sulfides (2020)
  • 著者名/発表者名: Takahashi Fumiya、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry 巻: 2020 号: 20 ページ: 3009-3012
  • DOI: 10.1002/ejoc.202000222
  • 査読あり
• [雑誌論文] C-F Arylation of Polyfluorophenols by Means of Sigmatropic Dearomatization/Defluorination Sequence (2020)
  • 著者名/発表者名: Okamoto Koichi、Nogi Keisuke、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 26 号: 25 ページ: 5615-5618
  • DOI: 10.1002/chem.202001158
  • NAID: 120006895437
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Carbonylation and Carboxylation of Organosulfur Compounds via C-S Cleavage (2020)
  • 著者名/発表者名: Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemistry - An Asian Journal 巻: 15 号: 4 ページ: 441-449
  • DOI: 10.1002/asia.201901644
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diborative Reduction of Alkynes to 1,2-Diboryl-1,2-Dimetalloalkanes: Its Application for the Synthesis of Diverse 1,2-Bis(boronate)s (2019)
  • 著者名/発表者名: Takahashi Fumiya、Nogi Keisuke、Sasamori Takahiro、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 号: 12 ページ: 4739-4744
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01622
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Twofold Silylmetalation of Alkynes (2019)
  • 著者名/発表者名: Yamagishi Hiroki、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Synlett 巻: 30 号: 13 ページ: 1551-1554
  • DOI: 10.1055/s-0037-1611869
  • NAID: 120006715508
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Arylthiolation of Alkynes Enabled by Surmounting Competitive Dimerization of Alkynes (2019)
  • 著者名/発表者名: Uno Daisuke、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 号: 20 ページ: 8295-8299
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03056
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of N-Alkyl and N-H Carbazoles via SNAr‐based Aminations of Dibenzothiophene dioxides (2019)
  • 著者名/発表者名: Kaga Atsushi、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 25 号: 65 ページ: 14780-14784
  • DOI: 10.1002/chem.201903916
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cross-Coupling of Aryl Trifluoromethyl Sulfones with Arylboronates by Cooperative Palladium/Rhodium Catalysis (2019)
  • 著者名/発表者名: Fukuda Jun-ichi、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 号: 22 ページ: 8987-8991
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03393
  • NAID: 120006800717
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of Biaryls from Aryl Sulfoxides and Anilines by Means of a Sigmatropic Rearrangement (2019)
  • 著者名/発表者名: Yanagi Tomoyuki、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 26 号: 4 ページ: 783-787
  • DOI: 10.1002/chem.201903570
  • NAID: 120006800745
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ring-expanding and Ring-opening Transformations of Benzofurans and Indoles with Introducing Heteroatoms (2019)
  • 著者名/発表者名: Saito Hayate、Yorimitsu Hideki
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 48 号: 9 ページ: 1019-1028
  • DOI: 10.1246/cl.190393
  • NAID: 130007703022
  • 査読あり / オープンアクセス
• [学会発表] Reductive Dimetalation of Alkynes (2024)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: 2024 International Organic and Bioorganic Symposium
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Reductive Borylmetallation of Alkynes Enabled by Flow Microreactors (2023)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: GRAMS-Korea Symposium on Microchemistry 2023
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Aromatic Metamorphosis (2023)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: KAUST Research Conference: Advances in Sustainable Catalysis
