| 研究課題/領域番号 |
19H00895
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| 研究種目 |
基盤研究(A)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
中区分33:有機化学およびその関連分野
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| 研究機関 | 京都大学 |
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研究代表者 |
依光 英樹 京都大学, 理学研究科, 教授 (00372566)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2023-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
45,890千円 (直接経費: 35,300千円、間接経費: 10,590千円)
2022年度: 8,450千円 (直接経費: 6,500千円、間接経費: 1,950千円)
2021年度: 8,450千円 (直接経費: 6,500千円、間接経費: 1,950千円)
2020年度: 8,450千円 (直接経費: 6,500千円、間接経費: 1,950千円)
2019年度: 20,540千円 (直接経費: 15,800千円、間接経費: 4,740千円)
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| キーワード | 芳香環メタモルフォシス / 還元 / ケミカルスペース / ヘテロール / 芳香環破壊 / 求核置換 / リチオ化 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
頑丈で安定なヘテロ芳香環を還元的に破壊・開裂する新手法を開発し、芳香環の骨格そのものを改変する斬新な有機合成手法を創出する。具体的には、「高反応性求核剤の付加」や「金属リチウムからの電子移動」を鍵素反応として、「ヘテロ芳香環内への原子挿入」や「ヘテロ芳香環内原子の置換」を達成する。これらの革新的手法に基づき、窒素、ケイ素、ホウ素、リンなどを環内鍵元素とする未知の機能を秘めた新規エキゾチックヘテロ芳香族分子群を続々と生み出す。こうして、化学・医農薬・エレクトロニクス産業にまで波及する新しい芳香族化学を切り拓く。
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| 研究成果の概要 |
単体リチウムの還元力を活用して、インドール環内炭素－窒素結合に対してホウ素やケイ素をはじめとする様々な原子を挿入する手法を開発した。チオフェンに対して単体リチウムを作用させ対応するジリチウム体を発生させ、これを各種求電子剤で捕捉して、シロールやホスホールなどの難合成ヘテロールの置換型簡便合成法を確立した。
塩基性条件下ジベンゾチオフェンジオキシドにアミンやN-ベンジルベンズアルデヒドイミンを作用させてカルバゾール骨格や七員環ジベンゾアゼピン骨格を構築する手法を開発した。さらには、芳香環メタモルフォシスを活用したヘテロ原子含有ヘリセンの網羅合成も達成し、芳香環メタモルフォシスの有用性を明確にした。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
頑丈で安定なヘテロ芳香環を還元的に破壊・開裂する新手法を開発し、芳香環の骨格そのものを改変する斬新な有機合成手法を数多く創出できた。これらの革新的手法に基づき、窒素、ケイ素、ホウ素、リンなどを環内鍵元素とする未知の機能を秘めた新規エキゾチックヘテロ芳香族分子群を続々と生み出した。化学・医農薬・エレクトロニクス産業にまで波及する新しい芳香族化学の基盤となる。
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