| 研究課題/領域番号 |
19H02728
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 関西学院大学 |
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研究代表者 |
白川 英二 関西学院大学, 生命環境学部, 教授 (70273472)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2021年度)
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| 配分額 *注記 |
17,810千円 (直接経費: 13,700千円、間接経費: 4,110千円)
2021年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2020年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2019年度: 11,050千円 (直接経費: 8,500千円、間接経費: 2,550千円)
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| キーワード | ラジカル反応 / アリール化 / 芳香族ラジカル置換反応 / 芳香族化合物 / 含ヘテロ原子脂肪族化合物 / アリール化反応 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
本研究の目的は，少量のオキシラジカル前駆体と塩基，溶媒のみを用いて，アミン・アミド・アルコール・エステル・アセタールのような脂肪族化合物と脱離基を持つ芳香族化合物の間で置換反応を起こさせることで，脂肪族化合物の特定の C-H 結合の直接アリール化体を得る簡便な反応系を構築することである．ラジカルの高い反応性を活かして，他の方法では容易に起こらない反応を進行させるという意味で科学的に意義深く，また有機合成反応としての実用性も備えた価値ある手法となると期待される．
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| 研究成果の概要 |
脂肪族化合物の C-H 結合の水素に代えてアリール基を直接導入する汎用性の高い反応として，脂肪族ラジカルの芳香環に対する付加と別のラジカル種の脱離からなる芳香族ラジカル置換機構を用いる反応系を開発した．その結果，以前に達成していたアルキルアミンの反応に加えて，アルコールやアルキルアミド，エーテル，ギ酸アルキルエステルをスルホニルアレーンあるいはハロゲン化アリールと少量の tert-ブトキシラジカル源存在下で反応させることで，それぞれベンジルアミンや N-ベンジルアミド，ベンジルエーテル，アルキルアレーンが得られることを明らかにした．
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
α-ヘテロ原子置換アルキル基を芳香環に導入する反応の開発は，その生成物の有用性から有機合成上重要である．本研究で実現した反応は，遷移金属などの希少で有毒なものを用いることなく，また脂肪族化合物を予め修飾することなく C-H 結合をそのまま変換する反応であり，その汎用性から学術的にも社会的にも意義深いものと言える．
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