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3D spatial imaging of chirality using nuclear magnetic resonance (NMR)

研究課題

研究課題/領域番号 19K05229
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分28040:ナノバイオサイエンス関連
研究機関国立研究開発法人物質・材料研究機構

研究代表者

Labuta Jan  国立研究開発法人物質・材料研究機構, 国際ナノアーキテクトニクス研究拠点, 主任研究員 (00720690)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
キーワードPorphyrin / Chirality / NMR lineshape / Phase Separation / pH-responsiveness / Chemical kinetics / NMR microimaging / pH-responsivness / Microporosity / NMR / Singlet oxygen / Physical chemistry / NMR imaging / NMR/MRI / Sensing / Imaging
研究開始時の研究の概要

Chirality is a key feature in many biological events. The two enantiomers of the same molecule differ in interaction within living systems. This is especially important in development of new pharmaceuticals (their effect depends on identity of enantiomer). The purpose of this project is to develop NMR method for chirality mapping based on porphyrin-type molecular detector, which can be used for monitoring of chirality in 3D and in time. Such method will enable to investigate various chiral interconversion processes (e.g. pharmacokinetics, drug metabolism, etc.) in situ or in vivo.

研究成果の概要

一連のポルフィリン型化合物を合成した。これらの化合物は、陰イオン結合性が向上し、触媒活性が向上することが検討された。これらの材料は一重項酸素を発生させることができ、治療応用(光線力学的療法など)に重要である。我々は、NMRスペクトル交換ラインシェイプを解析的に計算する方法を開発しました。この方法は、ホスト-ゲスト複合体、互変異性体過程、局所的な分子回転など、幅広い系における分子動力学の解析に用いることができる。また、適切なポルフィリン型分子検出器を用いることで、NMRマイクロイメージング法により、キラル環境(エナンチオマー過剰)をサブミリメートルの分解能で空間的にモニターできることも証明した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

Most drugs currently in use are chiral compounds. In situ or in vivo chirality imaging would be helpful in drug development. We have shown that the NMR microimaging technique can achieve this using an appropriate molecular detector.

報告書

(5件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2023 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (15件) (うち国際共著 15件、 査読あり 15件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 11件、 招待講演 7件)

  • [雑誌論文] Persistent microporosity of a non-planar porphyrinoid based on multiple supramolecular interactions for nanomechanical sensor applications2023

    • 著者名/発表者名
      Chahal Mandeep K.、Maji Subrata、Liyanage Anuradha、Matsushita Yoshitaka、Tozman Pelin、Payne Daniel T.、Jevasuwan Wipakorn、Fukata Naoki、Karr Paul A.、Labuta Jan、Shrestha Lok Kumar、Ishihara Shinsuke、Ariga Katsuhiko、D’Souza Francis、Yoshikawa Genki、Yamauchi Yusuke、Hill Jonathan P.
    • 雑誌名

      Materials Chemistry Frontiers

      巻: 7 号: 2 ページ: 325-332

    • DOI

      10.1039/d2qm01039a

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Analyte Interactions with Oxoporphyrinogen Derivatives: Computational Aspects2022

    • 著者名/発表者名
      Hill Jonathan P.、Karr Paul A.、Zuniga Uy Roxanne A.、Subbaiyan Navaneetha K.、Futera Zdenek、Ariga Katsuhiko、Ishihara Shinsuke、Labuta Jan、D’Souza Francis
    • 雑誌名

      Current Organic Chemistry

      巻: 26 号: 6 ページ: 580-595

    • DOI

      10.2174/1385272826666220208101325

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] NMR lineshape analysis using analytical solutions of multi-state chemical exchange with applications to kinetics of host-guest systems2022

    • 著者名/発表者名
      Brezina Vaclav、Hanykova Lenka、Velychkivska Nadiia、Hill Jonathan P.、Labuta Jan
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 12 号: 1 ページ: 1-15

