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機能性蛍光色素の新展開

研究課題

研究課題/領域番号 19H03355
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関京都府立大学

研究代表者

椿 一典  京都府立大学, 生命環境科学研究科, 教授 (50303897)

研究分担者 今吉 亜由美  京都府立大学, 生命環境科学研究科, 助教 (20786462)
研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
17,550千円 (直接経費: 13,500千円、間接経費: 4,050千円)
2021年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2020年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 8,840千円 (直接経費: 6,800千円、間接経費: 2,040千円)
キーワード蛍光色素 / 円偏光発光 / オリゴナフタレン / V字型蛍光色素 / インジゴ / CPL / 励起状態 / 光異性化 / 光酸 / 新規蛍光色素 / CPL光学材料 / 基底状態 / 呈色色素
研究開始時の研究の概要

呈色/蛍光色素の研究は、実用を強く志向した開発研究が多数を占めるが、今回、我々は①生体を指向した新たな蛍光色素骨格の開発、②蛍光色素の精密配置に基づいた円偏光発光 (CPL) 材料の開発、③色素を用いた新たな有機化学の創出の三点を目標とし、呈色/蛍光色素研究を基盤とした新たな次元の化学へと昇華する。

研究成果の概要

今回、①生体を指向した新たな蛍光色素骨格の開発、②蛍光色素の精密配置に基づいた円偏光発光 (CPL) 材料の開発、③色素を用いた新たな有機化学の創出の三点に注力し、呈色/蛍光色素研究を基盤とした研究を行った。その結果、細胞中で強く光るV字型の蛍光色素の開発、ビナフトールを基本骨格とし、フェニルアセチレンを多数導入したCPL材料の開発、架橋インジゴを用いた異性化のメカニズムの解明などの成果を上げた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

V字型の蛍光色素においては、導入した置換基が分子のLUMOのレベルに大きな影響を与え、幅広い吸収波長、発光波長をもつ化合物の合成が可能である。また導入した置換基のハメット定数から吸収波長、発光波長が予測可能であった。ビナフトールを基本骨格としたCPL活性分子の研究では、二面角とπ系拡張の方向について精査し、より活性の高い分子創出の基礎データを得た。架橋インジゴの研究では、シス-トランスの異性化に加え、キラリティーを導入することで高次の応答分子のデザインを可能にした。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 2件、 査読あり 5件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 1件、 招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of V-Shaped Xanthene Dyes with Tunable and Predictable Absorption and Emission Wavelengths2022

    • 著者名/発表者名
      Yamagami Akari、Kiyotaki Kotaro、Wakabayashi Sae、Egami Naoki、Kawano Kenichi、Futaki Shiroh、Imayoshi Ayumi、Tsubaki Kazunori
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 87 号: 5 ページ: 2336-2344

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c02139

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of Bridged Indigos and Their Thermoisomerization and Photoisomerization Behaviors2021

    • 著者名/発表者名
      Kanda Junya、Egami Naoki、Sasamori Takahiro、Imayoshi Ayumi、Hosoya Takashi、Tsubaki Kazunori
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 24 ページ: 17620-17628

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c01726

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] AN ALTERNATIVE APPROACH TO THE DEVELOPMENT OF NEAR-INFRARED FLUORESCENT DYES BASED ON FLUORESCEIN2021

    • 著者名/発表者名
      Akane Katori, Akari Yamagami, Sae Wakabayashi, Kouji Kuramochi, Ayumi Imayoshi, Kazunori Tsubaki
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 103

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Sign control of circularly polarized luminescence by substituent domino effect in binaphthyl-Eu(III) organometallic luminophores2020

    • 著者名/発表者名
      Kaji Daiki、Kitayama Masumi、Hara Nobuyuki、Yoshida Keishiro、Wakabayashi Sae、Shizuma Motohiro、Tsubaki Kazunori、Imai Yoshitane
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 397 ページ: 112490-112490

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2020.112490

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Optical Properties of L-Shaped Dinaphthofluoresceins with Two Peripheral Hydroxy Groups2020

    • 著者名/発表者名
      Tsubaki Kazunori、Yamashita Hikari、Minari Chihiro、Azuma Eriko、Kuramochi Kouji、Imayoshi Ayumi
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 101 号: 2 ページ: 536-536

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)44

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 軸性不斉を有するビアリール類の光学特性の解明2021

    • 著者名/発表者名
      ○野田 駿介・藤尾 晋哉・長屋 勇輝・吉田 圭史朗・木元 隆裕・今吉 亜由美・今井 喜胤・椿 一典
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ビナフチルの二面角とCPL特性の関連性の研究2021

    • 著者名/発表者名
      ○藤尾晋哉・野田 駿介・長屋 勇輝・酒井 美里・宮崎 貴俊・木元 隆裕・岡田 啓汰・今吉 亜由美・今井 喜胤・椿 一典
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 連結ナフタレンを用いた光学活性分子の合成と機能2021

    • 著者名/発表者名
      椿 一典
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ヘテロ原子を基本骨格に有する新奇 CPP誘導体軍の合成と機能評価2021

    • 著者名/発表者名
      若林 沙依、正田 孝明、今吉 亜由美、椿一典
    • 学会等名
      日本薬学会141年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and evaluation of binaphthol-based functional molecules2020

    • 著者名/発表者名
      Kazunori Tsubaki
    • 学会等名
      The 5th International Symposium of Quantum Beam Science
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] CPL 特性と立体構造の関連性の解明2020

    • 著者名/発表者名
      藤尾 晋哉、長屋 勇輝、木元 隆裕、今吉 亜由美、今井 喜胤、椿 一典
    • 学会等名
      第70回 日本薬学会関西支部大会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 光酸を鍵とした新規酸触媒反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      綿野 真実、平田 瞭、今吉 亜由美、椿 一典
    • 学会等名
      第49回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] CPL Properties of Dye-connected Oligonaphthalenes2019

    • 著者名/発表者名
      Kazunori Tsubaki
    • 学会等名
      International Symposium on Circularly Polarized Luminescence and the Related Phenomena
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Functionalization of Oligonaphthalenes by Adding Appropriate Component2019

    • 著者名/発表者名
      Masumi Kitayama, Keishiro Yoshida, Ayumi Imayoshi and Kazunori Tsubaki
    • 学会等名
      International Symposium on Circularly Polarized Luminescence and the Related Phenomena
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 新奇なV字型キサンテン色素の合成2019

    • 著者名/発表者名
      岡﨑直樹、鳥居彩芽、山上紅里、今吉亜由美、椿一典
    • 学会等名
      第13回 有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] オリゴナフタレンを骨格とした2種のらせん状分子の合成と物性評価2019

    • 著者名/発表者名
      北山真珠美,吉田圭史朗,今吉亜由美,椿一典
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 光酸を利用した新規反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      綿野真実,平田瞭,今吉亜由美,椿一典
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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