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Aromatic Metamorphosis of Thiophenes (2023)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: Joint Workshop on the Organic Chemistry of Sulfur
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Reductive Metalation of Unsaturated Bonds by Taming Radical Anions (2023)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: 10th Pacific Symposium on Radical Chemistry
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 芳香環の骨格編集：芳香環メタモルフォシス (2023)
  • 著者名/発表者名: 依光英樹
  • 学会等名: 近畿化学協会合成部会 令和5年度第1回フォーラム
  • 招待講演
• [学会発表] Aromatic Metamorphosis (2023)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: 22nd Conference of the Doctoral School
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Reductive Metalation of Unsaturated Bonds by Taming Radical Anions (2023)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: 23rd International Conference on Organic Synthesis
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Reductive Dimetalation of Unsaturated Bonds (2023)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: Catalysis & Fine Chemicals-2023
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Aromatic Metamorphosis (2023)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: Indo-French Seminar on Catalysis for Sustainability
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] スルホニウム中間体を活用する有機合成 (2022)
  • 著者名/発表者名: 依光英樹
  • 学会等名: 第18回フッ素相模セミナー
  • 招待講演
• [学会発表] Aromatic Metamorphosis of Thiophenes (2022)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: 29th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Reductive Metalation of Unsaturated Bonds in the Presence of Electrophiles (2022)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: 5th Conference on Advanced Organic Synthesis
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Reductive anti-Dimagnesiatio and Dialumination of Alkynes (2022)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: 15th International Symposium on Organic Reactions
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 不飽和結合への電子注入制御に基づくカルボアニオンの発生と利用 (2022)
  • 著者名/発表者名: 依光英樹
  • 学会等名: フローマイクロ合成研究会第96回研究会
  • 招待講演
• [学会発表] Dimetallation of Alkynes through Electron Injection (2022)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 金属ナトリウムを用いたシクロプロパンの開環シクロプロパンカルボキシアミドの開環二官能基化 (2022)
  • 著者名/発表者名: 王 爍、加賀 敦志、黒木 尭、依光 英樹
  • 学会等名: 日本化学会第102春季年会
• [学会発表] 単体アルカリ金属を用いたアリールシリルエーテルの炭素-酸素結合の還元的切断 (2022)
  • 著者名/発表者名: 淺井大揮、高橋郁也、齊藤颯、依光英樹
  • 学会等名: 日本化学会第102春季年会
• [学会発表] 金属ナトリウムを用いた1,2-ジボリル-1,2-ジアリールエタンの還元的炭素-炭素結合切断によるボリルベンジルアニオンの発生 (2022)
  • 著者名/発表者名: 深澤瑞喜、高橋郁也、依光英樹
  • 学会等名: 日本化学会第102春季年会
• [学会発表] 炭酸ビニルの還元的ジボリル化を経るビニルボロン酸エステル合成 (2022)
  • 著者名/発表者名: 児山駿介、高橋郁也、齊藤颯、依光英樹
  • 学会等名: 日本化学会第102春季年会
• [学会発表] Sulfonyl Pyrroles: Synthetic Linchpins for Late-Stage Functionalization of Primary Sulfonamides (2022)
  • 著者名/発表者名: Tomoya Ozaki、Hideki Yorimitsu、Gregory J. P. Perry
  • 学会等名: 日本化学会第102春季年会
• [学会発表] 不飽和化合物への電子注入制御に基づくカルボアニオンの発生と利用 (2021)
  • 著者名/発表者名: 依光英樹
  • 学会等名: 第19回化学系若手研究者セミナー(日本薬学会東北支部)
  • 招待講演
• [学会発表] Aromatic Metamorphosis of Thiophenes (2021)
  • 著者名/発表者名: 依光英樹
  • 学会等名: Pacifichem 2021 Sulfur Rush
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 金属ナトリウムによる還元を用いた多環芳香族炭化水素のボリル化 (2021)
  • 著者名/発表者名: 深澤瑞喜、高橋郁也、依光英樹
  • 学会等名: 第48回有機典型元素化学討論会
• [学会発表] プロパルギルエーテルの還元的CO結合切断を用いたアレニルボロン酸エステルの合成 (2021)
  • 著者名/発表者名: 児山駿介、高橋郁也、齊藤颯、依光英樹
  • 学会等名: 第48回有機典型元素化学討論会
• [学会発表] ナトリウム金属を用いたシクロプロパンの開環1,3-二官能基化反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 王爍・加賀敦志・依光英樹
  • 学会等名: 日本化学会 第101春季年会
• [学会発表] プロパルギルエーテルの還元を用いた四置換アレニルボロン酸エステル合成 (2021)