    • DOI

      10.1038/s41598-022-20136-4

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Phase Separation and pH-Dependent Behavior of Four-Arm Star-Shaped Porphyrin-PNIPAM4 Conjugates2022

    • 著者名/発表者名
      Velychkivska Nadiia、Sedlacek Ondrej、Shatan Anastasiia B.、Spasovova Monika、Filippov Sergey K.、Chahal Mandeep K.、Janisova Larisa、Brus Jiri、Hanykova Lenka、Hill Jonathan P.、Winnik Francoise M.、Labuta Jan
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 55 号: 6 ページ: 2109-2122

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.1c02188

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Molecular rotor based on an oxidized resorcinarene2022

    • 著者名/発表者名
      Payne Daniel T.、Labuta Jan、Futera Zdenek、Brezina Vaclav、Hanykova Lenka、Chahal Mandeep K.、Hill Jonathan P.
    • 雑誌名

      Organic Chemistry Frontiers

      巻: 9 号: 1 ページ: 39-50

    • DOI

      10.1039/d1qo01479j

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Nonionic omnisoluble photosensitizer reference material for the estimation of singlet oxygen quantum yield2022

    • 著者名/発表者名
      Payne Daniel T.、Hynek Jan、Labuta Jan、Hill Jonathan P.
    • 雑誌名

      Physical Chemistry Chemical Physics

      巻: 24 号: 10 ページ: 6146-6154

    • DOI

      10.1039/d1cp04651a

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Estimation of Enantiomeric Excess based on Rapid Host-Guest Exchange2021

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta, Shinsuke Ishihara, Daniel T. Payne, Kazuyoshi Takimoto, Hisako Sato, Lenka Hanykova, Katsuhiko Ariga, Jonathan P. Hill
    • 雑誌名

      Chemosensors

      巻: 9 号: 9 ページ: 259-259

    • DOI

      10.3390/chemosensors9090259

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Dynamics of Meso-Chiral Interconversion in a Butterfly‐Shape Overcrowded Alkene Rotor Tunable by Solvent Properties2021

    • 著者名/発表者名
      Kartha Kalathil K.、Takai Atsuro、Futera Zden?k、Labuta Jan、Takeuchi Masayuki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 30 ページ: 16466-16471

    • DOI

      10.1002/anie.202102719

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Enhancement of singlet oxygen generation based on incorporation of oxoporphyrinogen (OxP) into microporous solids2021

    • 著者名/発表者名
      Jan Hynek, Daniel T. Payne, Mandeep K. Chahal, Flavien Sciortino, Yoshitaka Matsushita, Lok Kumar Shrestha, Katsuhiko Ariga, Jan Labuta, Yusuke Yamauchi, Jonathan P. Hill
    • 雑誌名

      Material Today Chemistry

      巻: 21 ページ: 100534-100534

    • DOI

      10.1016/j.mtchem.2021.100534

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Enantiomeric Excess Dependent Splitting of NMR Signal through Dynamic Chiral Inversion and Coligand Exchange in a Coordination Complex2020

    • 著者名/発表者名
      Kazuyoshi Takimoto, Shinsuke Ishihara, Jan Labuta, Vaclav Brezina, Daniel T. Payne, Jonathan P. Hill, Katsuhiko Ariga, Masato Sumita, Shigeki Mori, Hisako Sato
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. Lett.

      巻: 11 号: 19 ページ: 8164-8169

    • DOI

      10.1021/acs.jpclett.0c02284

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Molecular Engineering of β-Substituted Oxoporphyrinogens for Hydrogen-Bond Donor Catalysis2020

    • 著者名/発表者名
      Mandeep K. Chahal, Daniel T. Payne, Yoshitaka Matsushita, Jan Labuta, Katsuhiko Ariga, Jonathan P. Hill
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: - 号: 1 ページ: 82-90

    • DOI

      10.1002/ejoc.201901706

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] meso-Tetraphenylporphine as a prochiral solvating agent (pro-CSA): A physicochemical study2020

