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ロタキサン形成により外界から遮断された“分子封止型色素”の光化学と応用

研究課題

研究課題/領域番号 19H02699
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関富山大学

研究代表者

井上 将彦  富山大学, 大学本部, 理事・副学長 (60211752)

研究分担者 大石 雄基  富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 助教 (00778467)
研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
17,420千円 (直接経費: 13,400千円、間接経費: 4,020千円)
2021年度: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2020年度: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2019年度: 7,540千円 (直接経費: 5,800千円、間接経費: 1,740千円)
キーワードロタキサン / シクロデキストリン / バイオプローブ / 円偏光発光 / フォトクロミック材料
研究開始時の研究の概要

シクロデキストリン内にパイ共役系蛍光分子を封止したロタキサン型蛍光色素は,シクロデキストリンの包接により特定数の蛍光分子が外部環境から遮断されているので,量子収率が溶媒に依存しない,極めて耐光性が高い,濃度に依存せずエキシマー発光を示す等,特異な光物性を示す。本研究ではこの封止化による特長を活かし,単一分子イメージングに適したバイオプローブ,多彩なカラーバリエーションを有する円偏光発光分子,薄膜状態でも安定して異性化するフォトクロミック分子の3種の革新的な機能性分子を開発する。そして本研究を通し,未だに報告例の少ない“分子封止型色素”を色素の一分野として確立することを目指す。

研究成果の概要

シクロデキストリン内にパイ共役系分子を封止したロタキサン型色素は,シクロデキストリンの包接により特定数の分子が外部環境から遮断されているので,量子収率が溶媒に依存しない,極めて耐光性が高い,濃度に依存せずエキシマー発光を示す等,特異な光物性を示す。今回,テンプレート制御クリック法を利用して,単一分子イメージングに適した色素や多彩なカラーバリエーションを有する円偏光発光分子の高収率合成に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

今回合成したロタキサン型色素の設計は,外部環境から“防弾ガラス”で保護された孤立空間内に,特定数の蛍光分子を封止できる。この種の“分子封止型色素”は特色ある光物性が予見されていたものの,合成の難しさ等の理由から報告例は未だに少なかった。本申請研究では,ロタキサン型蛍光色素の汎用性の高い合成法を開拓し,有用なロタキサン型色素群の創製することで“分子封止型色素”の学術の確立に貢献できた。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (8件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Circularly polarized luminescence from pyrene excimers2019

    • 著者名/発表者名
      Ohishi Y, Inouye M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 46 ページ: 151232-151232

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.151232

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 多彩な多環芳香族炭化水素を封止した [5]ロタキサン型蛍光色素郡の高収率合成と光学特性2021

    • 著者名/発表者名
      大石雄基,宮岡佑太,西沖航平,芹澤佳太,井上将彦
    • 学会等名
      第18回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 長波長領域の発光を示す新規ロタキサン型蛍光色素の合成とその光物性2021

    • 著者名/発表者名
      西沖航平,大石雄基,井上将彦
    • 学会等名
      第18回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 高い発光効率と光安定性を示す[5]ロタキサン型蛍光色素群の高収率合成法の確立2021

    • 著者名/発表者名
      大石雄基,宮岡佑太,西沖航平,芹澤佳太,井上将彦
    • 学会等名
      第41回有機合成若手セミナー
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 高い光安定性を示す[5]ロタキサン型蛍光色素類の高収率合成法の確立とその光学特性2020

    • 著者名/発表者名
      宮岡佑太,西沖航平,芹澤佳太,大石雄基,井上将彦
    • 学会等名
      富山薬学研究会2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] エキシマー性円偏光発光特性を示すロタキサン型ピレノファンの開発2020

    • 著者名/発表者名
      西沖航平,宮岡佑太,大石雄基,井上将彦
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] シクロデキストリンで分子封止された蛍光色素の光化学2019

    • 著者名/発表者名
      井上将彦,大石雄基
    • 学会等名
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー 2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] γ-シクロデキストリンとククルビットウリルによる蛍光色素の協同的包接を利用したロタキサン型円偏光発光性色素の高収率合成2019

    • 著者名/発表者名
      宮岡佑太,林滉一朗,菅原颯馬,大石雄基,井上将彦
    • 学会等名
      第36回シクロデキストリンシンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 円偏光発光を放射する[8]および[7]ロタキサン型蛍光色素の効率的合成法の確立2019

    • 著者名/発表者名
      大石雄基,宮岡佑太,林滉一朗,菅原颯馬,西沖航平,井上将彦
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第131回例会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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