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ジアセチレン骨格を基盤としたナノチューブ構造体の精密合成

研究課題

研究課題/領域番号 19J23674
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
審査区分 小区分35010:高分子化学関連
研究機関名古屋大学

研究代表者

戸谷 充寿  名古屋大学, 理学研究科, 特別研究員(DC1)

研究期間 (年度) 2019-04-25 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
2021年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
2020年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
2019年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
キーワード有機ナノチューブ / らせんポリマー / Helix-to-Tube / 拡大ヘリセン / [4+4]環化付加反応 / ジアセチレン / ヘテロカップリング
研究開始時の研究の概要

カーボンナノチューブ(CNT)や有機分子が集まって合成される有機ナノチューブ(ONT)など、nmサイズのチューブ、いわゆる「ナノチューブ」は空洞をもつ筒状物質であり、多種多様な機能をもつことが知られている。現在、魅力的な性質を示す有機ナノチューブの「合成」に関する研究が精力的に行われているが、簡便に精密に強固なナノチューブを合成する手法は確立されていない。これ対してらせん高分子から有機ナノチューブを精密に形成する全く新しい合成法「Helix-to-Tube法」を用いることで多種多様な機能を示す剛直な有機ナノチューブを一段階で合成する。またこの手法の応用展開としてCNTの精密合成も行う。

研究実績の概要

カーボンナノチューブ(CNT)や有機分子が集まって合成される有機ナノチューブ(ONT)など、nmサイズのチューブ、いわゆる「ナノチューブ」は空洞をもつ筒状物質であり、多種多様な機能をもつことが知られている。現在、魅力的な性質を示す有機ナノチューブの「合成」に関する研究が精力的に行われているが、簡便に精密に強固なナノチューブを合成する手法は確立されていない。これに対してらせん高分子から有機ナノチューブを精密に形成する全く新しい合成法「Helix-to-Tube法」を用いることで多種多様な機能を示す剛直な有機ナノチューブを一段階で合成することに取り組んだ。多種多様な有機ナノチューブを構築する際に、らせん高分子からナノチューブへ変換する反応において多様性があれば、構築することのできるナノチューブは指数関数的に増加する。そこで現在までにHelix-to-Tube法で用いられてきたジアセチレンの変換を用いない新たなHelix-to-Tube法を考案した。具体的には、拡大ヘリセンにおける積み重ねられたアントラセン部位での[4+4]環化付加反応が可能ではないかと考え、拡大ヘリセンでのHelix-to-Tube法の適用を目指した。合成したベンゼン環が15個、17個からなる拡大ヘリセンについて、NMR解析やMS解析、X線構造解析ならびに紫外可視吸収スペクトルや蛍光スペクトル、円偏光二色性スペクトルなどを用いて物性評価や構造評価を行った。また、後者についてはエナンチオマーの光学分割とキラル光学特性を明らかにした。さらに、得られた知見を基にポリマーへの展開や、目的とする架橋反応の検討も行った。本成果は、新しい有機ナノチューブの合成手法としてのHelix-to-Tube法の価値を高めただけでなく、今後の新規ナノチューブや拡大ヘリセンの創出と応用展開を促進する上で重要であると考えられる。

現在までの達成度 (段落)

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(3件)
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて 2022 2021 2019

すべて 雑誌論文 (1件) (うち国際共著 1件、 査読あり 1件) 学会発表 (4件) (うち国際学会 3件)

  • [雑誌論文] Synthesis and properties of helically-folded poly(arylenediethynylene)s2021

    • 著者名/発表者名
      Toya Michihisa、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Polymer Chemistry

      巻: 12 号: 22 ページ: 3290-3298

    • DOI

      10.1039/d1py00144b

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Synthesis, Structure and Properties of π-Expanded Carbohelicenes2022

    • 著者名/発表者名
      戸谷充寿・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Development of helical foldamers toward construction of tubular covalent architectures2021

    • 著者名/発表者名
      Michihisa Toya, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem) 2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Helical Folding Poly(arylene diethynylene)s Toward Construction of Tubular Covalent Architectures2019

    • 著者名/発表者名
      Michihisa Toya, Hideto Ito, and Kenichiro Itami
    • 学会等名
      ITbM-GTR Pre-ISNA Symposium "Toward Advanced Functions from New pi-Skeltones"
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Helical Folding Poly(arylene diethynylene)s Toward Construction of Tubular Covalent Architectures2019

    • 著者名/発表者名
      Michihisa Toya, Hideto Ito, and Kenichiro Itami
    • 学会等名
      18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会

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公開日: 2019-05-29   更新日: 2024-03-26  

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