  • 著者名/発表者名: 児山 駿介、高橋 郁也、依光 英樹
  • 学会等名: 日本化学会 第101春季年会
• [学会発表] 金属ナトリウムによる還元を用いたベンゾトリフルオリド類の脱フッ素ジボリル化 (2021)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 詩織、高橋 郁也、依光 英樹
  • 学会等名: 日本化学会 第101春季年会
• [学会発表] 金属ナトリウムによる還元を用いた多環芳香族炭化水素のボリル化 (2021)
  • 著者名/発表者名: 深澤 瑞喜、高橋 郁也、依光 英樹
  • 学会等名: 日本化学会 第101春季年会
• [学会発表] 金属リチウムを用いたN―アリールピロールの還元的な炭素―窒素結合切断 (2021)
  • 著者名/発表者名: 尾崎 友哉、加賀 敦志、依光 英樹
  • 学会等名: 日本化学会 第101春季年会
• [学会発表] 金属ナトリウムによる還元を用いたアルキンの1,2-ジマグネシウム化および1,2-ジアルミニウム化 (2021)
  • 著者名/発表者名: 高橋 郁也、依光 英樹
  • 学会等名: 日本化学会 第101春季年会
• [学会発表] Electron Injection into Unsaturated Molecules in the Presence of Electrophiles (2020)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: International Symposium on Advanced Science and Technology
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 忍法 脱芳香族化 (2020)
  • 著者名/発表者名: 依光英樹
  • 学会等名: 第10回CSJ化学フェスタ2020
  • 招待講演
• [学会発表] 電子注入に基づく不飽和分子の活性化と有機合成への利用 (2020)
  • 著者名/発表者名: 依光英樹
  • 学会等名: 2020プロセス化学会ウィンターシンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] アルカリ金属を用いたシクロプロパンの開環1,3-二官能基化反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 王爍・加賀敦志・依光英樹
  • 学会等名: 第47回有機典型元素化学討論会
• [学会発表] 金属ナトリウムとトリメトキシボランを用いたアルキンの1,2-ジボリル化 (2020)
  • 著者名/発表者名: 伊藤詩織・深澤瑞喜・高橋郁也・依光英樹
  • 学会等名: 第47回有機典型元素化学討論会
• [学会発表] 金属ナトリウムを用いたアルケンの還元的二重官能基化 (2020)
  • 著者名/発表者名: 深澤瑞喜・高橋郁也・依光英樹
  • 学会等名: 第47回有機典型元素化学討論会
• [学会発表] ニッケル触媒によるアリールスルホニウム塩の還元的亜鉛化 (2020)
  • 著者名/発表者名: 山田航大・柳智征・依光英樹
  • 学会等名: 第47回有機典型元素化学討論会
• [学会発表] チオフェン類の脱硫的ジリチオ化に基づく芳香環メタモルフォシス (2020)
  • 著者名/発表者名: 加賀敦志・依光英樹
  • 学会等名: 第47回有機典型元素化学討論会
• [学会発表] 不飽和結合への電子注入に基づく高度官能基化法の創出 (2020)
  • 著者名/発表者名: 依光英樹
  • 学会等名: 第四回有機化学シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] 金属ナトリウムを用いたアルケンの還元的二重官能基化 (2020)
  • 著者名/発表者名: 深澤瑞喜・高橋郁也・野木馨介・依光英樹
  • 学会等名: 日本化学会 第100春季年会
• [学会発表] 金属ナトリウムとトリメトキシボランを用いたアルキンの還元的ジボリル化 (2020)
  • 著者名/発表者名: 伊藤詩織・深澤瑞喜・高橋郁也・野木馨介・依光英樹
  • 学会等名: 日本化学会 第100春季年会
• [学会発表] 新反応を追求する化学者の計算化学との付き合い方 (2019)
  • 著者名/発表者名: 依光英樹
  • 学会等名: 近畿化学協会コンピュータ化学部会第105回例会
  • 招待講演
• [学会発表] 芳香環メタモルフォシス (2019)
  • 著者名/発表者名: 依光英樹
  • 学会等名: 第6回次世代の有機化学・広島シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] Aromatic Metamorphosis: Breaking Aromaticity to Construct New Cyclic Systems (2019)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: The 1st KU-UNIST Joint Symposium on Chemistry and Materials Science
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Aromatic Metamorphosis of Benzofurans (2019)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: International Symposium of Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Aromatic Metamorphosis for the Synthesis of Azaarenes (2019)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu
  • 学会等名: The 2nd Sino-Japanese Symposium on Catalysis for Precision Synthesis
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 金属ナトリウムとトリアルコキシボランを用いたアルケンの 1,2-ジボリル化 (2019)
  • 著者名/発表者名: 深澤 瑞喜・ 高橋 郁也・野木 馨介・依光 英樹
  • 学会等名: 第66回有機金属化学討論会
• [学会発表] 単体アルカリ金属を用いたアルキンのジボリル化還元による1,2-ジボリル-1,2-ジメタロアルカンの発生 (2019)
  • 著者名/発表者名: 野木 馨介・高橋 郁也・笹森 貴裕・依光 英樹
  • 学会等名: 第66回有機金属化学討論会
• [備考] 研究室HP
  • URL: http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/orgchem/
• [備考] 「驚きの有機化学反応を創り育てる」 依光英樹, 京都大学理学研究科・理学部研究紹介インタビュー
  • URL: http://www.sci.kyoto-u.ac.jp/ja/research/activities-ch/1910-hidekiyorimitsu.html
• [備考] 化学専攻 依光英樹教授が日本学術振興会賞を受賞
  • URL: http://www.sci.kyoto-u.ac.jp/ja/news/detail_1557.html
• [備考] 化学専攻 依光英樹教授が日本学士院学術奨励賞を受賞
  • URL: http://www.sci.kyoto-u.ac.jp/ja/news/detail_1575.htmlhttp://kuchem.kyoto-u.ac.jp/orgchem/
• [備考] 依光英樹 理学研究科教授が第16回（令和元年度）日本学士院学術奨励賞を受賞
  • URL: https://www.kyoto-u.ac.jp/ja/news/2020-01-23-0