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半値幅の狭い青色蛍光材料を用いた高効率有機EL素子

研究課題

研究課題/領域番号 19J12776
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
審査区分 小区分35030:有機機能材料関連
研究機関山形大学

研究代表者

中尾 晃平  山形大学, 大学院有機材料システム研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2019-04-25 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
2020年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
2019年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
キーワード青色有機EL / 熱活性化遅延蛍光 / 半値幅 / 有機EL / 青色 / 多環芳香族炭化水素 / 分子内水素結合
研究開始時の研究の概要

本研究では、有機ELの飛躍的な高効率化を目指す。そのために貴金属を用いずにリン光並みの高効率化が実現できる、熱活性化遅延蛍光(TADF)材料に着目する。TADF材料で最も主流であるトリアジンを用いた一連の誘導体では有機ELの高効率化を実現している一方で、深い青色材料の開発が難しいのが現状である。本研究では、有機ELの青色問題に対して、独自のTADF材料とデバイスを開発することで問題解決を図る。スペクトルの半値幅が狭い高効率青色TADF分子、具体的には、多環芳香族炭化水素の利用や分子内水素結合による分子構造の固定を用いた剛直なTADF分子の開発を行い、そのデバイスの高効率化を行う。

研究実績の概要

熱活性化遅延蛍光(TADF)材料と高性能デバイス化に向けて、TADF材料の重要課題の一つであるスペクトル幅の狭小化のため、合成難度は高いが、剛直であり、発光量子収率の向上に寄与すると期待される多環芳香族炭化水素のトリフェニレンに注目した。まずはトリフェニレンに強い電子アクセプター性を有するシアノ基を修飾し、一連の誘導体を合成し、従来のTADF材料よりも狭いスペクトル幅を実現した。一方、誘導体のTADF特性が弱く、高性能な有機EL素子の実現には至らなかった。これはシアノトリフェニレンの低い三重項エネルギーが要因であったため、別の誘導体の合成に着手した。シアノ基ではなく、ピリミジン環をトリフェニレン内に組み込むことで、π共役の拡張を最小限とすることができ、三重項エネルギーの低下を抑えることを狙った。また、ピリミジン環のC2位にメチル基を導入した誘導体も設計し、誘導体間の凝集抑制を図った。一連の誘導体を合成後、各物性評価を行った。固体薄膜中の発光量子収率88%を示し、これまでに評価してきたシアノトリフェニレン誘導体を凌駕する結果となった。真空蒸着型有機ELデバイスへ応用したところ、20%を超える素子効率を実現し、世界で初めて高効率有機EL素子をトリフェニレン誘導体で実現することに成功した。これに加え、分子内水素結合を用いた誘導体の評価も行ったところ、トリフェニレンと同様に高い発光量子収率、かつ、スペクトル幅の狭小化に成功した。これらの手法はスペクトル幅の狭小化には非常に有用であり、かつ有機EL素子の高性能化への可能性を示唆した。これらの研究課題の他にも軽金属の一つであるアルミニウムを利用した金属錯体の合成および発光特性の評価を行い、新しいTADF分子を提案した。その結果、固体薄膜中で80%に迫る高い発光量子収率を示し、有用な発光材料であることを明らかにした。

現在までの達成度 (段落)

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (3件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Novel Series of Mononuclear Aluminum Complexes for High-Performance Solution-Processed Organic Light-Emitting Devices2021

    • 著者名/発表者名
      Kohei Nakao, Hisahiro Sasabe, Yusuke Shibuya, Amane Matsunagara, Hiroshi Katagiri, Junji Kido
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 133 号: 11 ページ: 6101-6106

    • DOI

      10.1002/anie.202014941

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Spirobiacridine-based Host Material for Highly Efficient Blue Phosphorescent Organic Light-emitting Devices2020

    • 著者名/発表者名
      Arai Hiroki、Sasabe Hisahiro、Nakao Kohei、Masuda Yuki、Kido Junji
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 号: 3 ページ: 228-231

    • DOI

      10.1246/cl.190840

    • NAID

      130007805913

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Series of Imidazo[1,2‐f]phenanthridine‐Based Sky‐Blue TADF Emitters Realizing EQE of over 20%2019

    • 著者名/発表者名
      Ohsawa Tatsuya、Sasabe Hisahiro、Watanabe Taiki、Nakao Kohei、Komatsu Ryutaro、Hayashi Yuya、Hayasaka Yuya、Kido Junji
    • 雑誌名

      Advanced Optical Materials

      巻: 7 号: 5 ページ: 1801282-1801282

    • DOI

      10.1002/adom.201801282

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 高効率塗布型有機EL素子を実現する単核アルミニウム錯体群2021

    • 著者名/発表者名
      中尾晃平、笹部久宏、渋谷勇助、松永周、片桐洋史、城戸淳二
    • 学会等名
      第68回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 遅延蛍光を発現するアルミニウム錯体の開発と高性能塗布型有機EL2020

    • 著者名/発表者名
      中尾晃平
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ピリミジンの非対称な電子分布に基づくTADF材料群2019

    • 著者名/発表者名
      中尾晃平
    • 学会等名
      有機EL討論会 第28回例会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [産業財産権] 熱活性遅延蛍光材料およびそれを用いた有機EL素子2020

    • 発明者名
      笹部久宏、城戸淳二、中尾晃平、梅津和将
    • 権利者名
      笹部久宏、城戸淳二、中尾晃平、梅津和将
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

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公開日: 2019-05-29   更新日: 2024-03-26  

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