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta, Shinsuke Ishihara, Jonathan P. Hill
    • 雑誌名

      J. Porphyrins Phthalocyanines

      巻: 24 号: 01n03 ページ: 320-329

    • DOI

      10.1142/s1088424619501141

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Diporphyrin tweezer for multichannel spectroscopic analysis of enantiomeric excess2020

    • 著者名/発表者名
      Daniel T. Payne, Mandeep K. Chahal, Vaclav Brezina, Whitney A. Webre, Katsuhiko Ariga, Francis D’Souza, Jan Labuta, Jonathan P. Hill
    • 雑誌名

      Front. Chem. Sci. Eng.

      巻: 14 号: 1 ページ: 28-40

    • DOI

      10.1007/s11705-019-1869-1

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Knock-on synthesis of tritopic calix[4]pyrrole host for enhanced anion interactions2019

    • 著者名/発表者名
      Mandeep K. Chahal, Jan Labuta, Vaclav Brezina, Paul A. Karr, Yoshitaka Matsushita, Whitney A. Webre, Daniel T. Payne, Katsuhiko Ariga, Francis D’Souza, Jonathan P. Hill
    • 雑誌名

      Dalton Trans.

      巻: 48 号: 41 ページ: 15583-15596

    • DOI

      10.1039/c9dt02365h

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Increasing the complexity of oxoporphyrinogen colorimetric sensing chromophores: N-alkylation and β-substitution2019

    • 著者名/発表者名
      Mandeep K. Chahal, Nadiia Velychkivska, Whitney A. Webre, Jan Labuta, Shinsuke Ishihara, Katsuhiko Ariga, Francis D’Souza, Jonathan P. Hill
    • 雑誌名

      J. Porphyrins Phthalocyanines

      巻: 23 号: 11n12 ページ: 1184-1194

    • DOI

      10.1142/s1088424619501463

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Phase-Separable and pH-Sensitive Star-Shaped Porphyrin-PNIPAM Conjugates2022

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta, Nadiia Velychkivska
    • 学会等名
      MANA International Symposium 2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Physicochemical Analysis of Star-Shaped Porphyrin-PNIPAM4 Conjugates: Phase-Separation and pH-Dependent Phenomena2022

    • 著者名/発表者名
      Nadiia Velychkivska, Jan Labuta
    • 学会等名
      25th IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry (ICPOC25)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Phase Separation and pH-dependent Behavior of Star-Shaped Porphyrin-PNIPAM4 Conjugates2022

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta, Nadiia Velychkivska
    • 学会等名
      84th Prague Meeting on Macromolecules: Frontiers of Polymers Colloids 2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Prochiral Solvating Agents (pro-CSA): NMR Detection of Enantiomeric Excess without Formation of Diastereomers2022

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta
    • 学会等名
      International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-12)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Thermal treatment of phase-separable polymers as a possible route to functional porous heterostructures2021

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta
    • 学会等名
      International Conference on Materials Science and Engineering 2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Phase separation in polymer solutions and gels: thermodynamic theory and experiment2021

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta
    • 学会等名
      2nd Virtual European Polymer Conference
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Porphyrins as Multi-responsive Sensors2019

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta
    • 学会等名
      MANA International Symposium 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Diverse Properties of Porphyrin Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta
    • 学会等名
      The 3rd International Workshop on MEMS and Sensor System 2019 (IWMS 2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Multi-responsive Porphyrins for Sensing Applications2019

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta
    • 学会等名
      The 2019 Spring Meeting of the European Materials Research Society (E-MRS)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Porphyrins as Multi-responsive Sensors2019

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta
    • 学会等名
      The 8th Asian Conference on Colloid & Interface Science (ACCIS-2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] From Polymers to Porphyrins and Back Again - My Research Journey in Japan2019

    • 著者名/発表者名
      Jan Labuta
    • 学会等名
      9th CSJ Chemistry Festa (Chemical Society of Japan)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2024-01-30  

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